Reação aldólica de Tishchenko
A reação aldólica de Tishchenko é uma reação em cascata (em “tandem”)envolvendo uma reação aldólica e uma reação de Tishchenko. Em síntese orgânica é um método para converter aldeídos e cetonas em compostos 1,3-hidroxilo. A sequência de reação em muitos exemplos inicia pela conversão de uma cetona em um enolato pela ação de di-isopropilamida de lítio (LDA). O mono-éster diol é então convertido no diol por uma etapa de hidrólise. Com tanto o acetil trimetilsilano[1] como a propiofenona[2] como reactantes, o diol é obtido como um diastereoisômero puro.
Referências
- ↑ Mitsunori Honda; Ryota Iwamoto; Yoshie Nogami; Masahito Segi (2005). «Stereoselective Tandem Aldol–Tishchenko Reaction with Acylsilanes». Chemistry Letters. 34 (4): 466. doi:10.1246/cl.2005.466. Consultado em 26 de setembro de 2017. Arquivado do original em 27 de agosto de 2006
- ↑ Paul M. Bodnar; Jared T. Shaw; K. A. Woerpel (1997). «Tandem Aldol–Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis». J. Org. Chem. 62 (17): 5674–5675. doi:10.1021/jo971012e Supporting information