Ácido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfônico
| Ácido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfônico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | Ácido de Baeyer Ácido croceínico Ácido 2-naftol-8-sulfônico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H8O4S |
| Massa molar | 224,23 g·mol−1 |
| Compostos relacionados | |
| Ácidos de letras relacionados | Ácido beta-Schäffer (ácido 6-hidroxinaftaleno-2-sulfônico) (posição diferente do grupo sulfônico) Ácido de Neville-Winther (ácido 4-hidroxinaftaleno-1-sulfônico) e ácido 5-hidroxinaftaleno-1-sulfônico (ácido L) (isômeros, posição diferente da hidroxila) Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico (amino- no lugar da hidroxila-) Ácido 7-hidroxinaftaleno-1,3-dissulfônico (ácido G) (mais um grupo sulfônico) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfônico, ácido 2-naftol-8-sulfônico ou ácido croceínico é um composto orgânico, um ácido sulfônico do 2-naftol, de fórmula C10H8O4S e massa molecular 224,23.[1]
História[editar | editar código-fonte]
Em 1881, Eugen Frank, da Friedr. Bayer & Co. Elberfeld, a empresa antecessora da Bayer AG, recebeu a primeira patente alemã para um ácido.[2][3] Ele pertence aos chamados ácidos de letras, intermediários da produção de corantes derivados do naftaleno.
Obtenção[editar | editar código-fonte]
O ácido croceínico pode ser obtido por sulfonação de 2-naftol com o ácido clorossulfônico a 40 °C.[4] Isto produz o instável ácido 2-hidroxinaftaleno-1-sulfônico, que se rearranja em temperaturas mais baixas a ácido croceínico. A temperatura de 100 °C, ele é configurado novamente a ácido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfônico[5][6]
Referências
- ↑ «Croceinsäure»[ligação inativa] In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Bd. 4, Bibliographisches Institut, Leipzig 1902–1909, S. 349.
- ↑ nrwchemie.de: Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt Arquivado em 2 de abril de 2012, no Wayback Machine.
- ↑ Florian Dachs (2005). Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. [S.l.]: GRIN Verlag. p. 25. ISBN 363835873-9
- ↑ O. P. Agarwal (2006). Synthetic Organic Chemistry: (For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities). [S.l.: s.n.] p. 4
- ↑ Amit Arora (2006). Aromatic Organic Chemistry. [S.l.]: Discovery Publishing House. p. 177. ISBN 818356202-7
- ↑ O.P. Agarwal. Natural Products. [S.l.]: Amazon.de. p. 457. ISBN 818584298-1