Catanosina

Catanosina B Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	N-[6-(2-amino-1-hidroxi-2-oxoetil)-15-butan-2-il-18-[3-(diaminometilideneamino)propil]-12-(1-hidroxietil)-3-(hidroximetil)-24-(1-hidroxi-2-metilpropil)-21-(2-metilpropil)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-28-fenil-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25-octazaciclooctacos-27-il]-2-[(2-amino-4-metilpentanoil)amino]-4-metilpentanamide
Outros nomes	Lisobactina
Identificadores
Número CAS	116340-02-4
PubChem	197270
ChemSpider	170823
MeSH	B Katanosin B
SMILES	`O=C(N)C(O)C2C(=O)NC(C(=O)OC(c1ccccc1)C(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCC(=O)N2)C(O)C)C(C)CC)CCCN=C(N)N)CC(C)C)C(O)C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC(C)C)CC(C)C)CO`
InChI	1/C58H97N15O17/c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78)47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36(23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67-35(22-27(4)5)50(82)65-34(49(81)70-39)19-16-20-63-58(61)62/h13-15,17-18,26-31,33-37,39-46,74-75,77-78H,12,16,19-25,59H2,1-11H3,(H2,60,79)(H,64,84)(H,65,82)(H,66,80)(H,67,86)(H,68,87)(H,69,76)(H,70,81)(H,71,85)(H,72,88)(H,73,83)(H4,61,62,63)
Propriedades
Fórmula química	C₅₈H₉₇N₁₅O₁₇
Massa molar	1276.39 g mol^-1
Aparência	Sólido
Densidade	1.42 g/cm³
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Catanosinas (ou Katanosinas)^[1] são um grupo de antibióticos (também conhecidos como lisobactinas). São produtos naturais com forte potência antibacteriana.^[2] Até agora, a catanosina A e a catanosina B (lisobactina) foram descritas.

Fontes[editar | editar código-fonte]

As catanosinas foram isoladas do caldo de fermentação de micro-organismos, como Cytophaga.^[3] ou a bactéria gram-negativa Lysobacter sp.^[4]

Estrutura[editar | editar código-fonte]

As catanosinas são cíclicos depsipeptídeos (acilciclodepsipeptídeos). Essas estruturas não proteogênicas não são proteínas regulares do metabolismo primário. Pelo contrário, eles se originam do metabolismo secundário bacteriano. Por conseguinte, vários aminoácidos não-proteinogênicos (não-ribossomal) são encontrados em catanosinas, tais como 3-hidroxileucina, 3-hidroxiasparagina, alotreonina e 3-hidroxifenilalanina. Todas as catanosinas possuem um segmento cíclico e linear ("estrutura de lariat"). O anel peptídico é fechado com uma ligação éster (lactona).

A catanosina A e B diferem na posição de aminoácidos 7. O metabolito menor catanosina A possui uma valina nessa posição, enquanto o principal metabólito catanosina B carrega uma isoleucina.

Atividade biológica[editar | editar código-fonte]

Os antibióticos da catanosina visam a biossíntese da parede celular bacteriana. Eles são altamente potentes contra patógenos hospitalares gram-positivos, como estafilococos e enterococos. Sua promissora atividade biológica atraiu vários grupos de pesquisa biológica e química. Sua potência in vitro é comparável ao atual antibiótico "última defesa" vancomicina.

Síntese química[editar | editar código-fonte]

A primeira síntese total de catanosina B (lisobactina) foi descrita em 2007.^[5]^[6]

Referências

↑ great_watson-int (28 de novembro de 2017). «catanosina A Nº CAS: 116103-86-7». ChemWhat | Database of Chemicals & Biologics. Consultado em 23 de maio de 2020
↑ «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. II. Biological properties». The Journal of Antibiotics. 41: 1745–51. 1988. PMID 3209466. doi:10.7164/antibiotics.41.1745
↑ «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. I. Taxonomy, isolation and partial characterization». The Journal of Antibiotics. 41: 1740–4. 1988. PMID 3209465. doi:10.7164/antibiotics.41.1740
↑ «Isolation and characterization of katanosins a and B». The Journal of Antibiotics. 41: 713–8. 1988. PMID 3403364. doi:10.7164/antibiotics.41.713
↑ «Structure and total synthesis of lysobactin (katanosin B)». Angewandte Chemie International Edition in English. 46: 2039–42. 2007. PMID 17211904. doi:10.1002/anie.200604232
↑ «Total synthesis of lysobactin». Journal of the American Chemical Society. 129: 6017–21. 2007. PMC 2151959. PMID 17432854. doi:10.1021/ja067648h

6.Lee W, Schaefer K, Qiao Y, Srisuknimit V, Steinmetz H, Müller R, Kahne D, Walker S.(2016) The Mechanism of Action of Lysobactin. Journal of the American Chemical Society 138(1):100-3. doi: 10.1021

[1] reat_watson-int (28 de novembro de 2017). «catanosina A Nº CAS: 116103-86-7». ChemWhat | Database of Chemicals & Biologics. Consultado em 23 de maio de 2020

[2] «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. II. Biological properties». The Journal of Antibiotics. 41: 1745–51. 1988. PMID 3209466. doi:10.7164/antibiotics.41.1745

[3] «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. I. Taxonomy, isolation and partial characterization». The Journal of Antibiotics. 41: 1740–4. 1988. PMID 3209465. doi:10.7164/antibiotics.41.1740

[4] «Isolation and characterization of katanosins a and B». The Journal of Antibiotics. 41: 713–8. 1988. PMID 3403364. doi:10.7164/antibiotics.41.713

[5] «Structure and total synthesis of lysobactin (katanosin B)». Angewandte Chemie International Edition in English. 46: 2039–42. 2007. PMID 17211904. doi:10.1002/anie.200604232

[6] «Total synthesis of lysobactin». Journal of the American Chemical Society. 129: 6017–21. 2007. PMC 2151959. PMID 17432854. doi:10.1021/ja067648h

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