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Estrutua para carbono monovalente possuindo 1 radical, 1 par isolado e 1 orbital vazio

Estrutua para carbono monovalente possuindo 3 radicais

Carbino, em química orgânica, é um termo geral para qualquer composto cuja estrutura molecular inclua um átomo de carbono de carga elétrica neutra com três elétrons não ligados, conectados a outro átomo por uma ligação simples.^[1]

Um carbino, portanto, tem a fórmula geral R-C^3•, onde:

R é qualquer grupo monovalente.
O sobrescrito ^3• indica os três elétrons não ligados.

Carbinos são nomeados após o mais simples desses compostos, HC^3•, a metilidina radical ou carbino não substituído.

O carbino seria, teoricamente, mais resistente e duro que o grafeno e o diamante.^[2] Apresenta excelente condutividade elétrica em condições "normais" mas, quando "esticado" passa a comportar-se como um isolante elétrico.^[3]^[4] Dentre suas possíveis aplicações práticas estariam a nanotecnologia (nanoeletromecânica), em armazenamento de energia e, dada sua leveza e resistência, na engenharia estrutural.^[2]

Configuração eletrônica

Geralmente, constata-se que as moléculas de carbino estão em estados duplos eletrônicos: os elétrons não ligados no carbono são arranjados como um radical (elétron desemparelhado) e um par de elétrons, deixando um orbital atômico vazio, em vez de um tri-radical (estado do quarteto). O caso mais simples é o radical CH, que tem uma configuração eletrônica 1σ² 2σ² 3σ² 1π.^[5] Aqui, o orbital molecular 1a é essencialmente o orbital atômico do carbono 1s, e o 2σ é o orbital de ligação C-H formado pela sobreposição de um orbital híbrido carbono s-p com o orbital do hidrogênio 1s. O 3σ é um carbono de orbital não-ligante apontando ao longo do eixo C-H de hidrogênio, enquanto existem dois orbitais 1π não-ligantes perpendiculares ao eixo C-H. No entanto, o 3σ é um híbrido s-p que tem energia menor que o orbital 1π que é puro p, então o 3σ é preenchido antes do 1π. O radical CH é, na verdade, isoeletrônico com o átomo de nitrogênio que possui três elétrons desemparelhados de acordo com a regra de Hund. No entanto, o átomo de nitrogênio tem três orbitais p degenerados, em contraste com o radical CH, onde a hibridação de um orbital (o 3σ) leva a uma diferença de energia.

Ocorrência

Um carbino pode ocorrer como um intermediário reativo de curta duração. Por exemplo, a fluorometilidina (CF) pode ser detectada na fase gasosa por espectroscopia como um intermediário na fotólise flash de dibromofluorometano.^[5]

Carbinos podem atuar como ligantes trivalentes em muitos complexos com metais de transição ^[6] conectados a um metal pelos três elétrons não ligados no grupo -C^3•. Exemplos de tais compostos de coordenação são Cl (CO)₄W≡C-CH₃,^[7] W Br (CO)₂ (2,2'-bipiridina) ≡C-arila e WBr (CO)₂ (P Ph₃)₂≡C-NR₂.

^[8] Tal composto pode ser obtido pela reação de tungstênio hexacarbonilo W (CO)₆ com di-isopropilamida de lítio para formar (ⁱPr₂N) (OLi) C = W (CO)₅. Este sal é então oxidado com brometo de oxalila ou dibrometo de fosfônio, seguido por adição de trifenilfosfina. Outro método é tratar um carbeno de metal metoxílico com um ácido de Lewis.^[8]

