Estradiol

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Estrutura química de Estradiol
Oestradiol-3D-balls.png
Estradiol
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-
6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro
cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Identificadores
CAS 50-28-2
ATC G03CA03
PubChem 5757
ChemSpider 5554
Informação química
Fórmula molecular C18H24O2 
Massa molar 272.39
SMILES Oc1ccc2c(CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]32)c1
Farmacocinética
Biodisponibilidade 97-99%
Metabolismo Fígado
Meia-vida ~ 13 horas
Excreção Urina
Considerações terapêuticas
Administração Oral, transdérmico
DL50  ?

Estradiol, ou, 17β-estradiol, é um hormônio sexual e esteroide, o principal hormônio sexual feminino. É importante na regulação do ciclo estral e do ciclo menstrual. O estradiol é essencial para o desenvolvimento e manutenção dos tecidos reprodutivos femininos[1] mas também tem efeitos importantes em muitos outros tecidos, incluindo o ósseo. Enquanto os níveis de estrogênio nos homens são mais baixos em comparação com as mulheres, estrógenos têm funções essenciais em homens também. O estradiol é encontrado na maioria dos vertebrados, bem como muitos crustáceos, insetos, peixes e outras espécies animais.[2][3] O estradiol também apresenta importantes efeitos comportamentais. Altos níveis de estradiol são relacionados com uma redução do comportamento competitivo, agressivo e de dominância.[4]

Efeitos[editar | editar código-fonte]

Estradiol e Gravidez[editar | editar código-fonte]

No momento que a mulher engravida, seu corpo passa por inúmeras alterações hormonais. Hormônios que antes não eram produzidos passam a ser pelo organismo com o objetivo de oferecer as condições favoráveis para desenvolvimento do bebê no útero. Algumas outras substâncias que já eram produzidas antes da gestação, passam a existir em maior quantidade no corpo. Dentre os hormônios que são importantes para conseguir engravidar, o estradiol é um dos principais.[5]

Reprodução masculina[editar | editar código-fonte]

O efeito do estradiol (e estrógenos) sobre a reprodução masculina é complexo. O estradiol é produzido por ação da aromatase, principalmente nas células de Leydig dos testículos dos mamíferos, mas também por algumas células germinativas e células de Sertoli de mamíferos imaturos.[6] Sua função (in vitro) mostrou ser impedir a apoptose das células do sêmen.[7]

Vários estudos têm observado que a contagem de espermatozoides têm diminuído em muitas partes do mundo e a exposição ao estrogênio no meio ambiente tem sido postulada como sendo a causa.[8] A supressão da produção de estradiol em uma subpopulação de homens subférteis mostrou melhorar a análise do sêmen.[9]

Homens com condições genéticas de cromossomos sexuais, como a síndrome de Klinefelter, têm um maior nível de estradiol.[10]

Ossos[editar | editar código-fonte]

O estradiol tem um efeito profundo sobre os ossos. Indivíduos sem ele (ou outros estrogênios) se tornam altos e eunucoides, já que o fechamento epifisário está atrasado ou inexiste. A estrutura óssea é também afetada, o que resulta em osteoporose e osteopenia precoce.[11] Além disso, mulheres que passaram da menopausa têm uma perda acelerada da massa óssea devido a relativa deficiência de estrogénio.[12]

Notas e referências

  1. Ryan KJ (agosto de 1982). «Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology». Cancer Res. 42 (8 Suppl). pp. 3342s–3344s. PMID 7083198 
  2. Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL (setembro). «Estrogens in insects» (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40 (9). pp. 942–944. doi:10.1007/BF01946450  Verifique data em: |data= (ajuda)
  3. David R. Idler (1972). Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Elsevier. p. 393. ISBN 978-0-323-14098-0.
  4. Cabral, João Carlos Centurion; Tavares, Patrice de Souza; de Almeida, Rosa Maria Martins (2016). «Reciprocal effects between dominance and anger: A systematic review». Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 71: 761–771. doi:10.1016/j.neubiorev.2016.10.021 
  5. Estradiol - Portal Bebês
  6. Carreau S, Lambard S, Delalande C, Denis-Galeraud I, Bilinska B, Bourguiba S. «Aromatase expression and role of estrogens in male gonad : a review». Reproductive Biology and Endocrinology. 1. 35 páginas. doi:10.1186/1477-7827-1-35. PMC 155680Acessível livremente. PMID 12747806  Parâmetro desconhecido |yano= ignorado (ajuda)
  7. Pentikäinen V, Erkkilä K, Suomalainen L, Parvinen M, Dunkel L (2000). «Estradiol acts as a germ cell survival factor in the human testis in vitro». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 85 (5). pp. 2057–67. doi:10.1210/jc.85.5.2057. PMID 10843196 
  8. Sharpe RM, Skakkebaek NE (1993). «Are oestrogens involved in falling sperm counts and disorders of the male reproductive tract?». Lancet. 341 (8857). pp. 1392–5. doi:10.1016/0140-6736(93)90953-E. PMID 8098802 
  9. Raman JD, Schlegel PN (2002). «Aromatase inhibitors for male infertility». The Journal of Urology. 167 (2 Pt 1). pp. 624–9. doi:10.1016/S0022-5347(01)69099-2. PMID 11792932 
  10. Visootsak J, Graham JM (2006). «Klinefelter syndrome and other sex chromosomal anueploidies». Orphanet Journal of Rare Diseases. 1 (42). p. 42. doi:10.1186/1750-1172-1-42. PMC 1634840Acessível livremente. PMID 17062147. Consultado em 18 de outubro de 2014 
  11. Carani C, Qin K, Simoni M, Faustini-Fustini M, Serpente S, Boyd J, Korach KS, Simpson ER (1997). «Effect of testosterone and estradiol in a man with aromatase deficiency». The New England Journal of Medicine. 337 (2). pp. 91–5. doi:10.1056/NEJM199707103370204. PMID 9211678 
  12. Albright, Fuller; Smith Patricia H., Richardson Anna M. (31 de maio de 1941). «Postmenopausal Osteoporosis: Its Clinical Features». JAMA. 116 (22). pp. 2465–2474. doi:10.1001/jama.1941.02820220007002 
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