Estradiol

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Estrutura química de Estradiol
Oestradiol-3D-balls.png
Estradiol
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-
6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro
cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Identificadores
CAS 50-28-2
ATC G03CA03
PubChem 5757
ChemSpider 5554
Informação química
Fórmula molecular C18H24O2 
Massa molar 272.39
SMILES Oc1ccc2c(CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]32)c1
Farmacocinética
Biodisponibilidade 97-99%
Metabolismo Fígado
Meia-vida ~ 13 horas
Excreção Urina
Considerações terapêuticas
Administração Oral, transdérmico
DL50  ?

Estradiol, ou, 17β-estradiol, é um hormônio sexual e esteroide, o principal hormônio sexual feminino. É importante na regulação do ciclo estral e do ciclo menstrual. O estradiol é essencial para o desenvolvimento e manutenção dos tecidos reprodutivos femininos[1] mas também tem efeitos importantes em muitos outros tecidos, incluindo o ósseo. Enquanto os níveis de estrogênio nos homens são mais baixos em comparação com as mulheres, estrógenos têm funções essenciais em homens também. O estradiol é encontrado na maioria dos vertebrados, bem como muitos crustáceos, insetos, peixes e outras espécies animais.[2][3] O estradiol também apresenta importantes efeitos comportamentais. Altos níveis de estradiol são relacionados com uma redução do comportamento competitivo, agressivo e de dominância.[4]

Efeitos[editar | editar código-fonte]

Estradiol e Gravidez[editar | editar código-fonte]

No momento que a mulher engravida, seu corpo passa por inúmeras alterações hormonais. Hormônios que antes não eram produzidos passam a ser pelo organismo com o objetivo de oferecer as condições favoráveis para desenvolvimento do bebê no útero. Algumas outras substâncias que já eram produzidas antes da gestação, passam a existir em maior quantidade no corpo. Dentre os hormônios que são importantes para conseguir engravidar, o estradiol é um dos principais.[5]

Reprodução masculina[editar | editar código-fonte]

O efeito do estradiol (e estrógenos) sobre a reprodução masculina é complexo. O estradiol é produzido por ação da aromatase, principalmente nas células de Leydig dos testículos dos mamíferos, mas também por algumas células germinativas e células de Sertoli de mamíferos imaturos.[6] Sua função (in vitro) mostrou ser impedir a apoptose das células do sêmen.[7]

Vários estudos têm observado que a contagem de espermatozoides têm diminuído em muitas partes do mundo e a exposição ao estrogênio no meio ambiente tem sido postulada como sendo a causa.[8] A supressão da produção de estradiol em uma subpopulação de homens subférteis mostrou melhorar a análise do sêmen.[9]

Homens com condições genéticas de cromossomos sexuais, como a síndrome de Klinefelter, têm um maior nível de estradiol.[10]

Ossos[editar | editar código-fonte]

O estradiol tem um efeito profundo sobre os ossos. Indivíduos sem ele (ou outros estrogênios) se tornam altos e eunucoides, já que o fechamento epifisário está atrasado ou inexiste. A estrutura óssea é também afetada, o que resulta em osteoporose e osteopenia precoce.[11] Além disso, mulheres que passaram da menopausa têm uma perda acelerada da massa óssea devido a relativa deficiência de estrogénio.[12]

Notas e referências

  1. Ryan KJ (agosto de 1982). «Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology». Cancer Res. 42 (8 Suppl) [S.l.: s.n.] pp. 3342s–3344s. PMID 7083198 
  2. Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL (setembro). «Estrogens in insects» (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40 (9) [S.l.: s.n.] pp. 942–944. doi:10.1007/BF01946450 
  3. David R. Idler (1972). Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Elsevier. p. 393. ISBN 978-0-323-14098-0.
  4. Cabral, João Carlos Centurion. (2016). "Reciprocal effects between dominance and anger: A systematic review". Neuroscience & Biobehavioral Reviews 71: 761–771. DOI:10.1016/j.neubiorev.2016.10.021.
  5. Estradiol - Portal Bebês
  6. Carreau S, Lambard S, Delalande C, Denis-Galeraud I, Bilinska B, Bourguiba S. «Aromatase expression and role of estrogens in male gonad : a review». Reproductive Biology and Endocrinology. 1 [S.l.: s.n.] p. 35. doi:10.1186/1477-7827-1-35. PMC 155680Acessível livremente. PMID 12747806  Parâmetro desconhecido |yano= ignorado (ajuda)
  7. Pentikäinen V, Erkkilä K, Suomalainen L, Parvinen M, Dunkel L (2000). «Estradiol acts as a germ cell survival factor in the human testis in vitro». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 85 (5) [S.l.: s.n.] pp. 2057–67. doi:10.1210/jc.85.5.2057. PMID 10843196 
  8. Sharpe RM, Skakkebaek NE (1993). «Are oestrogens involved in falling sperm counts and disorders of the male reproductive tract?». Lancet. 341 (8857) [S.l.: s.n.] pp. 1392–5. doi:10.1016/0140-6736(93)90953-E. PMID 8098802 
  9. Raman JD, Schlegel PN (2002). «Aromatase inhibitors for male infertility». The Journal of Urology. 167 (2 Pt 1) [S.l.: s.n.] pp. 624–9. doi:10.1016/S0022-5347(01)69099-2. PMID 11792932 
  10. Visootsak J, Graham JM (2006). «Klinefelter syndrome and other sex chromosomal anueploidies». Orphanet Journal of Rare Diseases. 1 (42) [S.l.: s.n.] p. 42. doi:10.1186/1750-1172-1-42. PMC 1634840Acessível livremente. PMID 17062147. Consultado em 18 de outubro de 2014 
  11. Carani C, Qin K, Simoni M, Faustini-Fustini M, Serpente S, Boyd J, Korach KS, Simpson ER (1997). «Effect of testosterone and estradiol in a man with aromatase deficiency». The New England Journal of Medicine. 337 (2) [S.l.: s.n.] pp. 91–5. doi:10.1056/NEJM199707103370204. PMID 9211678 
  12. Albright, Fuller; Smith Patricia H., Richardson Anna M. (31/5/1941). «Postmenopausal Osteoporosis: Its Clinical Features». JAMA. 116 (22) [S.l.: s.n.] pp. 2465–2474. doi:10.1001/jama.1941.02820220007002 
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