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Victor Grignard

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Victor Grignard
Nascimento6 de maio de 1871
Cherbourg
Morte13 de dezembro de 1935 (64 anos)
7th arrondissement of Lyon
ResidênciaFrança
SepultamentoGuillotière New Cemetery
CidadaniaFrança
CônjugeAugustine Marie Boulant
Alma mater
  • Faculté des Sciences de Lyon
Ocupaçãoquímico, professor universitário
Distinções
  • Cavaleiro da Legião de Honra
  • Oficial da Legião de Honra (1920)
  • Comendador da Legião de Honra (1933)
  • Prêmio Nobel de Química (70 238 coroa sueca, Paul Sabatier, for the discovery of the so-called Grignard reagent, which in recent years has greatly advanced the progress of organic chemistry, 1912)
  • Medalha Lavoisier (1912)
  • Jecker Prize (1906)
Empregador(a)Universidade de Franche-Comté, École supérieure de chimie, physique, électronique de Lyon, Universidade de Lyon, Universitas Nanciana
Orientador(a)(es/s)Philippe Barbier

François Auguste Victor Grignard (6 de maio de 1871 – 13 de dezembro de 1935) foi um químico francês que ganhou o Prêmio Nobel[1][2] por sua descoberta do epônimo reagente de Grignard e da reação de Grignard, ambos importantes na formação de lugações carbono-carbono. Ele também escreveu alguns de seus experimentos em seus cadernos de laboratório.[3][4][5]

Biografia

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Grignard em 1912. Foto tirada para a publicação do Nobel.

Grignard era filho de um vela. Ele era um estudante trabalhador e foi descrito como tendo uma atitude humilde e amigável. Ele também tinha talento para matemática.[5] Depois de tentar se formar em matemática, Grignard reprovou nos exames de admissão antes de ser convocado para o exército em 1892.[6][7] Após um ano de serviço, ele retornou para continuar seus estudos de matemática na Universidade de Lyon e finalmente obteve seu diploma Licencié ès Sciences Mathématiques em 1894.[8][9] Em dezembro do mesmo ano, ele se transferiu para a química e começou a trabalhar com os professores Philippe Barbier (1848–1922) e Louis Bouveault (1864–1909). Depois de trabalhar com estereoquímica e eninos, Grignard não ficou impressionado com o assunto e perguntou a Barbier sobre uma nova direção para sua pesquisa de doutorado.[10] Barbier aconselhou que Grignard estudasse como uma reação de Saytzeff fracassada usando zinco foi bem-sucedida, com baixos rendimentos, após a substituição por magnésio.[11][10] Eles procuravam sintetizar álcoois a partir de haletos de alquila, aldeídos, cetonas e alcenos.[10] Grignard levantou a hipótese de que o aldeído ou a cetona impedia o magnésio de reagir com o haleto de alquila, explicando os baixos rendimentos. Ele testou sua hipótese primeiro adicionando um haleto de alquila e limalhas de magnésio a uma solução de éter anidro e depois adicionando o aldeído ou a cetona. Isso resultou em um aumento drástico no rendimento da reação.[10]

Alguns anos depois, Grignard conseguiu isolar o intermediário.[11] Ele aqueceu uma mistura de limalhas de magnésio e iodeto de isobutila e adicionou éter etílico seco à mistura, observando a reação.[5] O produto é conhecido como reagente de Grignard. Com o seu nome, este composto de organo-magnésio (R-MgX) (R = alquila; X = Halogênio) reage prontamente com cetonas, aldeídos e alcenos para produzir seus respectivos álcoois com rendimentos impressionantes. Grignard havia descoberto a reação sintética que agora leva seu nome (a reação de Grignard) em 1900. Em 1901, ele publicou sua tese de doutorado intitulada "Thèses sur les combinaisons organomagnesiennes mixtes et leur application à des synthèses d‘acides, d‘alcools et d‘hydrocarbures".[12] Tornou-se professor de química orgânica na Universidade de Nancy em 1909 e foi promovido a professor titular em 1910.[5] Em 1912, ele e Paul Sabatier (1854–1941) foram agraciados com o Prêmio Nobel de Química.[13][14] Durante a Primeira Guerra Mundial, ele estudou agentes de guerra química com Georges Urbain na Universidade Sorbonne, particularmente a fabricação de fosgênio e a detecção de gás mostarda.[11] Em 1918, Grignard descobriu que o iodeto de sódio poderia ser usado como um teste de campo para gás mostarda. O iodeto de sódio converte o gás mostarda em diiododietil sulfeto, que cristaliza mais facilmente do que o gás mostarda. Este teste podia detectar apenas 0,01 grama de gás mostarda em um metro cúbico de ar e foi usado com sucesso no campo de batalha.[10] Seu homólogo do lado alemão era outro químico ganhador do Prêmio Nobel, Fritz Haber.[15]