Ver também

Referências

↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "Carbynes" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
↑ ^a ^b Redação do Site Inovação Tecnológica - 11/10/2013. «Carbino: vem aí o novo material mais forte do mundo». Inovação Tecnológica. Consultado em 30 de outubro de 2018
↑ Gizmodo - O carbyne, um primo do grafeno, muda de condutor para isolante quando é esticado. Sarah Zhang, 1 de Agosto de 2014. Acessado em 31/10/2018.
↑ Spectrum.IEEE - Carbyne's List of Amazing Properties Grows. Dexter Johnson, 30 de Julho de 2014. (em inglês) Acessado em 31/10/2018.
↑ ^a ^b Ruzsicska, B. P.; Jodhan, A.; Choi, H. K. J.; Strausz, O. P.; Bell, T. N. (1983). "Chemistry of carbynes: reaction of CF, CCl, and CBr with alkenes". J. Am. Chem. Soc. 105 (8): 2489–2490. doi:10.1021/ja00346a072.
↑ Furno, F.; Fox, T.; Berke, H. trans-W(CMes)(dmpe)2H: a W+ H− ion pair (PDF). Arquivado do original (u-bourgogne.fr) em 30 de Setembro de 2007.
↑ Fischer, Ernst Otto; Kreis, Gerhard; Kreiter, Cornelius G.; Müller, Jörn; Huttner, Gottfried; Lorenz, Hans (1973). Trans-Halogeno[alkyl(aryl)carbyne]tetracarbonyl Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten -A New Class of Compounds Having a Transition Metal-Carbon Triple Bond. Angewandte Chemie International Edition in English. 12 (7): 564. doi:10.1002/anie.197305641.
↑ ^a ^b Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000). "Novel hepta-coordinated molybdenum(II) and tungsten(II) carbene complexes by oxidative decarbonylation of Mo(0) and W(0) carbene complexes". Chem. Commun. (11): 931–932. doi:10.1039/B002228O.

Ligações externas

Daily Mail - World’s strongest material: Scientists create 'wonder substance' carbyne in large amounts for the first time. Cheyenne Macdonald, 14 de Abril de 2016, (em inglês) Acessado em 31/10/2018.
YouTube - El material más DURO y ELÁSTICO (mejor que diamante y grafeno) - INCLUYE GATITOS. CURIOSFERA. Publicado em 21 de Janeiro de 2018, (em castelhano) Acessado em 31/10/2018.
IFSC-USP - Nova forma do carbono é mais forte do que grafeno e diamante. - Publicado em 21/08/2013. Acessado em 31/10/2018.

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[1] IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "Carbynes" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

[Inovação_Tecnológica-2] Redação do Site Inovação Tecnológica - 11/10/2013. «Carbino: vem aí o novo material mais forte do mundo». Inovação Tecnológica. Consultado em 30 de outubro de 2018

[3] Gizmodo - O carbyne, um primo do grafeno, muda de condutor para isolante quando é esticado. Sarah Zhang, 1 de Agosto de 2014. Acessado em 31/10/2018.

[4] Spectrum.IEEE - Carbyne's List of Amazing Properties Grows. Dexter Johnson, 30 de Julho de 2014. (em inglês) Acessado em 31/10/2018.

[Ruzsicska-5] Ruzsicska, B. P.; Jodhan, A.; Choi, H. K. J.; Strausz, O. P.; Bell, T. N. (1983). "Chemistry of carbynes: reaction of CF, CCl, and CBr with alkenes". J. Am. Chem. Soc. 105 (8): 2489–2490. doi:10.1021/ja00346a072.

[6] Furno, F.; Fox, T.; Berke, H. trans-W(CMes)(dmpe)2H: a W+ H− ion pair (PDF). Arquivado do original (u-bourgogne.fr) em 30 de Setembro de 2007.

[7] Fischer, Ernst Otto; Kreis, Gerhard; Kreiter, Cornelius G.; Müller, Jörn; Huttner, Gottfried; Lorenz, Hans (1973). Trans-Halogeno[alkyl(aryl)carbyne]tetracarbonyl Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten -A New Class of Compounds Having a Transition Metal-Carbon Triple Bond. Angewandte Chemie International Edition in English. 12 (7): 564. doi:10.1002/anie.197305641.

[Jaeger,_M.;_Stumpf,_R.;_Troll,_C.;_Fischer,_H._(2000)-8] Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000). "Novel hepta-coordinated molybdenum(II) and tungsten(II) carbene complexes by oxidative decarbonylation of Mo(0) and W(0) carbene complexes". Chem. Commun. (11): 931–932. doi:10.1039/B002228O.

