Fluocinolona acetonida

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Estrutura química de Fluocinolona acetonida
Fluocinolone acetonide (Ball-n-Stick).png
Fluocinolona acetonida
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
Identificadores
CAS 67-73-2
ATC C05AA10
PubChem 6215
Informação química
Fórmula molecular C24H30F2O6 
Massa molar 452.488 g/mol
SMILES O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)C[C@@H]5F
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo ?
Meia-vida ?
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração ?
DL50 ?

Fluocinolona acetonida é um corticosteroide primariamente usado em dermatologia para reduzir inflamação da pele e aliviar coceiras. É uma derivado sintético da hidrocortisona. A substituição de flúor na posição 9 no núcleo de esteróides aumenta grandemente a sua atividade. Foi sintetizado pela primeira vez em 1959 no Departamento de Pesquisa da Syntex Laboratories S.A, Cidade do México City.[1] Preparações que o continham foram comercializados pela primeira vez sob o nome Synalar. Uma dosagem típica utilizada em dermatologia é 0,01–0,025%. Um desses cremes é vendido sob a marca Flucort-N e inclui o antibiótico neomicina.

Fluocinolona acetonida tem também sido encontrada em condrogênese associada a TGF-β fortemente potencializada de células mesenimáticas/progenitoras da medula óssea, aumentando os níveis de colágeno tipo II por mais de 100 vezes comparado a amplamente usada dexametasona.[2]

Implantes intravíricos de fluocinolona acetonida tem sido utilizados para tratar uveítes não infecciosas. Uma revisão sistemática não pode determinar se implantes de fluocinolona acetonida são superiores ao tratamento padrão de cuidados para uveítes.[3]

Fluocinolona é um corticosteróide sob classificação dos EUA do grupo V (0.025%) ou grupo VI (0.01%).

Referências

  1. J S Mills, A. Bowers, Carl Djerassi and H.J. Ringold, Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide, Journal of the American Chemical Society, 80, 3399-3404 (1960)
  2. Hara ES, Ono M, Pham HT, Sonoyama W, Kubota S, Takigawa M, Matsumoto T, Young MF, Olsen BR, Kuboki T. Fluocinolone Acetonide is a Potent Synergistic Factor of TGF-β3-Associated Chondrogenesis of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration. J Bone Miner Res. 2015. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jbmr.2502/abstract
  3. Brady CJ, Villanti AC, Law HA, Rahimy E, Reddy R, Sieving PC, Garg SJ, Tang J (2016). «Corticosteroid implants for chronic non-infectious uveitis». Cochrane Database Syst Rev. 2: CD010469. PMID 26866343. doi:10.1002/14651858.CD010469.pub2 

Ver também[editar | editar código-fonte]