VX

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VX
Alerta sobre risco à saúde
VX-S-enantiomer-2D-skeletal.png
VX-S-enantiomer-3D-balls.png
Nome IUPAC N-[2-[etoxi(metil)fosforil]sulfaniletil]-N-propan-2-ol-propan-2-amina
Identificadores
Número CAS 50782-69-9
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C11H26NO2PS
Densidade 1.00083 g/mL
Ponto de fusão

-39 °C, 234 K, -38 °F

Ponto de ebulição

298.4 °C, 572 K, 569 °F

Pressão de vapor 0.0007 mm Hg (0.0933256 Pa) a 25 °C
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
Ponto de fulgor 159 °C[1]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

VX [2][3][4][5][6], ou TX-60, é um organofosforado neurotóxico sintético de formulação C11H26NO2PS. Quando puro é um líquido oleoso incolor e sem cheiro, quando impuro é um líquido oleoso amarelado (cor característica de compostos de enxofre) e com cheiro leve de peixe podre (também característico de compostos de enxofre). Possui o ponto de ebulição de 298.4 graus Celsius (com decomposição), podendo ser destilado a 160 graus Celsius a 6 milímetros de mercúrio, possui um ponto de fusão de -39 graus Celsius, com impurezas, o VX pode ter um ponto de congelamento na casa dos -60 graus Celsius.

A solubilidade de VX em água é de 3,125 ml de soluto por 100 ml de Água; sendo assim, insolúvel. O VX é muito solúvel em solventes orgânicos, como óleos e lipídios. Mesmo sendo insolúvel em água, o VX pode persistir nela por no mínimo 1 mês, podendo passar facilmente de 4 se for em condições normais e temperatura ambiente. O VX não é volátil, mesmo dito sendo um gás, o organofosforado possui uma pressão de vapor 4085 vezes menor que a de Sarin, sendo bem pouco volátil, emitindo 1,2 miligramas em forma de vapor por intervalos não calculados em temperatura ambiente (25 graus Celsius). O VX é decomposto de modo lento em contato com soluções alcalinas, tal resistência pode ser tanta que a 150 graus Celsius o composto pode persistir em ambiente por 36 horas. Em ambiente comum o VX só começa a se decompor em média depois de 2 meses e meio, VX permanece em qualquer ambiente por até 2 a 3 meses com baixa taxa de decomposição, em ambientes propícios persiste por mais de 4 meses, locais contaminados com VX são inabitáveis por 2 a 6 meses com seres vivos que entram em contato com este ambiente podendo morrer após 6 meses.

A dose letal mediana de VX em ratos é de 0,0154 mg por quilo de corpo; e uma dose letal estimada em 0,03 miligramas por quilo de corpo. A dose letal mediana em humanos é estimada em 0,009 miligramas por quilo de corpo; para a dose letal mediana em pessoas com 70 quilogramas é de 0,63 miligramas; portanto, 3,15 miligramas já podem matar em média 5 pessoas de 70 quilogramas; a dose letal de VX para uma pessoa é de 1,26 miligramas, todas as doses por via intravenosa, VX é um agente nervoso de ação rápida, podendo gerar casualidades vários minutos após sua disseminação, a dose letal de VX mata de 15 minutos para 1 hora, possui ação muito mais lenta que Sarin, que ao contrario causa morte minutos após a exposição a dose letal.[7] Perante constante colinérgica, um calculo baseado no número de moléculas necessárias para causar a morte por via da inibição de enzimas colinérgicas, o VX possui mais do dobro da toxicidade em comparação com Sarin, pois necessita de aproximadamente 1,4189X1018 moléculas para causar a inibição colinérgica necessária para gerar morte por Hipóxia ao contrario de Sarin que necessita de aproximadamente 3X1018 moléculas.

