Mestranol

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Mestranol
Alerta sobre risco à saúde
Mestranol.svg
Mestranol molecule ball.png
Nome IUPAC (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
Outros nomes Etinilestradiol 3-metil éter
EEME
EE3ME
CB-8027
L-33355
RS-1044
17α-Etinilestradiol 3-methyl éter
17α-Etinil-3-metoxiestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
3-Metoxi-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17β-ol
Identificadores
Número CAS 72-33-3
PubChem 6291
ChemSpider 6054
ChEBI 6784
SMILES
Propriedades
Fórmula química C21H26O2
Massa molar 310.42 g mol-1
Farmacologia
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O mestranol (DCI; nomes de marca: Devocin, Ovastol, Tranel, entre outros; também conhecido como etinilestradiol 3-metil éter, EEME, EE3ME) é um estrogênio esteroide sintético amplamente utilizado para fins contraceptivos.[1] Foi empregado como o componente do estrogênico em muitos dos primeiros contraceptivos orais, tais como o mestranol / noretynodrel (nomes de tipo Enovid, Enavid),[2] e é usado ainda hoje. Foi também um componente de Ortho-Novum, Ortho-Novin, Femigen, e Norbiogest. Além do seu uso como contraceptivo oral, o mestranol tem sido usado como um componente da terapia de reposição hormonal.[3]

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

O mestranol é o éter 3-metilo do etinilestradiol e é um pró-fármaco biologicamente inativo do etinilestradiol ao qual é desmetilado no fígado com uma eficiência de conversão de 70% (50 μg de mestranol é bioquivalente à 35 μg de etinilestradiol, sendo o etinilestradiol cerca de 1,7 vezes mais potente oralmente do que mestranol).

 Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Elks, J. (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 9781475720853 
  2. Marks, Lara (1 de janeiro de 2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill (em inglês). [S.l.]: Yale University Press. ISBN 0300167911 
  3. Morton, I. K.; Hall, Judith M. (6 de dezembro de 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 9789401144391