Cloropreno

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Cloropreno
Alerta sobre risco à saúde
Chloroprene-2D-skeletal.png Chloroprene-3D-vdW.png
Nome IUPAC 2-Chloro-1,3-butadiene
Outros nomes Chloroprene
Identificadores
Número CAS 126-99-8
PubChem 31369
Número RTECS EL9625000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H5Cl
Massa molar 88,5365 g/mol
Aparência líquido incolor.
Densidade 0,96 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-130 °C[1]

Ponto de ebulição

60 °C[1]

Solubilidade em água solúvel (256 g·l-1)[1]
Solubilidade solúvel em éter dietílico e etanol [2]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Altamente inflamável, tóxico.
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Frases R R45, R11, R20/22,
R36/37/38, R48/20
Frases S S53, S45
Ponto de fulgor -15,6°C
Compostos relacionados
Dienos relacionados Butadieno
Isopreno
Compostos relacionados Cloreto de vinilo
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cloropreno é o nome comum para o composto orgânico 2-cloro-1,3-butadieno, o qual tem a fórmula CH2=CCl-CH=CH2. Este líquido incolor é o monômero para a produção do polímero policloropreno, um tipo de borracha sintética. Policloropreno é mais conhecido do público como Neopreno, o nome de marca dado pela DuPont.

Produção de cloropreno[editar | editar código-fonte]

Cloropreno é produzido em três etapas do 1,3-butadieno: (i) cloração, (ii) isomerização de parte da corrente de produto, e (iii) deidrocloração de 3,4-dicloro-1-buteno.

Cloro adiciona ao 1,3-butadieno para fornecer uma mistura de 3,4-dicloro-1-buteno e 2,3-dicloro-2-buteno. O isômero 2,3-cloro é subsequentemente isomerizado ao isômero 3,4, o qual, por sua vez, é tratado com base para induzir deidrocloração a 2-cloro-1,3-butadieno. Esta deidroalogenação implica a perda de um átomo de hidrogênio na posição 3 e o átomo de cloro na posição 4, formando uma ligação dupla entre os carbonos 3 e 4. Em 1983, aproximadamente 2 mil toneladas foram produzidos dessa maneira.[3] A impureza principal de policloropreno preparado desta maneira é 1-cloro-1,3-butadieno, que é normalmente separado por destilação.

Processo do acetileno[editar | editar código-fonte]

Até os anos 1960, a produção de cloropreno era dominada pelo “processo do acetileno”, o qual foi modelado após a síntese original de vinilacetileno.[4] Neste processo, acetileno é dimerizado para resultar em vinilacetileno, o qual é então combinado com cloreto de hidrogênio para resultar em 4-cloro-1,2-butadieno (um derivadio de aleno), o qual na presença de cloreto cuproso, rearranja-se para resultar em 2-cloro-1,3-butadieno:[3]

HC≡C-CH=CH2 + HCl → H2C=C=CH-CH2Cl
H2C=C=CH-CH2Cl → H2C=CCl-CH=CH2

Este processo é muito intensivo em energia e tem altos custos de investimento. Além disso, o intermediário vinilacetileno é instável.

Referências

  1. a b c d Registo de Chloropren na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 8 de Dezembro de 2007
  2. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. a b Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  4. Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. (1937). "Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers". J. Am. Chem. Soc. 53: 4203–4225. DOI:10.1021/ja01362a042.