8-OH-DPAT

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8-OH-DPAT
Alerta sobre risco à saúde
Nome sistemático 7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol[1]
Identificadores
Abreviação 8-OH-DPAT
Número CAS 78950-78-4
PubChem 1220
ChemSpider 1183
MeSH 8-Hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
ChEBI 73364
SMILES
InChI
1/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-9-8-13-6-5-7-16(18)15(13)12-14/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula química C16H25NO
Massa molar 247.37 g mol-1
log P 3.711
Acidez (pKa) 10.539
Basicidade (pKb) 3.458
Farmacologia
Meia-vida biológica ~1.5 horas
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
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Alerta sobre risco à saúde.

8-OH-DPAT é um composto químico da classe das aminotetralinas [en] desenvolvido na década de 1980, que tem sido amplamente utilizado para estudar a função do receptor 5-HT1A. Foi um dos primeiros agonistas totais do receptor 5-HT1A a ser descoberto.

Primeiramente descrita como uma droga seletiva para o receptor 5-HT1A, posteriormente foram descobertas no 8-OH-DPAT propriedades de que também age como um agonista do receptor 5-HT7 e inibidor da recaptação/agente de liberação de serotonina.[2][3][4][5][6]

Em estudos com animais, o 8-OH-DPAT demonstrou efeitos antidepressivos,[7] ansiolíticos,[8] serênicos [en],[9] anoréxigenos,[10] antiemético,[11] hipotérmico,[12] hipotensor,[13] bradicárdico,[13] hiperventilativo,[14][15][16] e analgésicos.[17]

Referências

  1. ↑ «8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin - PubChem Public Chemical Database». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information 
  2. ↑ Larsson LG; Rényi L; Ross SB; Svensson B; Angeby-Möller K (fevereiro de 1990). «Different effects on the responses of functional pre- and postsynaptic 5-HT1A receptors by repeated treatment of rats with the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT». Neuropharmacology. 29 (2): 85–91. PMID 1691832. doi:10.1016/0028-3908(90)90047-U 
  3. ↑ Sprouse J; Reynolds L; Li X; Braselton J; Schmidt A (janeiro de 2004). «8-OH-DPAT as a 5-HT7 agonist: phase shifts of the circadian biological clock through increases in cAMP production». Neuropharmacology. 46 (1): 52–62. PMID 14654097. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.08.007 
  4. ↑ «IUPHAR DATABASE - 5-Hydroxytryptamine receptors - 5-HT7» 
  5. ↑ Assié MB; Koek W (novembro de 1996). «Possible in vivo 5-HT reuptake blocking properties of 8-OH-DPAT assessed by measuring hippocampal extracellular 5-HT using microdialysis in rats». British Journal of Pharmacology. 119 (5): 845–50. PMC 1915946Acessível livremente. PMID 8922730. doi:10.1111/j.1476-5381.1996.tb15749.x 
  6. ↑ Wölfel R; Graefe KH (fevereiro de 1992). «Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 345 (2): 129–36. PMID 1570019. doi:10.1007/BF00165727 
  7. ↑ Luscombe GP; Martin KF; Hutchins LJ; Gosden J; Heal DJ (março de 1993). «Mediation of the antidepressant-like effect of 8-OH-DPAT in mice by postsynaptic 5-HT1A receptors». British Journal of Pharmacology. 108 (3): 669–77. PMC 1908013Acessível livremente. PMID 8467355. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12859.x 
  8. ↑ Schreiber R; De Vry J (novembro de 1993). «Neuronal circuits involved in the anxiolytic effects of the 5-HT1A receptor agonists 8-OH-DPAT ipsapirone and buspirone in the rat». European Journal of Pharmacology. 249 (3): 341–51. PMID 7904566. doi:10.1016/0014-2999(93)90531-L 
  9. ↑ de Boer SF; Koolhaas JM (dezembro de 2005). «5-HT1A and 5-HT1B receptor agonists and aggression: a pharmacological challenge of the serotonin deficiency hypothesis». European Journal of Pharmacology. 526 (1–3): 125–39. PMID 16310183. doi:10.1016/j.ejphar.2005.09.065 
  10. ↑ Dourish CT; Hutson PH; Curzon G (outubro de 1985). «Characteristics of feeding induced by the serotonin agonist 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT)». Brain Research Bulletin. 15 (4): 377–84. PMID 2933126. doi:10.1016/0361-9230(85)90005-X 
  11. ↑ Lucot JB (fevereiro de 1994). «Antiemetic effects of flesinoxan in cats: comparisons with 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin». European Journal of Pharmacology. 253 (1–2): 53–60. PMID 8013549. doi:10.1016/0014-2999(94)90756-0 
  12. ↑ O'Connell MT; Sarna GS; Curzon G (julho de 1992). «Evidence for postsynaptic mediation of the hypothermic effect of 5-HT1A receptor activation». British Journal of Pharmacology. 106 (3): 603–9. PMC 1907559Acessível livremente. PMID 1387027. doi:10.1111/j.1476-5381.1992.tb14382.x 
  13. ↑ a b Fozard JR; Mir AK; Middlemiss DN (março de 1987). «Cardiovascular response to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT) in the rat: site of action and pharmacological analysis». Journal of Cardiovascular Pharmacology. 9 (3): 328–47. PMID 2437400. doi:10.1097/00005344-198703000-00010 
  14. ↑ Sahibzada N; Ferreira M; Wasserman AM; Taveira-DaSilva AM; Gillis RA (fevereiro de 2000). «Reversal of morphine-induced apnea in the anesthetized rat by drugs that activate 5-hydroxytryptamine(1A) receptors». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 292 (2): 704–13. PMID 10640309 
  15. ↑ Meyer LC; Fuller A; Mitchell D (fevereiro de 2006). «Zacopride and 8-OH-DPAT reverse opioid-induced respiratory depression and hypoxia but not catatonic immobilization in goats». American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 290 (2): R405–13. PMID 16166206. doi:10.1152/ajpregu.00440.2005 
  16. ↑ Guenther U; Manzke T; Wrigge H; Dutschmann M; Zinserling J; Putensen C; Hoeft A (abril de 2009). «The counteraction of opioid-induced ventilatory depression by the serotonin 1A-agonist 8-OH-DPAT does not antagonize antinociception in rats in situ and in vivo». Anesthesia and Analgesia. 108 (4): 1169–76. PMID 19299781. doi:10.1213/ane.0b013e318198f828 
  17. ↑ Xu W; Qiu XC; Han JS (junho de 1994). «Serotonin receptor subtypes in spinal antinociception in the rat». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 269 (3): 1182–9. PMID 8014862 
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