Cloropreno
| Cloropreno Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | 2-Chloro-1,3-butadiene |
| Outros nomes | Chloroprene |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número RTECS | EL9625000 |
| SMILES |
C=C(Cl)C=C
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H5Cl |
| Massa molar | 88,5365 g/mol |
| Aparência | líquido incolor. |
| Densidade | 0,96 g·cm-31 |
| Ponto de fusão |
-130 °C1 |
| Ponto de ebulição |
60 °C1 |
| Solubilidade em água | solúvel (256 g·l-1)1 |
| Solubilidade | solúvel em éter dietílico e etanol 2 |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Altamente inflamável, tóxico. |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| Frases R | R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20 |
| Frases S | S53, S45 |
| Ponto de fulgor | -15,6°C |
| Compostos relacionados | |
| Dienos relacionados | Butadieno Isopreno |
| Compostos relacionados | Cloreto de vinilo |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Cloropreno é o nome comum para o composto orgânico 2-cloro-1,3-butadieno, o qual tem a fórmula CH2=CCl-CH=CH2. Este líquido incolor é o monômero para a produção do polímero policloropreno, um tipo de borracha sintética. Policloropreno é mais conhecido do público como Neopreno, o nome de marca dado pela DuPont.
Produção de cloropreno [editar]
Cloropreno é produzido em três etapas do 1,3-butadieno: (i) cloração, (ii) isomerização de parte da corrente de produto, e (iii) deidrocloração de 3,4-dicloro-1-buteno.
Cloro adiciona ao 1,3-butadieno para fornecer uma mistura de 3,4-dicloro-1-buteno e 2,3-dicloro-2-buteno. O isômero 2,3-cloro é subsequentemente isomerizado ao isômero 3,4 , o qual, por sua vez, é tratado com base para induzir deidrocloração a 2-cloro-1,3-butadieno. Esta deidroalogenação implica a perda de um átomo de hidrogênio na posição 3 e o átomo de cloro na posição 4, formando uma ligação dupla entre os carbonos 3 e 4. Em 1983, aproximadamente 2 mil toneladas foram produzidos dessa maneira.3 A impureza principal de policloropreno preparado desta maneira é 1-cloro-1,3-butadieno, que é normalmente separado por destilação.
Processo do acetileno [editar]
Até os anos 1960, a produção de cloropreno era dominada pelo “processo do acetileno”, o qual foi modelado após a síntese original de vinilacetileno.4 Neste processo, acetileno é dimerizado para resultar em vinilacetileno, o qual é então combinado com cloreto de hidrogênio para resultar em 4-cloro-1,2-butadieno (um derivadio de aleno), o qual na presença de cloreto cuproso, rearranja-se para resultar em 2-cloro-1,3-butadieno:3
- HC≡C-CH=CH2 + HCl → H2C=C=CH-CH2Cl
- H2C=C=CH-CH2Cl → H2C=CCl-CH=CH2
Este processo é muito intensivo em energia e tem altos custos de investimento. Além disso, o intermediário vinilacetileno é instável.
Referências
- ↑ a b c d Registo de Chloropren na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 8 de Dezembro de 2007
- ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ↑ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. (1937). "Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers". J. Am. Chem. Soc. 53: 4203–4225. DOI:10.1021/ja01362a042.
