VX

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VX
Alerta sobre risco à saúde
VX-S-enantiomer-2D-skeletal.png
VX-S-enantiomer-3D-balls.png
Nome IUPAC Ethyl {[2-[di(propan- 2-yl) amino] ethylsulfanyl} methylphosphinate; S-[2- (diisopropylamino) ethyl]- O-ethyl methylphosphonothioate (non-IUPAC synonym)
Identificadores
Número CAS 50782-69-9
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C11H26NO2PS
Densidade 1.00083 g/mL
Ponto de fusão

-39 °C, 234 K, -38 °F

Ponto de ebulição

298.4 °C, 572 K, 569 °F

Pressão de vapor 0.0007 mm Hg (0.0933256 Pa) at 25 °C
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
Ponto de fulgor 159 °C[1]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

VX é um organofosforado neurotóxico sintético de formulação ,quando puro é um liquido oleoso incolor e sem cheiro, quando impuro é um liquido oleoso amarelado (cor característica de compostos de enxofre) e com cheiro leve de peixe podre (também característico de compostos de enxofre), possui o ponto de ebulição de 298.4 graus Celsius (com decomposição) podendo ser destilado a 157 graus Celsius a 5 milímetros de mercúrio e com ponto de fusão de -39 graus Celsius, a solubilidade de VX em água é de 1 grama para cada 32(3ml de soluto por 100ml de solução) gramas de Água, sendo assim, insolúvel, VX é muito solúvel em solventes orgânicos, óleos e lipídios, mesmo sendo insolúvel em água, VX pode persistir nela por no mínimo 1 mês podendo passar facilmente de 4 se for em condições normais e temperatura ambiente, VX não é volátil mesmo dito sendo um gás, o organofosforado é 1500 vezes menos volátil que Sarin, VX é decomposto de modo lento em contato com soluções alcalinas, tal resistência pode ser tanta que a 150 graus Celsius o composto pode persistir em ambiente por 36 horas, em ambiente VX só começa de se decompor em média depois de 2 meses e meio, a dose letal mediana de VX em ratos é de 0,0154 por quilo de corpo, a dose letal mediana em pessoas é de 0,63 miligramas, 5 miligramas já podem matar em média 6 soldados e deixa o sétimo em estado crítico.

História[editar | editar código-fonte]

Desenvolvido pela Unidade Experimental de Defesa Química em Porton Down, Wiltshire, Inglaterra, no ano de 1952, o etil S-2-diisopropilaminoetilmetilfosfonotiolato, ou simplesmente VX, é 300 vezes mais forte que o fosgênio. É letal a 10 mg/min/m³ no ar, ou 0,3 mg por via oral. O "V" de VX significa longa persistência. Por isso, é mais perigosa e tóxica do que seus primos da variedade "G" como GA (Tabun) e GB (Sarin), que dissipam rapidamente e têm apenas efeitos de curto prazo. Na forma líquida do VX, é absorvida através dos olhos ou da pele da vítima. Ele toma uma ou duas horas para entrar em vigor e os seus efeitos resultam em morte. A forma gasosa, é mais mortífera do que a forma líquida e atua quase imediatamente na vítima. Os efeitos são piores quando ela é inalada. Logo depois de sua descoberta vários países fizeram estoques em massa desta substancia podendo passar de mais de mil toneladas, comumente a União soviética equipava foguetes com no 500 galões de VX, os EUA possuem estoques declarados desta substancia, além dele a também a Rússia e China.

Efeito da Exposição do Gás VX[editar | editar código-fonte]

A exposição ao VX pode ser tratada. Tal como acontece com outros agentes nervosos, o tratamento mais eficaz para VX é a injeção imediata da mistura das drogas atropina e cloreto de pralidoxima, que neutralizam os efeitos do nervo agente sobre o sistema nervoso periférico e ajuda as vítimas a respirarem, e diazepam, o que contraria os efeitos do sistema nervoso central do VX, incluindo convulsões. Os militares americanos estão equipados com kits auto-injetores contendo os antídotos. Mas a droga deve ser administrada imediatamente após a exposição ao VX. (Os antídotos podem ser perigosos para aqueles que não foram expostos).

