Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico
| Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 7-aminonaphthalene-1-sulfonic acid |
| Outros nomes | ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico ácido 2-naftilamina-8-sulfônico ácido 7-amino-1-naftalenessulfônico ácido 7-naftilamina-1-sulfônico ácido de Baden ácido Badische |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H9NO3S |
| Massa molar | 223,26 |
| Aparência | cristais na forma de prismas ou agulhas[1] |
| Densidade | 1,502 g/cm3 [2] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico, (ANSA, 7-amino-1-naphthalene sulfonic acid), ou ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico é o composto orgânico de fórmula C10H9NO3S, SMILES O=S(=O)(O)c1c2c(ccc1)ccc(N)c2 e massa molecular 223,26. Apresenta densidade 1,502 g/cm3. É classificado com o número CAS 86-60-2, EINECS 201-685-0 e CBNumber CB8237057. Sinônimos: ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico, ácido 2-naftilamina-8-sulfônico, ácido 7-amino-1-naftalenessulfônico, ácido 7-naftilamina-1-sulfônico, ácido de Baden, ácido Badische.[1][2][3][4][5][6]
Aplicações[editar | editar código-fonte]
É um intermediário de corantes e pigmentos sintéticos.[7] É um dos chamados "ácidos de letras".
Entre os corantes que é intermediário, encontram-se amarelo mordente 32, amarelo ácido 20, verde direto 33 e verde direto 11.[7]
Quando imobilizado em sílica, resulta num catalisador, formando um sítio de ácido de Brønsted forte, que na forma de esferas na escala nanométrica, permitindo a esterificação de álcool ‘’n’’-butílico com diferentes mono e diácidos carboxílicos a 177 °C, com rendimentos de até 88% e 100% de seletividade para o éster. Este catalisador é regenerável pela lavagem com etanol e secagem a 180 °C por 24 horas.[8]
Segurança[editar | editar código-fonte]
Cancerígeno questionável com dados neoplastigênicos experimentais. Quando aquecido até a decomposição emite fumos tóxicos de NOx e SOx.[2]
Assim como outros derivados sulfonados da 2-naftilamina produzem respostas de tumor pulmonar estatisticamente significativas em camundongos.[9]
Referências
- ↑ a b 7-Amino-1-naphthalenesulfonic acid - www.lookchem.com
- ↑ a b c 2-NAPHTHYLAMINE-8-SULFONIC ACID - www.chemicalbook.com
- ↑ http://www.chemindustry.com/chemicals/0207765.html - www.chemindustry.com
- ↑ Ullmann's Fine Chemicals editado por Wiley-VCH, John Wiley & Sons, 2013. books.google.com.br
- ↑ Chemical Summary: 7-aminonaphthalene-1-sulphonic acid (86-60-2) - 86-60-2[ligação inativa]
- ↑ badische acid - PubChem
- ↑ a b 7-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid - www.dyestuffintermediates.com
- ↑ Farook Adama, Kasim Mohammed Hellob, Maysun Ramadan Ben Aishaa; The synthesis of heterogeneous 7-amino-1-naphthalene sulfonic acid immobilized silica nano particles and its catalytic activity; Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers, Volume 42, Issue 5, September 2011, Pages 843–851
- ↑ Theiss JC, Shimkin MB, Weisburger EK.; Pulmonary adenoma response of strain A mice to sulfonic acid derivatives of 1- and 2-naphthylamines. J Natl Cancer Inst. 1981 Dec;67(6):1299-302. NCBI