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+'''Carbino''', em [[química orgânica]], é um termo geral para qualquer [[Composto químico|composto]] cuja [[estrutura molecular]] inclua um [[átomo]] de [[carbono]] de [[carga elétrica]] neutra com três [[elétron]]s não ligados, conectados a outro átomo por uma ligação simples.<ref>{{GoldBookRef|título=Carbynes|arquivo=C00854}}</ref>
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+Um carbino, portanto, tem a [[Fórmula química|fórmula]] geral R-C<sup>3•</sup>, onde:
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-Em [[química]], '''carbino''' é um termo geral para qualquer [[composto químico|composto]] cuja [[estrutura molecular]] inclua um átomo de [[carbono]] [[carga elétrica|eletricamente neutro]] com três elétrons não ligantes, conectado a outro átomo por uma ligação simples.<ref>{{GoldBookRef|título=Carbynes|arquivo=C00854}}</ref> Um carbino, portanto, tem a [[Fórmula química|fórmula]] geral R-C<sup>3•</sup>, onde:
 * R é qualquer grupo [[Valência (química)|monovalente]].
 * O sobrescrito <sup>3•</sup> indica os três elétrons não ligados.
+Carbinos são nomeados após o mais simples desses compostos, HC<sup>3•</sup>, a [[metilidina radical]] ou carbino [[Reação de substituição|não substituído]].
-Não deve-se confundir com [[:en:Linear acetylenic carbon|carbono acetilênico linear]] (LAC), um [[polímero]] usualmente conhecido como carbino e reconhecido por sua [[dureza]] elevada, porém sem relação com esta mesma categoria de compostos.<ref>{{citar web|url=https://hypescience.com/material-mais-forte-do-mundo/|título=Carbino é o novo material mais forte do mundo|publicado=Hypescience|autor=Kanso, Mustafá Ali|data=14 de outubro de 2013|acessodata=16 de outubro de 2018}}</ref>
+O carbino seria, teoricamente, mais resistente e duro que o [[grafeno]] e o [[diamante]].<ref name="Inovação Tecnológica">{{citar web|URL=https://www.inovacaotecnologica.com.br/noticias/noticia.php?artigo=carbino-material-mais-forte-mundo&id=010160131011#.W9imSxBv-dY|título=Carbino: vem aí o novo material mais forte do mundo|autor= Redação do Site Inovação Tecnológica -  11/10/2013|data=|publicado=Inovação Tecnológica|acessodata=30 de outubro de 2018}}</ref> Apresenta excelente [[condutividade elétrica]] em condições "normais" mas, quando "esticado" passa a comportar-se como um [[isolante elétrico]].<ref>[[Gizmodo]] - [https://gizmodo.uol.com.br/o-carbyne-um-primo-do-grafeno-muda-de-condutor-para-isolante-quando-e-esticado/ ''O carbyne, um primo do grafeno, muda de condutor para isolante quando é esticado.''] Sarah Zhang, 1 de Agosto de 2014. Acessado em 31/10/2018.</ref><ref>[https://spectrum.ieee.org/nanoclast/semiconductors/materials/carbynes-list-of-amazing-properties-grows Spectrum.IEEE] - ''Carbyne's List of Amazing Properties Grows.'' Dexter Johnson, 30 de Julho de 2014. {{en}} Acessado em 31/10/2018.</ref> Dentre suas possíveis aplicações práticas estariam a [[nanotecnologia]] ([[nanoeletromecânica]]), em [[armazenamento de energia]] e, dada sua leveza e [[Resistência mecânica|resistência]], na [[engenharia estrutural]].<ref name="Inovação Tecnológica"/>
 == Configuração eletrônica ==