Às vítimas, que inalam VX também deve ser dado acesso ao ar fresco. Aqueles cuja pele teve contato com o VX devem tê-las lavadas com sabão e água. Outro produto químico, brometo de piridostigmina, pode ser administrado antes da exposição para aumentar a resistência ao VX.

As pessoas podem não saber que eles estão expostos instantaneamente ao VX.

Pessoas expostas a uma dose baixa ou moderada de VX por inalação, ingestão (engolir), ou absorção cutânea podem enfrentar, dentro de segundos a horas de exposição, alguns ou todos os seguintes sintomas: corrimento nasal, lacrimejamento, pequenos pontos na pupila, dor ocular, visão turva, sialorreia e sudorese excessiva, tosse, aperto torácico, respiração rápida, diarreia, aumento da frequência urinária, confusão, sonolência, fraqueza, dores de cabeça, náuseas, vômitos e/ou dor abdominal, ritmo cardíaco lento ou rápido, pressão arterial elevada ou baixa anormais.

Mesmo uma pequena gota de nervo agente sobre a pele pode causar sudorese e contração espasmódica muscular quando o agente toca a pele.

A exposição a uma grande dose de VX por qualquer rota pode resultar nestes efeitos sobre a saúde: perda de consciência, convulsões, paralisia, insuficiência respiratória levando à morte.

O VX é um composto utilizado como arma química, pertencente ao grupo dos gases de nervos, ou seja, organo-fosforados, altamente tóxicos, que atuam no sistema nervoso central, inibindo a ação da enzima acetilcolinesterase, que possui ação importante na transmissão de impulsos nervosos.

Esta substância pode ser introduzida no organismo, através de inalação, ingestão, ou absorção pela pele. No caso da contaminação, alguns sintomas aparecem no indivíduo contaminado, por exemplo, náusea, vômito, diarréia, espasmos musculares, sudorese (suor excessivo), dificuldades respiratórias, tremores, convulsões e morte.

Agente nervo VX - Representação[editar | editar código-fonte]

VX é provavelmente um dos mais perigosos produtos químicos criados pelo homem. É usado em guerra química. No filme "The Rock" é apresentado como um líquido verde, em que terroristas ameaçaram à Baía de San Francisco.

VX gás foi desenvolvido em Porton Down Chemical Weapons Research Centre, Wiltshire, Inglaterra em 1952 e os seus efeitos devastadores foram testados. Os britânicos negociaram a tecnologia do VX com os Estados Unidos da América, para informações sobre armas termonucleares.

Sua fórmula química é CH3CH20-P (P) (CH3)-SCH2CH2N (C3H7) 2 e está normalmente em estado líquido apesar do seu nome. Possui uma baixa volatilidade, é inodoro e é um excelente adesivo. Uma forma especial que tem sido desenvolvida é tão adesiva que é virtualmente impossível para remover a partir da superfície que está em contato. Isto leva a ataques estratégicos sobre bases inimigas ou aeroportos, o VX permanece preso à área e tem o potencial de matar qualquer um que tente se utilizar da base ou aeroporto.

Características Químicas[editar | editar código-fonte]

VX é um inibidor da enzima acetilcolinesterase.Um pulso elétrico causa a liberação de acetilcolina na sinapse e com isso ocorre a contração muscular, sem a ação da acetilcolina não ocorre uma contração muscular. Após essa contração muscular a acetilcolina é quebrada em substâncias não reativas, acetato e colina, pela enzima acetilcolinesterase, estas retornam a vesícula de armazenamento e se juntam novamente formando a acetilcolina.O gás VX bloqueia a ação da acetilcolinesterase pela formação de uma ligação covalente no sitio de ligação da enzima causando uma super-estimulação com resultados físicos como contrações musculares violentas, contrações incessantes nas junções neuromusculares devido ao bloqueio da despolarização neuromuscular, seguido de paralisação dos músculos do corpo incluindo o músculo do diafragma, resultando em morte por asfixia

Testes e Antídotos[editar | editar código-fonte]

Algumas substâncias são conhecidas como inibidoras da ação do VX. Entretanto, a atropina é a que possui ação mais efetiva.

