1-Naftol
| 1-Naftol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Naftalen-1-ol |
| Outros nomes | 1-Hidroxinaftaleno; 1-Naftalenol; α-Naftol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H8O |
| Massa molar | 144.17 g/mol |
| Aparência | Sólido cristalino incolor ou branco; comercialmente vendido colorido |
| Densidade | 1.10 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
95–96 °C |
| Ponto de ebulição |
278–280 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 1-Naftilamina 1-Cloronaftaleno Propanolol (1-((1-Metiletil)amino)-3-(1-naftaleniloxi)-2-propanol) |
| Fenóis relacionados | Fenol 2-Naftol NOBIN (2-amino-2'-hidroxi-1,1'-binaftil) |
| Compostos relacionados | Naftaleno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
1-Naftol, ou α-naftol, é um composto orgânico, sólido branco, de fórmula C10H7OH. É um isômero de 2-naftol diferindo pela localização do grupo hidroxila no naftaleno. Os naftóis são os homólogos do naftaleno dos fenóis, com o grupo hidroxila mais reativo do que nos fenóis. Ambos os isômeros são solúveis em álcoois simples, éteres e clorofórmio. São precursores de uma variedade de compostos úteis.
Produção[editar | editar código-fonte]
1-Naftol é preparado por duas rotas principais.[1] No primeiro método, o naftaleno é nitrado para resultar em 1-nitronaftaleno, o qual é hidrogenado para a amina, seguido de hidrólise:
- C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 + H2O
- C10H7NO2 + 3 H2 → C10H7NH2 + 2 H2O
- C10H7NH2 + H2O → C10H7OH + NH3
Alternativamente, naftaleno é hidrogenado para a tetralina, a qual é oxidada para 1-tetralona, seguindo de desidrogenação.
Ocorrência[editar | editar código-fonte]
1-Nafthol é um metabólito do inseticida do carbaryl e do naftaleno. Juntamente com o TCPy, ele vem mostrando que decresce níveis de testosterona em homens adultos.[2]
Usos[editar | editar código-fonte]
1-Nafthol é um precursor de uma variedade de inseticidas incluindo carbacol e drogas incluindo nadolol. Ele passa por um acoplamento diazoico para resultar em vários compostos azoicos, mas estes são geralmente menos úteis que aqueles derivados do 2-naftol.[1]
Outros usos[editar | editar código-fonte]
No teste de Molisch, 1-nafthol dissolveu em etanol, conhecido como o reagente de Molisch, é usado como reagente para detectar a presença de carboidratos. O teste conhecido como Teste de Molisch resultaria em um vermelho ou roxo composto que indicaria a presença de carboidrato.
Referências
- ↑ a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (janeiro de 2006). «Exposure to Nonpersistent Insecticides and Male Reproductive Hormones». Epidemiology. 17 (1): 61–68. PMID 16357596. doi:10.1097/01.ede.0000190602.14691.70