-Geralmente, constata-se que as moléculas de carbino estão em [[Multiplicidade (química)|estados dupletos]]: os elétrons não ligantes (que não participam da ligação química) no carbono são arranjados como um [[radical (química)|radical]] (elétron desemparelhado) e um par de elétrons, deixando um [[orbital atômico]] vazio, em vez de um tri-radical (estado quarteto). O caso mais simples é o radical CH (estado dupleto), que tem uma [[configuração eletrônica]] 1σ<sup>2</sup> 2σ<sup>2</sup> 3σ<sup>2</sup> 1π.<ref name="Ruzsicska">Ruzsicska, B. P.; Jodhan, A.; Choi, H. K. J.; Strausz, O. P.; Bell, T. N. (1983). "Chemistry of carbynes: reaction of CF, CCl, and CBr with alkenes". J. Am. Chem. Soc. 105 (8): 2489–2490. [[Digital object identifier|doi]]:<span class="plainlinks">[https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00346a072 10.1021/ja00346a072]</span>.</ref>  Aqui, o [[orbital molecular]] 1σ é essencialmente o orbital atômico do carbono 1s, e o 2σ é o orbital ligante C-H formado pela sobreposição de um orbital [[Hibridização|híbrido]] sp do carbono com o orbital do hidrogênio 1s. O 3σ é um [[orbital não-ligante]] do carbono apontando ao longo do eixo C-H na direção oposta ao [[hidrogênio]], enquanto existem dois orbitais 1π não-ligantes perpendiculares ao eixo C-H. No entanto, o 3σ é um híbrido sp que tem energia menor que o orbital 1π que é puro p, então o 3σ é preenchido antes do 1π. O radical CH é, na verdade, [[Isoelectrónicos|isoeletrônico]] com o átomo de [[nitrogênio]] que possui três elétrons desemparelhados de acordo com a [[regra de Hund]]. No entanto, o átomo de nitrogênio tem três orbitais p [[Nível degenerado de energia|degenerados]], em contraste com o radical CH, no qual a hibridação de um orbital (3σ) leva a uma diferença de energia.
+Geralmente, constata-se que as moléculas de carbino estão em [[Estado duplo|estados duplos]] eletrônicos: os elétrons não ligados no carbono são arranjados como um [[radical (química)|radical]] (elétron desemparelhado) e um par de elétrons, deixando um [[orbital atômico]] vazio, em vez de um tri-radical ([[estado do quarteto]]). O caso mais simples é o radical CH, que tem uma [[configuração eletrônica]] 1σ<sup>2</sup> 2σ<sup>2</sup> 3σ<sup>2</sup> 1π.<ref name="Ruzsicska">Ruzsicska, B. P.; Jodhan, A.; Choi, H. K. J.; Strausz, O. P.; Bell, T. N. (1983). "Chemistry of carbynes: reaction of CF, CCl, and CBr with alkenes". J. Am. Chem. Soc. 105 (8): 2489–2490. [[Digital object identifier|doi]]:<span class="plainlinks">[https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00346a072 10.1021/ja00346a072]</span>.</ref>  Aqui, o [[orbital molecular]] 1a é essencialmente o orbital atômico do carbono 1s, e o 2σ é o orbital de ligação C-H formado pela sobreposição de um orbital [[Hibridização|híbrido]] carbono s-p com o orbital do hidrogênio 1s. O 3σ é um carbono de [[orbital não-ligante]] apontando ao longo do eixo C-H de [[hidrogênio]], enquanto existem dois orbitais 1π não-ligantes perpendiculares ao eixo C-H. No entanto, o 3σ é um híbrido s-p que tem energia menor que o orbital 1π que é puro p, então o 3σ é preenchido antes do 1π. O radical CH é, na verdade, [[Isoelectrónicos|isoeletrônico]] com o átomo de [[nitrogênio]] que possui três elétrons desemparelhados de acordo com a [[regra de Hund]]. No entanto, o átomo de nitrogênio tem três orbitais p [[Nível degenerado de energia|degenerados]], em contraste com o radical CH, onde a hibridação de um orbital (o 3σ) leva a uma diferença de energia.
 == Ocorrência ==
