3-Metil-2-buteno-1-tiol

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3-Metil-2-buteno-1-tiol
Alerta sobre risco à saúde
Prenyl mercaptane.svg
Outros nomes MBT, Prenil mercaptano
Identificadores
Número CAS 5287-45-6
PubChem 146586
Propriedades
Fórmula molecular C5H10S
Massa molar 102,20 g·mol−1
Aparência líquido
Densidade 88 g·cm−3[1]
Ponto de ebulição

128–135 °C[1]

Solubilidade em água insolúvel em água [1]
solúvel em etanol, triacetina e heptano[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Prenol (-OH em vez de -SH)
Cloreto de prenila (-Cl em vez de -SH)
Mercaptanos relacionados 3-Metilbutanotiol (saturado)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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3-Metil-2-buteno-1-tiol (abreviado como MBT) é um composto orgânico, um terpenóide contendo enxofre. É um tiol altamente ativo com odor sulfuroso intenso. Devido a esta propriedade e da sua relação com o 3-metilbutanotiol, relacionado às glândulas odoríferas anais dos cangambás é conhecido em inglês como um tiol skunk (tiol cangambá).

Este composto é formado quando cerveja é exposta à luz. Isto leva à decomposição de iso-alfa ácidos contidos na cerveja.[2] Sua presença também tem sido detectada em vinhos.[3] Na presença de aminoácidos contendo enxofre como a cisteína, os produtos de decomposição reagem e chegam ao MBT. Na preparação de cerveja este sabor extra (off-flavor) indesejado é chamado um sabor suave. Mesmo durante a torrefação de café robusta e arábica pode ocorrer a formação de MBT. Pesquisadores do holandês Plant Research International em Wageningen descobriram recentemente que esta substância também é produzida pelas plantas da espécie Fritillaria imperialis (Kaiserkrone em holandês, "coroa imperial") como um mecanismo de defesa contra animais da família Talpidae.[4]

Referências

  1. a b c d FAO: Specifications for Flavourings.
  2. David Komarek , Klaus Hartmann , and Peter Schieberle; Handbook of Flavor Characterization - Sensory Analysis, Chemistry, and Physiology; Edited by Kathryn D . Deibler and Jeannine Delwiche; CRC Press 2003; Print ISBN: 978-0-8247-4703-9; eBook ISBN: 978-0-203-91281-2; DOI: 10.1201/9780203912812.ch34
  3. Felipe San-Juan, Juan Cacho, Vicente Ferreira, Ana Escudero; 3-Methyl-2-butene-1-thiol: Identification, analysis, occurrence and sensory role of an uncommon thiol in wine; Talanta; Volume 99, 15 September 2012, Pages 225–231
  4. Helsper JP, Bücking M, Muresan S, Blaas J, Wietsma WA.; Identification of the volatile component(s) causing the characteristic foxy odor in various cultivars of Fritillaria imperialis L. (Liliaceae). - J Agric Food Chem. 2006 Jul 12;54(14):5087-91. PMID: 16819920