Bufotenina
| Bufotenina Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol |
| Outros nomes | 5-hidroxi-dimetiltriptamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
Oc1cc2c(cc1)ncc2CCN(C)C
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| InChI | InChI=1/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C12H16N2O |
| Massa molar | 204.26 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | Parenteral |
| Classificação legal |
Schedule I (US) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 5-Fluoro-DMT (5-fluor-dimetiltriptamina) 5-MeO-DMT (5-metóxi-dimetiltriptamina) |
| Triptaminas relacionados | N,N-dimetiltriptamina (sem a hidroxila) Psilocina (isômero, 4-hidroxi-dimetiltriptamina) 4,5-MDO-DMT (4,5-metilenodioxi-dimetiltriptamina) Bufotenidina (zwitterion, 5-hidroxi-N,N,N-trimetiltriptamônio) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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A bufotenina (N-dimetil-5-hidroxitriptamina) é um alcalóide com efeitos alucinogénos, derivado da serotonina, por dimetilação do seu grupo amina.
Pode ser encontrado na pele de determinados sapos do género Bufo, como o Bufo marinus. Pode também ser encontrada em pelo menos duas espécies do género Anadenanthera, árvore que cresce no noroeste da Argentina, sul da Bolívia, Peru e provavelmente em outras regiões da América.
É um potente enteógeno, que actua por via inalatória ou digestiva, sobre os receptores específicos do córtex cerebral.
História[editar | editar código-fonte]
Sua toxicidade era conhecida desde século I dC como atesta a referência do poeta romano Decimus Junius Juvenal (60-128 dC). O nome bufotenina foi sugerido em 1893 por cientistas franceses Auguste Phisalix Césaire (1852-1906) e Gabriel Bertrand (1867-1962) sendo a substancia primeiramente isolada, a partir de pele de sapo, e oficialmente nomeada pelo químico austríaco Handovsky (1888-1959) [1] , na Universidade de Praga durante Segunda Guerra Mundial.[2] [3]
A estrutura da bufotenina foi confirmada pela primeira vez em 1934, pelo laboratórie de Heinrich Wieland (1877-1957), em Munique, e o primeiro relato da sua síntese, por Toshio Hoshino and Kenya Shimodaira em 1936.[2]
Galeria[editar | editar código-fonte]
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Bufo alvarius (Sapo do Deserto de Sonora)
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Bufo bufo (Sapo comum europeu)
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Bufo bufo (Crapaud commun)
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Bufo gargarizans (Chan’su em chinês)
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Bufo marinus (Sapo cururu)
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Bufo marinus da Australia
.jpg)
Ver também[editar | editar código-fonte]
- Bufotoxina
- Triptamina
- 5-MeO-DMT (5-methoxy-dimethyltryptamine)
- N,N-Dimethyltryptamine (DMT)
- Psilocibina:4-Fosforiloxi-N,N-dimetil-triptamina
- Psilocina:4-hidroxi-N,N-dimetil-triptamina
- Batraciotoxina
- Vacina do sapo
- Toxinologia
Referências
- ↑ Handovsky, H. (1920). Ein Alkaloid in Gifte von Bufo vulgaris. Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie 86, 138-158.
- ↑ a b Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE. (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61-69.
- ↑ Blom, Jan Dirk. A Dictionary of Hallucinations. NY, Springer, 2010 Google Books Abril, 2011