-Um carbino pode ocorrer como um [[intermediário reativo]] de curta duração. Por exemplo, a [[fluorometilidina]] (CF) pode ser detectada na fase gasosa por espectroscopia como um intermediário na [[fotólise]] por flash de [[dibromofluorometano]] (CHFBr<sub>2</sub>).<ref name="Ruzsicska"/>
+Um carbino pode ocorrer como um [[Intermediários reativos|intermediário reativo]] de curta duração. Por exemplo, a [[fluorometilidina]] (CF) pode ser detectada na fase gasosa por espectroscopia como um intermediário na [[fotólise]] flash de [[dibromofluorometano]].<ref name="Ruzsicska"/>
-Carbinos podem atuar como [[ligante]]s trivalentes em muitos [[complexo]] com [[metais de transição]]<ref>Furno, F.; Fox, T.; Berke, H. <span class="plainlinks">[https://web.archive.org/web/20070930155033/http://www.u-bourgogne.fr/EuroH-2000/furno.pdf ''trans-W(CMes)(dmpe)2H: a W+ H− ion pair'']</span> (PDF). Arquivado do original (<span class="plainlinks">[http://www.u-bourgogne.fr/EuroH-2000/furno.pdf u-bourgogne.fr]</span>) em 30 de Setembro de 2007.</ref> conectados a um metal pelos três elétrons não ligados no grupo -C<sup>3•</sup>. Exemplos de tais [[compostos de coordenação]] são Cl(CO)<sub>4</sub>W≡C-CH<sub>3</sub>,<ref>Fischer, Ernst Otto; Kreis, Gerhard; Kreiter, Cornelius G.; Müller, Jörn; Huttner, Gottfried; Lorenz, Hans (1973). ''Trans-Halogeno[alkyl(aryl)carbyne]tetracarbonyl Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten -A New Class of Compounds Having a Transition Metal-Carbon Triple Bond.'' Angewandte Chemie International Edition in English. 12 (7): 564. doi:<span class="plainlinks">[https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.197305641 10.1002/anie.197305641]</span>.</ref> [[Tungstênio|W]][[Bromo|Br]] ([[Carbonila|CO]])<sub>2</sub>([[2,2'-bipiridina]])≡[[Carbono|C]]-[[arila]] e WBr(CO)<sub>2</sub>([[Fósforo|P]][[Fenil|Ph]]<sub>3</sub>)<sub>2</sub>≡C-NR<sub>2</sub>.<ref name="Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000)">Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000). "Novel hepta-coordinated molybdenum(II) and tungsten(II) carbene complexes by oxidative decarbonylation of Mo(0) and W(0) carbene complexes". Chem. Commun. (11): 931–932. doi:<span class="plainlinks">[https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2000/CC/b002228o#!divAbstract 10.1039/B002228O]</span>.</ref> Tal composto pode ser obtido pela reação de hexacarbonil tungstênio (W(CO)<sub>6</sub>) com [[di-isopropilamida de lítio]] para formar (<sup>i</sup>[[Propil|Pr]]<sub>2</sub>N)(OLi)C=W(CO)<sub>5</sub>. Este sal é então oxidado com brometo de oxalila ou dibrometo de trifenilfosfina (Ph<sub>3</sub>PBr<sub>2</sub>), seguido pela adição de [[trifenilfosfina]]. Outro método é tratar um complexo [(CO)<sub>5</sub>M=C(OR)R'] (M = [[cromo|Cr]], [[molibdênio|Mo]], W; R = [[metil|Me]], [[etil|Et]]; R' = [[alquil]], [[aril]]...) com um [[ácido de Lewis]].<ref name="Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000)"/>
