Ciprofloxacina

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Ciprofloxacina
Alerta sobre risco à saúde
Ciprofloxacin.svg
Outros nomes Ácido 1-ciclopropil-6-fluor- 1,4-diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)- 3-chinolincarboxílico
Ciloxan
Identificadores
Número CAS 85721-33-1,(ciprofloxacina)
86393-32-0 (cloridrato de ciprofloxacina monoidrato)
86483-48-9 (cloridrato de ciprofloxacina)
93107-08-5 (monocloridrato de ciprofloxacina)
93107-09-6 (sal monossódico de ciprofloxacina)
97867-33-7 (lactato de ciprofloxacina, 1:1)
130244-47-2 (mistura de ciprofloxacina e rimexolon)
PubChem 2764
DrugBank APRD00424
Propriedades
Fórmula química C17H18FN3O3
Massa molar 331.33 g mol-1
Ponto de fusão

318−320 °C (cloridrato de ciprofloxacina monoidrato)[1]

Acidez (pKa) 6,09[2]
Farmacologia
Riscos associados
LD50 122 mg·kg−1 (camundongo, i.v.)[2]

[3]
5000 mg·kg−1 (camundongo, oral)[2] [4]
> 2000 mg·kg−1 (rato, oral)[2] [5]
5714 mg·kg−1 (humanos, oral, LDlo)[2] [6]

Compostos relacionados
Quinolonas relacionados Moxifloxacina
Levofloxacina
Enrofloxacina (mais um N-etil)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ciprofloxacina é um (antibiótico) do grupo das quinolonas. Devido a sua toxicidade, com largo histórico de efeitos adversos debilitantes, é apropriado somente quando antibióticos melhores tolerados tiverem sido inefetivos para curar a infecção. A Ciprofloxacina ainda é indicada em casos em que os benefícios superem os riscos, visto em condições como fibrose cística e carbúnculo.

Classificação[editar | editar código-fonte]

Quinolona de 2ª geração.

Expectro antimicrobiano - activo contra bactérias gram negativas, incluindo P.aeruginosa, N. gonorrhoeae, n. meningitidis, h. influenzae, Chlamydia spp, Micoplasma spp, entre outros

Uso Clínico - usado infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexualmente transmissivéis (DSTs), infecções da pele e tecidos moles, não indicado em Pneumonias por S. pneumoniae.

Contra Indicações[editar | editar código-fonte]

Contraindicado para grávidas, lactantes e crianças até aos 18 anos por terem implicações ao nível das cartilagens ósseas. De acordo com a Charcot-Marie-Tooth Association seu uso também não é indicado para pacientes com essa síndrome independentemente do tipo.

Reações adversas[editar | editar código-fonte]

As quinolonas em geral causam: perturbações digestivas, do SNC, fotosensibilidade, tendinites, artropatias e efeitos cardiovasculares.

Existem numerosos relatos de pacientes que desenvolveram uma espécie de síndrome em resposta à medicação, com sintomas como: agitação do sistema nervoso central, depressão, insônia, ataques de pânico e pressão intracraniana elevada. Muitas vezes tais efeitos colaterais causados pela droga persistem mesmo após a interrupção do tratamento. Suspeita-se que alguns sofram degeneração da cartilagem e tendões, por vezes resultando em rompimento de tendões e dor musculo-esquelética grave (de duramento prolongado), que muitas vezes não é reconhecida por médicos como reação as quinolonas, levando a uma vasta gama de diagnósticos.[7]

Podem ser encontradas na internet diversas comunidades online formada por pacientes que receberam os antibióticos da classe das quinolonas, auto-denominados floxies, onde são discutidos por eles os efeitos colaterais que experienciam e onde o consenso é de que os antibióticos da classe são perigosos e que deveriam ser melhor administrados. As quinolonas são referidas por eles como veneno, subtâncias tóxicas e perigosas em qualquer dose.[8]

Tarja Preta nos Estados Unidos[editar | editar código-fonte]

Após diversos processos voltados à Food and Drug Administration, conduzidos por organizações como a Public Citizen, a Ciprofloxacina passou a ser apresentada em caixas com advertência preta (a classificação para as drogas com maior potencial de riscos) nos Estados Unidos.[9] [10] A FDA afirma que a medicação merecia fazer parte do grupo devido ao alto risco de rompimento de tendões.

Referências

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386−387, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c d e (en) « Ciprofloxacina » em ChemIDplus
  3. Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em {{{Data}}}.
  4. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 33, S. 1344, 1990.
  5. Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 27, S. 297, 1992.
  6. Lancet. Vol. 343, S. 738, 1994.
  7. (September 2000) "Rupture of the patellar ligament one month after treatment with fluoroquinolone". Revue de chirurgie orthopedique et reparatrice de l'appareil moteur 86 (5): 495–7. ISSN 0035-1040. PMID 10970974.
  8. Grupo do Facebook sobre a toxicidade das fluoroquinolonas
  9. Los Angeles Times - Cipro passa a fazer parte do clube da caixa preta
  10. WebMD - Aviso da FDA em relação aos rompimentos de tendões causados pelas fluoroquinolonas