Di-isopropilamida de lítio

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Diisopropilamida de lítio
Alerta sobre risco à saúde
Lithium diisopropylamide.png
LDA.png
Nome IUPAC Lithium diisopropylamide
Outros nomes LDA
Identificadores
Número CAS 4111-54-0
PubChem 2724682
ChemSpider 2006804
SMILES
InChI InChI=1/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
Propriedades
Fórmula molecular C6H14LiN or LiN(C3H7)2
Massa molar 107.1233 g/mol
Densidade 0,86 g·cm-3 (25 °C)[1]
Solubilidade em água solúvel em n-Hexano[1]
Acidez (pKa) 36 (THF) [2]
Riscos associados
Principais riscos
associados
corrosivo
Frases R R14, R17, R34
Frases S S16, S26, S36/37/39, S43, S45
Compostos relacionados
Amidas metálicas relacionados Amida de lítio
Bis(trimetilsilil)amida de lítio
Compostos relacionados Superbases
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Diisopropilamida de lítio é o composto químico com a fórmula [(CH3)2CH]2NLi. Geralmente abreviado LDA (do inglês lithium diisopropylamide), é uma base forte usada em química orgânica para a deprotonação de compostos fracamente ácidos. O reagente tem sido amplamente aceito porque é solúvel em solventes orgânicos não polares e é não pirofórico. O LDA é uma base não nucleofílica. A diisopropilamida de potássio (KDA) é um composto similar, mas possuindo um cátion potássio ao invés de uma cátion lítio. O LDA é mais barato que o KDA e é mais amplamente usado.

Preparação e estrutura[editar | editar código-fonte]

Dímero LDA com THF coordenado aos cátions de Li

LDA é normalmente formado pelo tratamento de uma solução de tetraidrofurano (THF) resfriada (0 a −78 °C) de diisopropilamina com n-butil-lítio.[3]


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Referências

  1. a b Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em 9 de fevereiro de 2010..
  2. David Evans Research Group
  3. Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004), "Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v78p0082 ; Coll. Vol. 10: 107