Grignard morreu em 13 de dezembro de 1935 em Lyon, aos 64 anos de idade.[16][17] Naquela época, cerca de 6 000 artigos relatando aplicações da reação de Grignard haviam sido publicados.[18]

Reação de Grignard

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Grignard é mais conhecido por conceber um novo método para gerar ligações carbono-carbono usando magnésio para acoplar cetonas e haletos de alquila.[19] Esta reação é valiosa na síntese orgânica. Ocorre em duas etapas:

  1. Formação do "reagente de Grignard", que é um composto de organomagnésio feito pela reação de um organo-haleto, R-X (R = alquila ou arila; e X é um haleto, geralmente brometo ou iodeto) com magnésio metálico. O reagente de Grignard é geralmente descrito com a fórmula química geral R-Mg-X, embora sua estrutura seja mais complexa.
  2. Adição da carbonila, na qual uma cetona ou um aldeído é adicionado à solução contendo o reagente de Grignard. O átomo de carbono que está ligado ao Mg transfere-se para o átomo de carbono da carbonila, e o oxigênio da carbonila fica ligado ao magnésio para dar um alcóxido. O processo é um exemplo de adição nucleofílica a uma carbonila. Após a adição, a mistura reacional é tratada com ácido aquoso para dar um álcool, e os sais de magnésio são subsequentemente descartados.

Serviço militar

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Grignard foi convocado para o exército francês como parte do serviço militar obrigatório em 1892. Nos dois anos de sua primeira sessão de serviço, ele ascendeu ao posto de cabo.[20] Ele foi desmobilizado em 1894 e retornou a Lyon para continuar sua educação.[20] Ele foi agraciado com uma medalha da Legião de Honra e feito Cavaleiro em 1912 depois de ganhar o Prêmio Nobel.[20] Quando a Primeira Guerra Mundial começou, Grignard foi convocado de volta ao exército, mantendo seu posto de cabo.[20] Ele foi colocado em serviço de sentinela e serviu lá por vários meses até ser trazido à atenção do Estado-Maior.[20] Grignard estava usando sua Medalha da Legião de Honra, apesar de ter recebido ordens de um superior para tirá-la.[20] Depois de investigar mais sobre Grignard, o Estado-Maior decidiu que ele seria mais adequado para pesquisa do que para serviço de sentinela, então o designaram para a divisão de explosivos.[20] A pesquisa de Grignard mudou para antídotos para armas químicas quando a produção de TNT não era mais sustentável, e eventualmente Grignard foi designado para pesquisar novas armas químicas para o exército francês.[20]