+Carbinos podem atuar como [[ligante]]s trivalentes em muitos [[Complexo de metal de transição de carbino|complexos com metais de transição]] <ref> Furno, F.; Fox, T.; Berke, H. <span class="plainlinks">[https://web.archive.org/web/20070930155033/http://www.u-bourgogne.fr/EuroH-2000/furno.pdf ''trans-W(CMes)(dmpe)2H: a W+ H− ion pair'']</span> (PDF). Arquivado do original (<span class="plainlinks">[http://www.u-bourgogne.fr/EuroH-2000/furno.pdf u-bourgogne.fr]</span>) em 30 de Setembro de 2007.</ref> conectados a um metal pelos três elétrons não ligados no grupo -C<sup>3•</sup>. Exemplos de tais [[compostos de coordenação]] são Cl (CO)<sub>4</sub>W≡C-CH<sub>3</sub>,<ref>Fischer, Ernst Otto; Kreis, Gerhard; Kreiter, Cornelius G.; Müller, Jörn; Huttner, Gottfried; Lorenz, Hans (1973). ''Trans-Halogeno[alkyl(aryl)carbyne]tetracarbonyl Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten -A New Class of Compounds Having a Transition Metal-Carbon Triple Bond.'' Angewandte Chemie International Edition in English. 12 (7): 564. doi:<span class="plainlinks">[https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.197305641 10.1002/anie.197305641]</span>.</ref> [[Tungstênio|W]][[Bromo|Br]] ([[Carbonila|CO]])<sub>2</sub> ([[2,2'-bipiridina]]) ≡[[Carbono|C]]-[[arila]] e WBr (CO)<sub>2</sub> ([[Fósforo|P]][[Fenil|Ph]]<sub>3</sub>)<sub>2</sub>≡C-NR<sub>2</sub>.
+<ref name="Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000)">Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000). "Novel hepta-coordinated molybdenum(II) and tungsten(II) carbene complexes by oxidative decarbonylation of Mo(0) and W(0) carbene complexes". Chem. Commun. (11): 931–932. doi:<span class="plainlinks">[https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2000/CC/b002228o#!divAbstract 10.1039/B002228O]</span>.</ref> Tal composto pode ser obtido pela reação de [[tungstênio hexacarbonilo]] W (CO)<sub>6</sub> com [[di-isopropilamida de lítio]] para formar (<sup>i</sup>[[Propil|Pr]]<sub>2</sub>N) (OLi) C = W (CO)<sub>5</sub>. Este sal é então oxidado com [[brometo de oxalila]] ou [[dibrometo]] de [[fosfônio]], seguido por adição de [[trifenilfosfina]]. Outro método é tratar um [[carbeno]] de metal metoxílico com um [[ácido de Lewis]].<ref name="Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000)"/>
+== Ver também ==
+{{Multicol}}
+* [[Eletrônica molecular]]
+* [[Engenharia em nanotecnologia]]
+* [[Laboratório Ibérico Internacional de Nanotecnologia]]
+* [[Lei de Moore]]
+* [[Máquina molecular]]
+{{Multicol-break}}
+* [[Nanociência]]
+* [[Nanomateriais]]
+* [[Nanotecnologia do carbono]]
+* [[Nanotubo de carbono]]
+* [[Supercondutividade]]
+{{Multicol-end}}
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+== Ligações externas ==
-{{Portal3|Química}}
+* [[Daily Mail]] - [https://www.dailymail.co.uk/sciencetech/article-3538808/World-s-strongest-material-Scientists-create-wonder-substance-carbyne-large-amounts-time.html ''World’s strongest material: Scientists create 'wonder substance' carbyne in large amounts for the first time.'']  Cheyenne Macdonald, 14 de Abril de 2016, {{en}} Acessado em 31/10/2018.
+* [[YouTube]] - [https://www.youtube.com/watch?v=z95w1c4kq0k ''El material más DURO y ELÁSTICO (mejor que diamante y grafeno) - INCLUYE GATITOS.''] CURIOSFERA. Publicado em 21 de Janeiro de 2018, {{es}} Acessado em 31/10/2018.
+* [[Instituto de Física de São Carlos da Universidade de São Paulo|IFSC-USP]] - [http://www.ifsc.usp.br/~ineo/news/index.php?pos_id=584 ''Nova forma do carbono é mais forte do que grafeno e diamante.''] - Publicado em 21/08/2013. Acessado em 31/10/2018.
+{{Portal3|Química|Tecnologia}}
 {{Esboço-química}}
+{{Esboço-tecnologia}}
 [[Categoria:Química organometálica]]