Bufotenina
| Bufotenina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol |
| Outros nomes | 5-hidroxi-dimetiltriptamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C12H16N2O |
| Massa molar | 204.26 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | Parenteral |
| Classificação legal |
Schedule I (US) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 5-Fluoro-DMT (5-fluor-dimetiltriptamina) 5-MeO-DMT (5-metóxi-dimetiltriptamina) |
| Triptaminas relacionados | N,N-dimetiltriptamina (sem a hidroxila) Psilocina (isômero, 4-hidroxi-dimetiltriptamina) 4,5-MDO-DMT (4,5-metilenodioxi-dimetiltriptamina) Bufotenidina (zwitterion, 5-hidroxi-N,N,N-trimetiltriptamônio) |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A bufotenina (N-dimetil-5-hidroxitriptamina) é um alcalóide com efeitos alucinogénos, derivado da serotonina, por dimetilação do seu grupo amina.
Pode ser encontrado na pele de determinados sapos do género Bufo, como o Bufo marinus. Pode também ser encontrada em pelo menos duas espécies do género Anadenanthera, árvore que cresce no noroeste da Argentina, sul da Bolívia, Peru e nordeste do Brasil (angico), provavelmente em outras regiões da América.
É um potente enteógeno, que actua por via inalatória ou digestiva, sobre os receptores específicos do córtex cerebral.
História[editar | editar código-fonte]
Sua toxicidade era conhecida desde século I dC como atesta a referência do poeta romano Decimus Junius Juvenal (60-128 dC). O nome bufotenina foi sugerido em 1893 por cientistas franceses Auguste Phisalix Césaire (1852-1906) e Gabriel Bertrand (1867-1962) sendo a substancia primeiramente isolada, a partir de pele de sapo, e oficialmente nomeada pelo químico austríaco Handovsky (1888-1959),[1] na Universidade de Praga durante Segunda Guerra Mundial.[2][3]
A estrutura da bufotenina foi confirmada pela primeira vez em 1934, pelo laboratórie de Heinrich Wieland (1877-1957), em Munique, e o primeiro relato da sua síntese, por Toshio Hoshino and Kenya Shimodaira em 1936.[2]
Galeria[editar | editar código-fonte]
Bufo alvarius (Sapo do Deserto de Sonora)
Bufo bufo (Sapo comum europeu)
Bufo bufo (Crapaud commun)
Bufo gargarizans (Chan’su em chinês)
Bufo marinus (Sapo cururu)
Bufo marinus (Sapo cururu)
Bufo marinus da Australia
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Ver também[editar | editar código-fonte]
- Bufotoxina
- Triptamina
- 5-MeO-DMT (5-methoxy-dimethyltryptamine)
- N,N-Dimethyltryptamine (DMT)
- Psilocibina:4-Fosforiloxi-N,N-dimetil-triptamina
- Psilocina:4-hidroxi-N,N-dimetil-triptamina
- Batraciotoxina
- Vacina do sapo
- Toxinologia
Referências
- ↑ Handovsky, H. (1920). Ein Alkaloid in Gifte von Bufo vulgaris. Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie 86, 138-158.
- ↑ a b Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). «Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations». J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61-69
- ↑ Blom, Jan Dirk. A Dictionary of Hallucinations. NY, Springer, 2010 Google Books Abril, 2011
