Dimetiltriptamina

Dimetiltriptamina Alerta sobre risco à saúde


Identificadores
Número CAS
PubChem	6089
ChemSpider	5864
SMILES	`CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12`
Propriedades
Fórmula química	C₁₂H₁₆N₂
Massa molar	188.27 g mol^-1
Ponto de fusão	40 °C
Farmacologia
Classificação legal	Class A (UK) Schedule I (US)
Compostos relacionados
Triptaminas relacionados	Metiltriptamina Etiltriptamina (NET, isômero) Metilisopropiltriptamina (MIPT) Dietiltriptamina (em vez dos dois -metil, dois -etil) 2,N,N-Trimetiltriptamina (2,N,N-TMT, mais um metil no carbono 2) 4-Metoxi-dimetiltriptamina (4-MeO-DMT, mais um metoxi no carbono 4) Bufotenina (mais um hidroxi no carbono 5) 5,N,N-Trimetiltriptamina (5,N,N-TMT, mais um metil no carbono 5) 7,N,N-Trimetiltriptamina (7,N,N-TMT, mais um metil no carbono 7)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A dimetiltriptamina (DMT, N,N-DMT) é uma substância psicodélica pertencente ao grupo das triptaminas, semelhante à serotonina^[1]^[2] e à melatonina, todos os três sendo derivados do aminoácido triptofano. Após a enzima triptofano hidroxilase transformar o triptofano em triptamina, uma nova hidroxilação a transforma em serotonina. A serotonina, por sua vez, pode ser metilada para se tornar melatonina. Se, no entanto, a triptamina for dimetilada diretamente, o composto resultante é a dimetiltriptamina.

É encontrada in natura em vários gêneros de plantas (Acacia, Mimosa, Anadenanthera, Chrysanthemum, Psychotria, Desmanthus, Pilocarpus, Virola, Prestonia, Diplopterys, Arundo, Phalaris, dentre outros), em alguns animais (Bufo alvarius possui 5-Meo-DMT, um alcalóide bastante parecido em estrutura e em propriedades químicas) e também produzida pelo corpo humano.^[3]

É o princípio ativo da mistura do ayahuasca, utilizado nos rituais do Santo Daime e do vinho de Jurema e é bem conhecida por povos indígenas brasileiros e da América do Sul em geral. Sua propriedade psicodélica tem efeito curto e intenso quando fumada em forma de base livre. Na mistura do ayahuasca e talvez de algumas formas de preparação da jurema onde a concentração do elemento ativo é relativamente bem menor que forma de extrato de DMT, seu efeito é menos intenso e mais duradouro e torna-se ativo oralmente por conta de um IMAO (inibidor da monoaminoxidase) que também pode ser encontrado in natura em diversas plantas (Banisteriopsis caapi, Peganum harmala).^[4]

No corpo humano

O DMT é sintetizado pelo corpo humano.^[5]^[6] Não existem ainda respostas conclusivas sobre as funções deste DMT interno, tão pouco sobre o órgão responsável por esta produção - função especuladamente dada à epífise neural, conhecida como glândula pineal, mas há, no meio científico, uma série de apontamentos e teorias. Sabe-se que as quantidades de DMT produzidas no cérebro são reguladas pela MAO (monoaminoxidase) e este processo é coadjuvante nos estados alterados de percepção e consciência criados pelo consumo (oral, intravenal ou por vias aéreas) de DMT externo.

As moléculas de DMT são similares às moléculas da Serotonina e se encaixam nos mesmos receptores do cérebro, em especial 5HT1A, 2A E 2C.

Muito se tem falado sobre possíveis funções ansiolíticas desta substância, quando produzida dentro do cérebro humano. Há uma diversidade de pesquisas e investigações sobre o tema, entre os quais a de maior destaque foi desenvolvida pelo psiquiatra estadunidense Rick Strassman, pioneiro no estudo e testes clínicos com DMT em seres humanos, após mais de 20 anos de moratória científica sobre substâncias psicodélicas, entre elas o LSD - substância semi-sintetizada, mescalina - obtida do cacto peiote, e psilocibina - oriunda de algumas espécies de cogumelo, também da classe das triptaminas, com estrutura química muito próxima ao DMT.

É também um neurotransmissor que se encontra em todos os seres humanos, e tem um papel fundamental em todos os casos de estados de percepção incomuns. Este neurotransmissor encontra-se no cérebro, no sangue, nos pulmões e noutras partes do corpo humano. Existem alegações que apontam para a glândula pineal, localizada no centro do cérebro, como sendo a principal fonte do DMT humano. Para além de se encontrar nos seres humanos, o DMT também pode ser encontrado em todos os mamíferos e numa variedade de plantas.

Dennis McKenna levantou a hipótese de que a DMT é produzida não só pelo ser humano e por certas plantas, mas também em algum grau por inúmeros organismos em todos os reinos da Natureza, tendo neles uma função desconhecida.^[7] Rick Strassman especulou que a glândula pineal seja o seu produtor no corpo humano, e que a molécula tem participação na produção de sonhos, e que, no momento da morte, seja liberada em massa no organismo; contudo, não existem estudos clínicos que o comprovem de fato.

Positivos, Neutros e Negativos

Positivo

Euforia
Sentimento de reverência
Realizações sobre a vida de alguém

Neutro

Dilatação do tempo
Alucinações intensas
Dissociação
Perda de compreensão de conceitos básicos como ego, linguagem ou próprio corpo.
Experiências extracorpóreas
Padrões de pensamento não convencionais

Negativo

Ataque de pânico / má viagem
(somente oral) Náusea / vômito

Depois dos efeitos

É provável que ocorra uma mudança duradoura da perspectiva.
Despersonalização / desrealização pode ocorrer após uma experiência e pode durar até vários meses.
Algumas pessoas experimentam ansiedade a longo prazo após uma experiência, enquanto outras relatam uma diminuição na ansiedade geral.