Como o VX se compara ao gás sarin ou de gás mostarda?[editar | editar código-fonte]

Como o VX e o sarin são ambos agentes nervosos, têm efeitos semelhantes no corpo. Mas VX é cerca de uma centena de vezes mais letais do que o sarin quando absorvidos através da pele e cerca de duas vezes mais mortal quando inalado. Além disso, sarin é volátil, evapora mais ou menos na mesma taxa da água, e é mortífero quando inalado, enquanto VX é à base de petróleo, extremamente adesiva, e duradouro. O gás mostarda, que não é menos letal que o sarin e o VX, mas pode levar aos mais duradouros efeitos para a saúde, como câncer e defeitos congênitos e o gás mostarda pode levar um ser humano para a morte em apenas 10 minutos.

Efeito da Exposição do Gás VX em Fort Greely[editar | editar código-fonte]

Testes Norte-Americanos do VX:

Na sequência da desclassificação de documentos secretos dos E.U.A de outubro de 2002, surgiu a sugestão de que tropas das Forças Armadas Canadense "15º Batalhão de Artilharia fossem cobaias nos testes de guerra química na" Operação Elk Hunt " durante os anos 60. Documentos indicam que tropas canadenses a partir do dia 15, bem como de outras unidades militares, foram expostas ao gás de nervos VX, no Campo de Teste do Rio Gerstle (GRTS), perto de Fort Greely, no Alasca.

"Elk Hunt" Fase 1 e 2 foram conduzidos simultaneamente perto de Fort Greely durante 1964 e 1965. "Operação Elk Hunt" Fase 1 foi concebida para determinar a quantidade de agentes nervos VX coletada do vestuário do pessoal percorrendo diversos tipos de terrenos contaminados. VX foi divulgado a partir de minas subterrâneas M23 detonadas em três tipos de terreno e dentro d'água. "Operação Elk Hunt" Fase 2 foi semelhante mas acrescentou veículos percorrendo o terreno contaminado. Foi reportado que os canadenses conduziram 5 de 35 testes.[2]

Projeto de arma com Gás VX[editar | editar código-fonte]

Somente um pouco de DL50 como 10 mg para o ser humano. Ele atua cortando o sistema nervoso. Liga-se a enzima que transmite sinais para os nervos e os inibe, tornando os nervos isolados e incontroláveis. O antídoto, atropina, é uma toxina, mas, isso contraria o efeito do VX, o removendo da enzima. É um agente anti-nervo, o mesmo acontece com o inverso do VX, um agente do nervo. Normalmente é injetado no braço ou na coxa, mas para ataques gasosos a atropina deve ir imediatamente para o coração. Uma proteção corporal completa e máscaras de gás são essenciais para evitar a exposição em um ataque de míssil VX.

Síntese[editar | editar código-fonte]

VX é quiral no seu átomo de fósforo. Os enantiómeros individuais são identificados como SP -(-)- VX, e RP -(+)- VX (onde o subíndice "P" destaca que a quiralidade está no fósforo).O enantiómero com maior atividade, por maior ligação à enzima colinesterase é o S, com 60x mais capacidade de ligação. VX é produzido através do processo transester, o que dá uma mistura racémica dos dois enantiómeros. Isto implica uma série de passos em que o tricloreto de fósforo é metilado para produzir dicloreto de metilfosfónio. Faz-se reagir o material resultante com etanol para formar um diéster. Este é então transesterificado com N, N-diisopropilaminoetanol para produzir a fosfonite mista. Finalmente, este precursor imediato é feito reagir com enxofre para formar VX.