Honrarias

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Referências

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  1. ↑ «François Auguste Victor Grignard | Encyclopedia.com». www.encyclopedia.com. Consultado em 19 de maio de 2024
  2. ↑ «Grignard, François Auguste Victor | Encyclopedia.com». www.encyclopedia.com. Consultado em 19 de maio de 2024
  3. ↑ Walmsley, Judith A.; Walmsley, Frank (1975). Between Alchemy and Technology: The Chemical Laboratory (em inglês). [S.l.]: Prentice-Hall. 6 páginas. ISBN 978-0-13-075945-0
  4. ↑ Nye, Mary Jo (29 de março de 2024). Science in the Provinces: Scientific Communities and Provincial Leadership in France, 1860 - 1930 (em inglês). [S.l.]: Univ of California Press. 298 páginas. ISBN 978-0-520-31262-3
  5. 1 2 3 4 5 Newbold, Brian T. (2001). «Victor Grignard Ancestor of Organic Synthesis». The Free Library. Canadian Chemical News. pp. 25–28. Victor Grignard was a brilliant French chemist who became famous at age 29 for the discovery of the organomagnesium halides and their versatility in chemical synthesis.
  6. ↑ Wisniak, Jaime (25 de agosto de 2018). «François Auguste Victor Grignard». Universidad Nacional Autonoma de Mexico. Educación Química (em espanhol). 15 (4): 425. ISSN 1870-8404. doi:10.22201/fq.18708404e.2004.4.66168
  7. ↑ McMurray, Emily J. (1995). Notable Twentieth-century Scientists: F-K (em inglês). [S.l.]: Gale Research. 819 páginas. ISBN 978-0-8103-9183-3
  8. 1 2 «The Nobel Prize in Chemistry 1912 - Victor Grignard». NobelPrize.org. 11 de maio de 1900. Consultado em 6 de julho de 2021
  9. ↑ Barret, Roland (10 de julho de 2018). Medicinal Chemistry: Fundamentals (em inglês). [S.l.]: Elsevier. 146 páginas. ISBN 978-0-08-102760-8
  10. 1 2 3 4 5 Nye, Mary Jo. (1986). Science in the provinces : scientific communities and provincial leadership in France, 1860–1930. Berkeley: University of California Press. ISBN 0-520-05561-6. OCLC 12081738
  11. 1 2 3 Hodson, Derek (1987). «Victor Grignard (1871–1935)». Chemistry in Britain. 23: 141–142
  12. ↑ «Philippe Barbier (1848–1922) and Victor Grignard (1871–1935): Pioneers of Organomagnesium Chemistry» (PDF). Synfacts. 14 (10): A155–A159. 2018. doi:10.1055/s-0037-1609791Acessível livremente
  13. ↑ «The Nobel Prize in Chemistry 1912». NobelPrize.org (em inglês)
  14. ↑ «Grignard, Victor | Encyclopedia.com». www.encyclopedia.com. Consultado em 19 de maio de 2024
  15. ↑ Medical Aspects of Chemical Warfare (em inglês). [S.l.]: Government Printing Office. 2008. 15 páginas
  16. ↑ The American Journal of Science (em inglês). [S.l.]: J.D. & E.S. Dana. 1936. 160 páginas
  17. ↑ Werner, Helmut (16 de dezembro de 2008). Landmarks in Organo-Transition Metal Chemistry: A Personal View (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. 81 páginas. ISBN 978-0-387-09848-7
  18. ↑ «Victor Grignard | Nobel Prize, Synthesis & Organic Chemistry | Britannica». www.britannica.com (em inglês). 2 de maio de 2024. Consultado em 18 de maio de 2024
  19. ↑ V. Grignard (1900). «Sur quelques nouvelles combinaisons organométalliques du magnèsium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocarbures» [(Sobre algumas novas combinações organometálicas de magnésio e sua aplicação a sínteses de álcoois e hidrocarbonetos)]. Compt. Rend. 130. 1322 páginas
  20. 1 2 3 4 5 6 7 8 Dieringer, Rachael; North, Hunter; Lewis, David. «Philippe Barbier (1848–1922) and Victor Grignard (1871–1935): Pioneers of Organomagnesium Chemistry» (PDF). Synform. 50: 156–158

Fontes

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  • G. Bram; E. Peralez; J.-C. Negrel; M. Chanon (1997). «Victor Grignard et la naissance de son réactif». Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série IIB. 325 (4): 235–240. Bibcode:1997CRASB.325..235B. doi:10.1016/S1251-8069(97)88283-8 
  • Blondel-Megrelis M (2004). «Victor Grignard Conference and Traité de Chimie organique». Actualité Chimique. 275: 35–45 
  • Hodson, D. (1987). «Victor Grignard (1871–1935)». Chemistry in Britain. 23: 141–2 
  • Philippe Jaussaud (2002). «Grignard et les terpènes». Actualité Chimique. 258. 30 páginas 

Ligações externas

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Precedido por
William Perkin		 Medalha Lavoisier (SCF)
1912		 Sucedido por
Theodore William Richards
Precedido por
Marie Curie		 Nobel de Química
1912
com Paul Sabatier		 Sucedido por
Alfred Werner


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