Em testes e treinos militares, utiliza-se um simulante do VX, o 2-(diisopropilamino)etil dimetiltiocarbamato[8]. Como substituto do VX, utiliza-se IIVX, Vx (Medemo) ou V-sub x. Uma mistura entre o Paration e Dimetilsulfóxido tende a possuir uma toxicidade similar ao de VX, a mistura de DMSO em Paration tende a aumentar sua potencia em mais ou menos 20 vezes, a mistura é feita usando 19,3 mililitros de DMSO e 72,75 gramas de Paration, ou 50%/50%[9][10], a mistura de Parathion e Dimetilsulfóxido possui uma dose letal em hamsters de 0,5 mg/kg, Tetraetilpirofosfato misturado junto a Dimetilsulfóxido possui uma potencia de grau militar, Tetraetilpirofosfato possui uma dose letal em animais estimado em 1 mg/kg, a mistura entre estes possui uma dose letal em animais estimada em 0,04 mg/kg para 0,05 mg/kg, esta mistura imita melhor a toxicidade de VX, com uma provavel dose letal mediana em adultos de 4 miligramas[11][12].

História[13][14][15][16][editar | editar código-fonte]

Desenvolvido pela Unidade Experimental de Defesa Química em Porton Down, Wiltshire, Inglaterra, no ano de 1952, o etil S-2-diisopropilaminoetilmetilfosfonotiolato, ou simplesmente VX, é 300 vezes mais forte que o fosgênio. É letal a 10 mg/min/m³ no ar, ou 0,3 mg por via oral. O "V" de VX significa longa persistência.

Por isso, é mais perigosa e tóxica do que seus primos da variedade "G" como GA (Tabun) e GB (Sarin), que dissipam rapidamente e têm apenas efeitos de curto prazo. Na forma líquida do VX, é absorvida através dos olhos ou da pele da vítima. Ele toma uma ou duas horas para entrar em vigor, e os seus efeitos resultam em morte. A forma gasosa é mais mortífera do que a forma líquida, e atua quase imediatamente na vítima. Os efeitos são piores quando ela é inalada.

Logo depois de sua descoberta vários países fizeram estoques em massa desta substância, podendo passar de mais de mil toneladas. A título histórico, a União soviética equipava foguetes com 500 galões de VX. Os EUA, Rússia e China possuem estoques declarados desta substância.

Efeito da Exposição do Gás VX[17][18][editar | editar código-fonte]

A exposição ao VX pode ser tratada. Tal como acontece com outros agentes nervosos, o tratamento mais eficaz para VX é a injeção imediata da mistura das drogas atropina e cloreto de pralidoxima, que neutralizam os efeitos do nervo agente sobre o sistema nervoso periférico e ajuda as vítimas a respirarem; e diazepam, o que contraria os efeitos do sistema nervoso central do VX, incluindo convulsões. Os militares americanos estão equipados com kits auto-injetores contendo os antídotos. Mas a droga deve ser administrada imediatamente após a exposição ao VX. (Os antídotos podem ser perigosos para aqueles que não foram expostos).

Às vítimas, que inalam VX também deve ser dado acesso ao ar fresco. Aqueles cuja pele teve contato com o VX devem tê-las lavadas com sabão e água. Outro produto químico, brometo de piridostigmina, pode ser administrado antes da exposição para aumentar a resistência ao VX. As pessoas podem não saber que elas estão expostas instantaneamente ao VX.

Pessoas expostas a uma dose baixa ou moderada de VX por inalação, ingestão (engolir), ou absorção cutânea podem enfrentar, dentro de segundos a horas de exposição, alguns ou todos os seguintes sintomas: corrimento nasal, lacrimejamento, pequenos pontos na pupila, dor ocular, visão turva, sialorreia e sudorese excessiva, tosse, aperto torácico, respiração rápida, diarreia, aumento da frequência urinária, confusão, sonolência, fraqueza, dores de cabeça, náuseas, vômitos e/ou dor abdominal, ritmo cardíaco lento ou rápido, pressão arterial elevada ou baixa anormais. Mesmo uma pequena gota de nervo agente sobre a pele pode causar sudorese e contração espasmódica muscular quando o agente toca a pele.