Produção da neurotoxina VX.png

Síntese moderna[editar | editar código-fonte]

Nesta reação se utiliza uma mistura de Tricloreto de fósforo com Tricloreto de aluminio 1mol/1mol para reagir por um dia com clorometano a temperatura abaixo de 0 graus Celsius, quando terminado a reação a uma formação cristalina logo coloque vapor de água ou Oxido de sódio para reagir ( se possivel coloque Diclorometano como solvente ) tal reação gera cloreto de Hidrogênio e se utilizado oxido de sódio será apenas cloreto de sódio, tal reação irá produzir Dicloreto de metilfosforila e no catalisador Tricloreto de aluminio inalterado, coloque 6 mols de água vaporizada para dissolver o catalisador, logo que colocado o tricloreto de aluminio irá se dissolver na água e se tornará Hexahidratado e nisso separe o material por meio do funil de separação, logo coloque para reagir o Dicloreto de metilfosforila para reagir com Di-isopropilaminoetanotisódio a temperatura de 80 graus Celsius, logo que passado de uma hora coloque água fria para dissolver o sal de sódio e separe a solução por funil de separação, coloque logo depois Etoxido de sódio para reagir com o material a temperatura de 80 graus Celsius e logo que terminado a reação ( aspecto viscoso ) separe o material por funil de separação por algum solvente que não destrua o VX ou pode utilizar já o material, se necessario destile por destilação a vácuo.Na ultima estrutura possui um erro que é da estrutura carbonica ligada a nitrogênio e enxofre que nela possui 3 carbonos, sendo que na verdade é apenas 2

Produção do VX ( produção moderna ).jpg

Processo de produção direta ( Di-e-Di processo[não confirmado])[editar | editar código-fonte]

Utilizando 107 gramas de 2-metil-1,3,2-dioxafosfolina 99% coloca-se para reagir com 162 gramas de 2-[di(propan-2-il)amino]etanotiol 99% a temperaturas abaixo de 80 graus Celsius, a reação é feita comumente a temperatura ambiente por varias horas e depois de passado pelo menos 6 horas coloca-se o material para esfriar a -30 graus Celsius por 5 horas e separa-se o material liquido do sólido e depois pega-se o material liquido e congela-se a -40 graus Celsius e separa-se a parte liquida da sólida e depois pega-se a parte liquida e joga-se fora ou coloca-se para reagir novamente e a parte sólida é o VX.

VX di-e-di process .png

Reação 3-117-098[editar | editar código-fonte]

Utilizando 125 gramas de Dicloreto de fósforo sódio 99% coloca-se para reagir com 50,5 gramas de Clorometano 99% em temperatura de -30 graus Celsius, logo depois separa-se as impurezas por meio da destilação do organofosforado, logo depois coloca-se para reagir com 32 gramas de Enxofre 99% a temperatura de 30 graus Celsius, terminou-se a reação quando não haver mais enxofre amostra, logo depois coloca-se para reagir com 68 gramas de Etóxido de sódio 99% em temperatura ambiente, logo terminado a reação, coloca-se o agente para cristalizar -10 graus Celsius por 12 horas e depois filtra-se as impurezas, logo depois coloca-se 18 gramas de água destilada 99% em recipiente aberto a temperatura de 50 graus Celsius, logo depois coloca-se para reagir com 163,4 gramas de Di-isopropilamino de cloroetano a temperatura de 10 graus Celsius, termina-se a reação quando a solução ficar totalmente cristalizada, logo depois coloca-se 52,5 gramas de Carbonato de sódio 99% em temperatura ambiente, mexa-se a solução por varios minutos e depois deixa-se descansar por 30 minutos, logo depois coloca-se água fria para dissolver o sal de sódio.

Produção de VX(corrigida).png

Reação 4-092-312 (não confirmado)[editar | editar código-fonte]

Este método utiliza 138 gramas de tricloreto de fósforo 99% para reagir com 106 gramas de 1,2-Etano dissódico 99% em reação fechada em refluxo a 70 graus Celsius, logo terminado a reação coloca-se o material para reagir com 161,3 gramas de 2-(Diisopropilamino)etanotiol 99%, também em reação fechada a 70 graus Celsius, a reação irá ter terminado quando não haver mais qualquer subproduto, logo depois coloca-se o composto para reagir com 38 gramas de metil sódio 99%, logo depois de terminado a reação, coloca-se o material para cristalizar por 24 horas a -20 graus Celsius, logo depois filtra-se a solução.

