Miconazol
Aspeto
Miconazol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (RS)-1-[2-(2,4-diclorobenziloxi)-2-(2,4-diclorofenil)-etil]-1H-imidazol |
Outros nomes | (±)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]imidazole |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
DrugBank | APRD01115 |
ChemSpider | |
Código ATC | D01 ,A01AB09 A07AC01 G01AF04 |
Propriedades | |
Fórmula química | C18H14Cl4N2O |
Massa molar | 416.12 g mol-1 |
Aparência | Pó branco ou quase branco[1] |
Ponto de fusão |
83–87 °C [2] |
Solubilidade em água | muito pouco solúvel na água[1] |
Solubilidade | facilmente solúvel no metanol solúvel no álcool[1] |
Farmacologia | |
Via(s) de administração | tópica; vaginal |
Ligação plasmática | 91 a 93%[3] |
Riscos associados | |
Frases R | R22, R35 |
Frases S | S22, S36/37 S61 |
LD50 | 550 mg·kg-1 (rato, per os) [2] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Miconazol é um fármaco utilizado pela medicina como antimicótico. Em doses elevadas pode ser fungicida, mas geralmente é fungistático.
Mecanismo de ação
[editar | editar código-fonte]Seu mecanismo de ação consiste em inibir a biossíntese de ergosterol ou outros esteróis dos fungos. Isto resulta em extrema alteração da membrana celular, causando perda de constituintes celulares essenciais ao fungo.[4]
Indicações
[editar | editar código-fonte]- Tinea pedis
- Tinea cruris
- Tinea corporis
- Onicomicoses por Trichophyton
- Epidermophyton
- Microsporum
- Candidíase cutânea
- Tinea versicolor
- Cromofitose
Referências
- ↑ a b c Farmacopeia Portuguesa VII
- ↑ a b Safety Data Sheet for MICONAZOLE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 8. Mai 2009.
- ↑ LANCE, LEONARD L.; GOLDMAN, MORTON P.; Lacy, Charles F.; ARMSTRONG, LORA L. (2009). Medicamentos Lexi-comp Manole. [S.l.]: MANOLE
- ↑ P.R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007