Ácido 2-iodoxibenzoico
| Ácido 2-iodoxibenzoico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | 1-hydroxy-1λ5,2-benziodoxol-1,3-dione 1-hydroxy-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C7H5IO4/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10,11)12-7/h1-4H,(H,10,11)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H5IO4 |
| Massa molar | 280.02 g/mol |
| Ponto de fusão |
233 °C (decompõe-se) |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 R34 R44 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido 2-iodoxibenzoico ou IBX é um composto orgânico usado em síntese orgânica como um agente oxidante. Este periodinano é especialmente usado para oxidar álcoois a aldeídos. IBX é preparado de ácido 2-iodobenzoico, bromato de potássio e ácido sulfúrico.[1] Frigerio e colaboradores também demonstraram, em 1999, que bromato de potássio pode ser substituído por Oxone (peroximonossulfato de potássio) disponível comercialmente.[2] Uma das principais desvantagens do IBX é a sua solubilidade limitada. IBX é insolúvel na maioria dos solventes orgânicos comuns. No passado, acreditava-se que o IBX era sensível ao choque, mas foi mais tarde proposto que as amostras de IBX eram sensíveis ao choque devido ao bromato de potássio residual deixado na sua preparação.[2][3] IBX comercial é estabilizado por ácidos carboxílicos tais como o ácido benzoico e ácido isoftálico.
Referências
- ↑ Boeckman, R. K. Jr.; Shao, P.; Mullins, J. J. (2000). «Dess–Martin periodinane: 1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one» (PDF). Org. Synth. 77. 141 páginas; Coll. Vol., 10
- ↑ a b Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. (1999). «A User-Friendly Entry to 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX)». Journal of Organic Chemistry. 64 (12): 4537–4538. doi:10.1021/jo9824596
- ↑ Dess, D. B.; Martin, J. C. (1991). «A Useful 12-I-5 Triacetoxyperiodinane (the Dess–Martin Periodinane) for the Selective Oxidation of Primary or Secondary Alcohols and a Variety of Related 12-I-5 Species». Journal of the American Chemical Society. 113 (19): 7277–7287. doi:10.1021/ja00019a027