A exposição a uma grande dose de VX por qualquer rota pode resultar nestes efeitos sobre a saúde: perda de consciência, convulsões, paralisia, insuficiência respiratória levando à morte. O VX é um composto utilizado como arma química, pertencente ao grupo dos gases de nervos, ou seja, organofosforados, altamente tóxicos, que atuam no sistema nervoso central, inibindo a ação da enzima acetilcolinesterase, que possui ação importante na transmissão de impulsos nervosos. Esta substância pode ser introduzida no organismo, através de inalação, ingestão, ou absorção pela pele.

No caso da contaminação, alguns sintomas aparecem no indivíduo contaminado, por exemplo, náusea, vômito, diarreia, espasmos musculares, sudorese (suor excessivo), dificuldades respiratórias, tremores, convulsões e morte[19].

Agente nervo VX - Representação[editar | editar código-fonte]

VX é provavelmente um dos mais perigosos produtos químicos criados pelo homem. É usado em guerra química. No filme "The Rock" é apresentado como um líquido verde, em que terroristas ameaçaram a Baía de San Francisco.

VX foi desenvolvido em Porton Down Chemical Weapons Research Centre, Wiltshire, Inglaterra em 1952 e os seus efeitos devastadores foram testados. Os britânicos negociaram a tecnologia do VX com os Estados Unidos da América, para informações sobre armas termonucleares. Sua fórmula química é CH3CH2OP(O)CH3(SCH2CH2N[C3H72]2) e está normalmente em estado líquido apesar do seu nome.

Possui uma baixa volatilidade, é inodoro e é um excelente adesivo. Uma forma especial que tem sido desenvolvida e é tão adesiva que é virtualmente impossível para remover a partir da superfície que está em contato. Isto leva a ataques estratégicos sobre bases inimigas ou aeroportos, o VX permanece preso à área e tem o potencial de matar qualquer um que tente se utilizar da base ou aeroporto.

Mecanismo de ação[20][21][editar | editar código-fonte]

VX é um inibidor da enzima acetilcolinesterase.Um pulso elétrico causa a liberação de acetilcolina na sinapse e com isso ocorre a contração muscular, sem a ação da acetilcolina não ocorre uma contração muscular. Após essa contração muscular a acetilcolina é quebrada em substâncias não reativas, acetato e colina, pela enzima acetilcolinesterase, estas retornam a vesícula de armazenamento e se juntam novamente formando a acetilcolina.

O VX bloqueia a ação da acetilcolinesterase pela formação de uma ligação covalente no sitio de ligação da enzima causando uma super-estimulação com resultados físicos como contrações musculares violentas, contrações incessantes nas junções neuromusculares devido ao bloqueio da despolarização neuromuscular, seguido de paralisação dos músculos do corpo incluindo o músculo do diafragma, resultando em morte por asfixia.

Liga-se a um resíduo de serina presente na enzima Acetilcolinesterase e a fosforila, esta reação de VX com o resíduo de serina causa na não decomposição do Neurotransmissor Acetilcolina, o que gera numa maior concentração deles nas junções musculares e nos receptores destes causando maior estimulação muscular. O antídoto, atropina, é uma toxina alcalóide, mas, isso contraria o efeito do VX, pois ele age como agente competitivo nos receptores da Acetilcolina.

Atropina é um agente incapacitante pois impede a Acetilcolina de chegar aos seus receptores, já o VX é um potente agente estimulante. Verifica-se um possivel envelhecimento da enzima pela Ligação de VX com o resíduo de serina, mas é improvável pela baixa estabilidade da ligação e a suscetível hidrólise deste agente.

