Oxamniquina

Oxamniquina
Nomes
Nome IUPAC	(RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol
Oxamniquina Identificadores Número CAS 21738-42-1 PubChem 4612 DrugBank APRD01150 Código ATC P02BA02,QP52AA02 DCB n° 06674 Primeiro nome comercial ou de referência Mansil (250 mg e 50 mg/mL)
Oxamniquina Propriedades Fórmula química C14H21N3O3 Massa molar 279.319 g mol-1 Ponto de fusão 148 °C
Oxamniquina Farmacologia Via(s) de administração via oral Metabolismo hepático Meia-vida biológica 1 a 2,5 h Excreção urina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Oxamniquina (OXA) é um fármaco antiparasitário trematicida, da classe das tetraidroquinolinas, utilizado em infecções por Schistosoma mansoni. O fármaco é derivado da 2-aminometiltetraidroquinolina, usado como alternativa de segunda escolha ao praziquantel. Doses terapêuticas não atacam as cepas de Schistosoma haematobium e Schistosoma japonicum.

Mecanismo de ação

A oxamniquina ataca as formas maduras e imaturas de Schistosoma mansoni. Os machos são mais atacados pelo medicamento que as fêmeas, mas, mesmo assim, as que sobrevivem ao tratamento não conseguem mais colocar ovos, interrompendo a continuidade da doença. No estômago, a presença de alimentos afeta sua absorção. A metabolização do fármaco é dada pelo fígado produzindo um metabólito inativo denominado 6-carboxi-oxamniquina que é eliminado pela via renal. O mecanismo de ação envolve o bloqueio do aparato reprodutor de S. mansoni e sua ovoprodução.

Reações adversas

Pode-se destacar como reações adversas da oxamniquina suas ações no SNC, com possibilidade alucinações, convulsões e excitação. Além disto, há os efeitos renais e a febre. E também o cansaço produzido no início do tratamento.

Contraindicações

• Pacientes que tenham tido convulsão.
• Insuficiência cardíaca descompensada
• Insuficiência renal
• Insuficiência hepática

Estereoquímica

Oxamniquina contém um estereocentro e consiste em dois enantiómeros. É uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura 1:1 dos enantiômeros (R)- e a (S)-:

Enantiómeros de oxamniquine
(R)-forma	(S)-forma

Ligações externas

• Oxamniquine no Wolfram|Alpha