Depressão

Há estudos para o uso da substância em terapias contra a depressão.^[8]^[9]

Ver também

Referências

↑ Cozzi N.V., Gopalakrishnan A., Anderson L.L., Feih J.T., Shulgin A.T., Daley P.F., Ruoho A.E. (December 2009). "Dimethyltryptamine and other hallucinogenic tryptamines exhibit substrate behavior at the serotonin uptake transporter and the vesicle monoamine transporter"(PDF, Jan. 2011) Arquivado em 17 de junho de 2010, no Wayback Machine.. Journal of Neural Transmission 116 (12): 1591–9.
↑ Callaway J.C., McKenna D.J., Grob C.S., Brito G.S., Raymon L.P., Poland R.E., Andrade E.N. et al. (June 1999). "Pharmacokinetics of Hoasca alkaloids in healthy humans"(PDF, Jan. 2011)^{[ligação inativa]}. Journal of Ethnopharmacology 65 (3): 243–56.
↑ Fontanilla, Dominique et al. “The Hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT) Is an Endogenous Sigma-1 Receptor Regulator.” Science (New York, N.Y.) 323.5916 (2009): 934–937. PMC. Web. PDF 11 Dec. 2014.
↑ McKenna D.J., Towers G.H.N., Abbott F. Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: tryptamine and β-carboline constituents of ayahuasca Journal of Ethnopharmacology, vol 10 ano 2 (195–223), 1984, April Disponível em pdf^{[ligação inativa]} Jan.2011
↑ Fontanilla, Dominique; Johannessen, Molly; Hajipour, Abdol R.; Cozzi, Nicholas V.; Jackson, Meyer B.; Ruoho, Arnold E. (13 de fevereiro de 2009). «The Hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT) Is an Endogenous Sigma-1 Receptor Regulator». Science (em inglês). 323 (5916): 934–937. ISSN 0036-8075. PMC 2947205. PMID 19213917. doi:10.1126/science.1166127
↑ Borjigin, Jimo; Wang, Michael M.; Strassman, Rick J.; Steven A. Barker; Sheler, Ben; Huff, Sean; Liu, Tiecheng; Dean, Jon G. (27 de junho de 2019). «Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain». Scientific Reports (em inglês). 9 (1). 9333 páginas. ISSN 2045-2322. doi:10.1038/s41598-019-45812-w
↑ «Boing Boing Interview: Dennis McKenna»
↑ Terapia com alucinógenos: faz sentido?, acesso em 25/05/2021.
↑ Ayahuasca pode auxiliar no tratamento da depressão, indica estudo, acesso em 25/05/2021.

Ligações externas

«DMT» (em inglês). no site Erowid
«Rick Strassman, DMT and Psilocybin Research» (em inglês). Portal da MAPS
TripSit DMT (em inglês)

[1] Cozzi N.V., Gopalakrishnan A., Anderson L.L., Feih J.T., Shulgin A.T., Daley P.F., Ruoho A.E. (December 2009). "Dimethyltryptamine and other hallucinogenic tryptamines exhibit substrate behavior at the serotonin uptake transporter and the vesicle monoamine transporter"(PDF, Jan. 2011) Arquivado em 17 de junho de 2010, no Wayback Machine.. Journal of Neural Transmission 116 (12): 1591–9.

[2] Callaway J.C., McKenna D.J., Grob C.S., Brito G.S., Raymon L.P., Poland R.E., Andrade E.N. et al. (June 1999). "Pharmacokinetics of Hoasca alkaloids in healthy humans"(PDF, Jan. 2011)^{[ligação inativa]}. Journal of Ethnopharmacology 65 (3): 243–56.

[3] Fontanilla, Dominique et al. “The Hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT) Is an Endogenous Sigma-1 Receptor Regulator.” Science (New York, N.Y.) 323.5916 (2009): 934–937. PMC. Web. PDF 11 Dec. 2014.

[4] McKenna D.J., Towers G.H.N., Abbott F. Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: tryptamine and β-carboline constituents of ayahuasca Journal of Ethnopharmacology, vol 10 ano 2 (195–223), 1984, April Disponível em pdf^{[ligação inativa]} Jan.2011

[5] Fontanilla, Dominique; Johannessen, Molly; Hajipour, Abdol R.; Cozzi, Nicholas V.; Jackson, Meyer B.; Ruoho, Arnold E. (13 de fevereiro de 2009). «The Hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT) Is an Endogenous Sigma-1 Receptor Regulator». Science (em inglês). 323 (5916): 934–937. ISSN 0036-8075. PMC 2947205. PMID 19213917. doi:10.1126/science.1166127

[6] Borjigin, Jimo; Wang, Michael M.; Strassman, Rick J.; Steven A. Barker; Sheler, Ben; Huff, Sean; Liu, Tiecheng; Dean, Jon G. (27 de junho de 2019). «Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain». Scientific Reports (em inglês). 9 (1). 9333 páginas. ISSN 2045-2322. doi:10.1038/s41598-019-45812-w

[7] «Boing Boing Interview: Dennis McKenna»

[8] Terapia com alucinógenos: faz sentido?, acesso em 25/05/2021.

[9] Ayahuasca pode auxiliar no tratamento da depressão, indica estudo, acesso em 25/05/2021.

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