O grupo Taurina é o grupo labil e é o primeiro a reagir, verifica-se resíduos de Di-isopropilaminotiol na enzima. Etanol é o grupo labil em reações de pH baixo ou ácido, o agente se hidrolisa depois em Etanol e o fosfato restante ligado a enzima é o Di-hidrogênio metilfosfonato, este é logo hidrolisado e não irá reagir com mais ninguém e logo será expelido pela urina.

Testes e Antídotos[22][23][editar | editar código-fonte]

Algumas substâncias são conhecidas como inibidores da ação de VX. Entretanto, a atropina é uma das mais efetivas, o mais efetivo agente conhecido contra este agente é o Biperideno.

Como o VX se compara ao sarin ou de agente de mostarda?[24][25][editar | editar código-fonte]

Como o VX e o sarin são ambos agentes nervosos, têm efeitos semelhantes no corpo. Mas VX é cerca de 15% mais potente que sarin em toxicidade. Além disso, sarin é volátil, evapora mais ou menos na mesma taxa da água, e é mortífero quando inalado, enquanto VX é denso feito óleo, bastante adesivo, duradouro e 1.500 vezes menos volátil que Sarin. O gás mostarda, que não é menos letal que o sarin e o VX, mas pode levar aos mais duradouros efeitos para a saúde, como câncer e defeitos congênitos; o gás mostarda pode levar um ser humano para a morte em apenas 10 minutos.

Testes com VX em Fort Greely[editar | editar código-fonte]

Testes Norte-Americanos do VX: Na sequência da desclassificação de documentos secretos dos E.U.A de outubro de 2002, surgiu a sugestão de que tropas das Forças Armadas Canadense do 15º Batalhão de Artilharia fossem cobaias nos testes de guerra química na Operação "Elk Hunt " durante os anos 60. Documentos indicam que tropas canadenses a partir do dia 15, bem como de outras unidades militares, foram expostas ao gás de nervos VX, no Campo de Teste do Rio Gerstle (GRTS), perto de Fort Greely, no Alasca.

"Elk Hunt" Fase 1 e 2 foram conduzidos simultaneamente perto de Fort Greely durante 1964 e 1965. A Operação "Elk Hunt" Fase 1 foi concebida para determinar a quantidade de agentes nervos VX coletada do vestuário do pessoal percorrendo diversos tipos de terrenos contaminados.

O VX foi divulgado a partir de minas subterrâneas M23, detonadas em três tipos de terreno e dentro d'água. A Operação "Elk Hunt" Fase 2 foi semelhante mas acrescentou veículos percorrendo o terreno contaminado. Foi reportado que os canadenses conduziram 5 de 35 testes.[26]

Projeto de arma com VX[27][28][editar | editar código-fonte]

O projeto 112 e SHAD foram os principais projetos de pesquisa sobre o VX e variantes.

Degradação[editar | editar código-fonte]

VX não é volátil mesmo dito sendo um gás[29], em condições normais o organofosforado evapora aproximadamente 1.500 vezes menos que Sarin, sendo aproximadamente 2095 vezes menos volátil que sarin a 25 graus Celsius. O VX é decomposto de modo lento em contato com soluções alcalinas, tal resistência pode ser tanta que a 150 graus Celsius o composto pode persistir em ambiente por 36 horas e a 200 graus Celsius este persiste por 1,6 Horas[30], em ambiente VX só começa de se decompor em média depois de 2 meses e meio se o local for propício ou fechado, o VX em ambientes normais, ensolarados com temperatura ambiente e com brisas normais tende a persistir por mais de 2 dias, podendo passar comumente dos 20 dias, com uma persistência média de 12 dias, podendo variar dos 2 dias para os 3 meses, em ambientes molhados, chuvosos a uma temperatura de 0 a 10 graus Celsius VX persiste no mínimo de 1 dia, com uma média de 7 dias, variando de 24 horas para 4 meses, VX em ambientes secos, frios, ensolarados, a uma temperatura de  -10 graus Celsius VX persiste por no mínimo 1 semana, com uma persistência média de 3 meses, podendo variar e uma semana para 6 meses, VX a uma temperatura de 71 graus Celsius tende a persistir por um mês[31][32].

