Nucleobase

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Disambig grey.svg Nota: Se procura por bases que são constituídas por um conjunto de núcleos no cérebro com diferentes estruturas, veja Núcleos da base.

As nucleobases, também conhecidas como bases nitrogenadas ou frequentemente bases simples, são compostos biológicos contendo nitrogênio que formam nucleosídeos, que por sua vez são componentes de nucleotídeos,[1] com todos esses monômeros constituindo os blocos básicos de construção dos ácidos nucléicos.[2] A capacidade das nucleobases em formar pares de bases e empilhar umas sobre as outras leva diretamente a estruturas helicoidais de cadeia longa, como ácido ribonucleico (RNA) e ácido desoxirribonucleico (DNA).[3][4]

Estrutura[editar | editar código-fonte]

Nas laterais da estrutura de ácido nucleico, as moléculas de fosfato conectam sucessivamente os dois anéis de açúcar de dois monômeros nucleotídicos adjacentes, criando assim uma biomolécula de cadeia longa.

Nucleobases modificadas[editar | editar código-fonte]

O DNA e o RNA também contêm outras bases (não primárias) que foram modificadas após a formação da cadeia de ácidos nucleicos. No DNA, a base modificada mais comum é a 5-metilcitosina (m5C).[5] No RNA, existem muitas bases modificadas, incluindo as contidas nos nucleosídeos pseudouridina (Ψ), di-hidrouridina (D), inosina (I) e 7-metilguanosina (m7G).[6][7]

Nucleobases purinas modificadas[editar | editar código-fonte]

Estes são exemplos de adenosina ou guanosina modificada.

Nucleobase Estrutura química da hipoxantina
Hipoxantina
Estrutura química da xantina
Xantina
Estrutura química da 7-metilguanina
7-metilguanina
Nucleosídeo Estrutura química da inosina
Inosina
I
Estrutura química da xanthosina
Xanthosina
X
Estrutura química da 7-metilguanosina
7-Metilguanosina
m7G

Nucleobases de pirimidina modificadas[editar | editar código-fonte]

Estes são exemplos de citosina, timina ou uridina modificada.

Nucleobase Estrutura química do di-hidrouracil
5,6-Di-hidrouracil
Estrutura química da 5-metilcitosina
5-Metilcitosina
Estrutura química da 5-hidroximetilcitosina
5-Hidroximetilcitosina
Nucleosídeo Estrutura química da di-hidrouridina
Di-hidrouridina
D
Estrutura química da 5-metilcitidina
5-Metilcitidina
m5C

Referências

  1. «nucleobase (CHEBI:18282)». www.ebi.ac.uk. Consultado em 25 de outubro de 2019 
  2. «Nitrogenous Base - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com. Consultado em 25 de outubro de 2019 
  3. Lodish, Harvey; Berk, Arnold; Zipursky, S. Lawrence; Matsudaira, Paul; Baltimore, David; Darnell, James (2000). «Structure of Nucleic Acids». Molecular Cell Biology. 4th edition (em inglês) 
  4. «DNA structure and function». Khan Academy (em inglês). Consultado em 25 de outubro de 2019 
  5. Kumar, Suresh; Chinnusamy, Viswanathan; Mohapatra, Trilochan (18 de dezembro de 2018). «Epigenetics of Modified DNA Bases: 5-Methylcytosine and Beyond». Frontiers in Genetics. 9. ISSN 1664-8021. PMC 6305559Acessível livremente. PMID 30619465. doi:10.3389/fgene.2018.00640 
  6. «Pseudouridine - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com. Consultado em 25 de outubro de 2019 
  7. «Nucleotides, DNA, and RNA – Knowledge for medical students and physicians». www.amboss.com. Consultado em 25 de outubro de 2019 
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