Capsaicina

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Capsaicina
Alerta sobre risco à saúde
Kapsaicyna.svg
Capsaicin-3D-vdW.png
Capsaicin Formulae.png
Nome IUPAC 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
Outros nomes (E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)
-8-methylnon-6-enamide,
trans-8-Methyl-N-vanillylnon
-6-enamide, (E)-Capsaicin,
CPS, C
Identificadores
Número CAS 404-86-4
PubChem 1548943
Número EINECS 206-969-8
ChemSpider 1265957
Código ATC M02AB01
SMILES
InChI InChI=1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
Propriedades
Fórmula química C18H27NO3
Massa molar 305.4 g mol-1
Ponto de fusão

65–66 °C [1]

Ponto de ebulição

210–220 °C a 1 Pa [2]

Solubilidade em água praticamente insolúvel em água fria [2]
Solubilidade levemente solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio [2]
Riscos associados
MSDS [1]
Principais riscos
associados
Toxic (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R24/25
Frases S S26, S36/37/39, S45
LD50 47,2 mg·kg-1(camundongo, peroral)[3]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Álcool vanilil (álcool 4-hidroxi-3-metoxi-benzílico)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A capsaicina é um composto químico (8-metil-N-vanilil-trans-6-nonamida) e o componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili, que são plantas que pertencem ao gênero Capsicum. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de queimadura em qualquer tecido que entre em conta(c)to. A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como um metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro, de cristalino a graxo.

Características da substância[editar | editar código-fonte]

A capsaicina está presente em grandes quantidades nas sementes e frutos carnosos das plantas do gênero Capsicum. Tais frutos evoluíram tipicamente para auxiliar na dispersão das sementes, atraindo animais que consomem as frutas e engolem as sementes, as quais passam pelo trato digestivo e são subsequentemente depositadas algures. Assim pode parecer paradoxal que uma planta gaste uma grande quantidade de recursos para produzir frutos grandes e suculentos e os preencha com um composto que age como uma forte barreira ao consumo.

As sementes das plantas Capsicum entretanto são predominantemente dispersadas por pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico ao invés de irritar. As sementes das pimentas chili passam através do trato digestivo dos pássaros sem sofrer danos, enquanto as consumidas por mamíferos não germinam de modo algum. A presença da capsaicina nos frutos portanto as protege de serem consumidas por mamíferos, os quais não proveriam qualquer benefício para a planta, enquanto permite que sejam consumidos por seus semeadores preferidos.

A escala de Scoville, desenvolvida pelo farmacêutico Wilbur Scoville, é uma medida da ardência ou picância de uma pimenta, determinando a quantidade de capsaicina presente na mesma.

Referências

  1. Catálogo da Merck (E)-Capsaicin acessado em 5. August 2010
  2. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 286, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. (en) « Capsaicina » em ChemIDplus
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