Estudos sobre a hidrólise de VX mostraram que o radical Etóxido é mais facilmente solúvel e solvente, porém é menos labil e por isso, testes com Hidróxido de sódio sem água mostraram que o radical Etóxido acabou dissolvendo e reagindo com mais de 20% da massa de Hidróxido de sódio anidro e os outros 80% com o radical derivado da Taurina, o que mostra que este radical mesmo sendo labil, não é o primeiro a dissolver e tende a ser o causador da baixa reatividade em ambiente, outros estudos feitos, mostraram que a hidrólise de VX em Soluções de Hidróxido de sódio resultou na expulsão do radical Tioletil di-isopropilamina com uma quantidade considerável de Etanol[33][34].

A hidrólise de VX em hidróxido de sódio não dissolvido é extremamente perigosa por acabar produzindo quantidades consideradas medianas da neurotoxina EA-2192[35], porém a hidrólise de VX em Hidróxido de sódio e água tende a produzir o inofensivo EMPA (Ácido etil metilfosfono), a hidrólise de VX deve ocorrer em proporção de 1 ml do agente em 100 ml de água dissolvida em Hidróxido de sódio para produzir a menor quantidade possível do agente neurotóxico EA-2192, porém, a clivelagem de VX sempre irá haver ambos os produtos, o Etanol e Diisopropilamino etanotiol, com a seletividade caindo para o Diisopropilaminoetanotiol em mais ou menos 88% para 99%, a hidrólise de VX produz 10% do agente EA-2192 e 90% do organofosfato EMPA[36].

Síntese[editar | editar código-fonte]

VX é preparado a partir da reação de Dicloreto de metilfosfina com Etanol, usando Piridina como agente redutor e Éter etílico como solvente, a reação ocorre perante refluxo, e logo que diminuir o refluxo e não diminuir mais, se filtram os insolúveis e depois destilado o solvente e a vácuo o Dietóximetilfosfina ou destilado diretamente o dialcool metilfosfina. Utiliza-se o Dietóximetilfosfina para reagir com Di-isopropilaminoetanol em recipiente aberto com direta destilação do Etanol, logo o Enxofre e colocado ao agente QL para ser dissolvido, quando estiver totalmente dissolvido o enxofre, o recipiente é aquecido a 130 graus Celsius por 10 minutos para isomerisar e originar do VX. O processo é discutido e simulado em Preparation of alkylphosphonothiolates, processo creditado e patenteado por Sigmund R Eckhaus, Jr Jefferson C Davis, Bernard M Zeffert, Thomas R Moore e Assinada pela US Army[37].

Síntese para VX, novo método.png

Um segundo processo no qual se obtém VX em 3 etapas, etapas que antecedem as três originam em Dietilmetiltiofosfonato, este logo é então hidrolisado para originar em Ácido etilmetiltiofosfonico, logo este é dissolvido em Etóxido de sódio, o Etanol posteriormente é destilado em leve vácuo, o Sal correspondente é feito reagir com 2-(Diisopropilamino)cloroetila dissolvido em Éter etílico, o sal logo precipita no fundo do recipiente, este é filtrado, o SQL é aquecido a 120 graus Celsius e destilado em vácuo. O processo é descrito e discutido de forma similar ao da patente US3781387A[38]. Obs: SQL estocado se converte em VX naturalmente e de forma bem lenta, quanto mais alto a temperatura maior será a velocidade de conversão.

Síntese total de VX perante 3 etapas (processo salino-3).png

Outro processo similar usa a reação de Pistschimuka como meio de síntese direto de VX.

Síntese de VX usando a reação de Pistschimuka .png

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

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