Éter difenílico

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Éter difenílico
Alerta sobre risco à saúde
Diphenyl oxide.svg
Diphenyl-ether-from-xtal-2004-CM-3D-ellipsoids.png
Nome IUPAC Diphenyl ether
Outros nomes Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene
Identificadores
Número CAS 101-84-8
PubChem 7583
ChemSpider 7302
ChEBI 39258
SMILES
InChI InChI=1/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Propriedades
Fórmula química C12H10O
Massa molar 170.2 g mol-1
Aparência Colorless solid or liquid with a geranium-like odor
Densidade 1,07 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

26,9 °C[1]

Ponto de ebulição

258 °C[1]

Solubilidade em água insolúvel (21 mg·l-1 a 20 °C)[1]
Pressão de vapor 8 Pa (20 °C)[1]
Índice de refracção (nD) 1,579 a 20 °C[2]
Riscos associados
MSDS Aldrich MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R36/37, R51/53
Frases S S60, S61
Ponto de fulgor 115 °C (388.15 K)
LD50 2450 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Éteres relacionados Anisol (metoxibenzeno)
4,4'-Oxidianilina (+2 aminas, posições 4 e 4')
Tironina (aminoácido, com um difeniléter no meio)
Compostos relacionados Difenilamina
Sulfeto de difenila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Éter difenílico ou difenil éter é um composto orgânico de fórmula O(C6H5)2. essa molécula esta sujeita aos mesmos tipos de reações que outros anéis fenílicos, tais como: halogenação, nitração, sulfonação, hidroxilação e reação de Friedel-Crafts.[3]

Síntese[editar | editar código-fonte]

Éter difenílico e muitas de suas propriedades foram descobertas pela primeira vez no inicio de 1901.[4] É sintetizado pela reação entre fenol e bromobenzeno na presença de uma base e cobre como catalisador. Envolvendo reações similares, éter difenílico é produzido de forma colateral na hidrólise de alta pressão do clorobenzeno para produção de fenol.[5]

Usos[editar | editar código-fonte]

O éter difenílico é usado principalmente na produção de uma mistura eutética junto ao bifenil para troca de calor.Essa mistura é apropriada para tal aplicação pois sua fase liquida possui uma ampla gama de temperaturas.Éter difenílico é o material de partida para a produção de fenoxitiina via reação de Ferrario. Fenoxitiina é usada na produção de poliamidas e poliimidas.

Por causa de seu odor parecido com gerânios, seu baixo preço e estabilidade, éter difenílico é amplamente usado em perfumes e sabões. Muitos éteres difenílicos polibrominados são úteis como retardante de chamas. Os éteres penta, octa e deca brominados são os três mais comuns, porém somente o decasubstituido ainda é amplamente usado desde seu banimento na união européia em 2003.[6] Também conhecido pelo nome de óxido decabromodifenila.[7] Decabromo difenil éter é produzido em massa, nos Estados Unidos são produzidas 450000 quilogramas anualmente. É usado como retardante de chamas em plásticos reforçados e tintas, seu nome comercial é saytex 102.

Decabromodiphenyl ether.svg

Referências

  1. a b c d e Registo de CAS RN 101-84-8 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. a b Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em {{{Data}}}.
  3. Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W.. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_313.
  4. Cook, A. N.. (1901). "Derivatives of Phenylether". Journal of the American Chemical Society 23 (11): 806-813 pp.. DOI:10.1021/ja02037a005.
  5. Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.. (2003). "Flavor and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a11_141.
  6. DIRECTIVE 2003/11/EC of the European Parliament and of the Council
  7. Sutker, B. J.. (2005). "Flame Retardants". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a11_123.