Método 4 para a produção do VX.png

Reação 0-000-061[editar | editar código-fonte]

Utilizando 123,9 gramas de Fósforo branco, coloca-se para reagir com 411,9 gramas de Dicloreto de enxofre 99% e 141,8 gramas de Cloro gasoso 99% em reação fechada e em recipiente escamado de Cloreto de sódio ou recipiente de vidro não reativo em temperaturas abaixo de 70 graus Celsius, termina-se a reação separando o Tricloreto de de tiofosforila a 125 graus Celsius e o destilando a temperatura de no mínimo 50 graus Celsius até 80 graus Celsius, logo depois coloca-se para reagir com 152 gramas de Metil sódio 99%, logo de ter terminado a reação destile a vácuo Dicloreto de metiltiofosfonilo ou logo coloque 544,4 gramas de Etóxido de sódio 99% em temperatura ambiente e em recipiente aberto ou fechado, logo depois de ter terminado a reação, coloca-se logo 581 gramas de 2-(Diisopropilamino)etanol 99% a 110 graus Celsius em destilação direta do Etanol, e depois de destilado aumente para 130(por 10 minutos) graus Celsius ou continue com a mesma temperatura, a reação irá ter terminado com diferença no aspecto do composto, ficando adesivo, oleoso e com uma cor levemente amarela ou com a diminuição dela, a diferença do aspecto cheiro é marcante de peixe pois a ligação dupla de enxofre e fósforo é quebrada e o enxofre entra no lugar do Oxigênio para ligar-se com uma amina dando um principio da Taurina.

Produção de VX, método 5.png

Reação 3-504-100[editar | editar código-fonte]

Utilizando 138 gramas de Tricloreto de fósforo, coloca-se para reagir com 120 gramas de Hidróxido de sódio 99% e 96,2 gramas de Metanol 99% em recipiente fechado a 30 graus Celsius, logo terminado a reação destila-se direto a 120 graus Celsius em destilador com temperatura de 105 graus Celsius para a direta separação da água(a água pode evaporar com traços do Trimetilfosfite) ou congela-se a solução a -10 graus Celsius para a separação da água em estado sólido, depois de separado coloque o trimetilfosfite para reagir com 142 gramas de Iodometano 99% em recipiente fechado a temperatura que não possam passar de 40 graus Celsius, logo depois destila-se o Iodometano a 60 graus Celsius, logo depois coloque 238 gramas de Cloreto de tionila 99% em recipiente aberto a temperaturas abaixo de 60 graus Celsius e acima de 0, logo a reação irá emitir fumos de Dioxido de enxofre e Clorometano, termina-se a reação quando não haver mais a emissão dos subprodutos, depois disso, coloca-se o composto para reagir com 46,1 gramas de Etanol 99% em recipiente aberto a 5 graus Celsius para a saída do Cloreto de hidrogênio, depois disso coloque o composto para reagir com 183,3 gramas de 2-(Diisopropilamino)etanotiossódico em recipiente fechado a temperaturas abaixo de 100 graus e em refluxo, logo terminado a reação coloque água fria para retirar o sódio da solução. Na ultima imagem o ligante no radical amina é Enxofre e não oxigênio.

Produção de VX método 6 (corrigido) .png

  1. «MSDS: Nerve Agent (VX)». Edgewood Chemical Biological Center (ECBC), Department of the Army. 22 de dezembro de 2000. Consultado em 25 de outubro de 2007 
  2. «Gerstle River Test Site and ELK HUNT VX Gas testing». www.landscaper.net. Consultado em 24 de fevereiro de 2017 

Referências

[1]

  1. «vxagentenervoso». vxagentenervoso