Dimetilaminoetanol: diferenças entre revisões
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Revisão das 23h28min de 5 de setembro de 2019
| Dimetilaminoetanol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2-(Dimetilamino)etanol |
| Outros nomes | Deanol, DMEA, Deaner, álcool metil-sarcosinílico, álcool deanílico, dimetiletanolamina, DMAE. |
| Identificadores | |
| Abreviação | DMAE, DMEA |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | KK6125000 |
| SMILES |
|
| Referência Beilstein | 1209235 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C4H11NO |
| Massa molar | 89.13 g mol-1 |
| Aparência | líquido incolor |
| Odor | amoníaco |
| Densidade | 890 mg mL−1 |
| Ponto de fusão |
214.15 |
| Ponto de ebulição |
407.2 |
| log P | −0.25 |
| Pressão de vapor | 816 Pa (a 20 °C) |
| Acidez (pKa) | 9.23 (a 20 °C)[1] |
| Basicidade (pKb) | 4.77 (a 20 °C) |
| Índice de refracção (nD) | 1.4294 |
| Farmacologia | |
| Código ATC | N06 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Dimetilaminoetanol, Deanol, 2-(Dimetilamino)etanol, DMAE, Deaner (p-acetamidobenzoato de dimetilamônioetanol), álcool metil-sarcosinílico, álcool deanílico, dimetiletanolamina e DMEA. É um composto orgânico, e uma alcanolamina com a fórmula (CH3)2NCH2CH2OH. É uma molécula bifuncional, contendo os grupos funcionais amina terciária (nucleófilo) e um álcool primário (fonte de prótons), uma geometria piramidal ((R)2NROH) e a outra angular (ROH), e é uma molécula bipolo (apolar-polar).
É identificado como um líquido incolor para um líquido incolor claro para um líquido amarelo pálido, para um líquido com tons de âmbar, provenientes de impurezas. Apresenta um odor leve de amina. Formulações impuras apresentam odores semelhantes ao de peixe, indo para um odor penetrante, irritante, atordoante e malodorante de peixe[2]. É uma substância encontrada nas ovas de peixes e moluscos[3].[4]É miscível em água, alcoóis, cetonas, gasolina, benzeno e éteres.
Aplicação e uso industrial
É usado como precursor químico de uma extensa linha de produtos dermatológicos, químicos, estimulantes, analgésicos, polímeros, anticolinérgicos, colinérgicos, pseudo-neurotransmissores, e etc. É aplicado principalmente como ingrediente ativo na formulação de produtos dermocosméticos[5], atuando como um agente tensor facial[6] de ação rápida, e aplicado em produtos que melhoram a função cognitiva e o humor.
É feito reagir com diversos herbicidas desfoliantes, tais como os ésteres do ácido p-clorofenoxiacético, dando origem ao meclofenoxato, um produto para pacientes com psicossíndrome orgânica. É um ligante, no grupo fenólico, do fármaco Beloranib. A centrofenoxina foi sintetizada na França a partir de dimetilaminoetanol e ácido p-clorofenoxiacético (Thuillier et al., 1960 US. Thuillier Germaine US3131195A[7])[8].
A amina, uma função do composto, é uma base que é neutralizada por ácidos próticos. O bitartarato de dimetiletanolamônio[5], um sal resultante da adição do Bitartarato de potássio acidificado (ácido tartárico), à uma solução aquosa de DMAE, é comercializado como suplemento dietético[9].
O DMAE é usado mais para elaboração industrial da colina. Os suplementos de colina podem ser adquiridos em muitas farmácias e fornecedoras de suplementos. É sugerido não haver diferença na compra de produtos a base de DMAE ou de colina, pois DMAE é convertido em colina[10]. A conversão de DMAE é algo contestado em testes com roedores[11][12][13].
Deanol já há sido comercializado na sua forma de p-acetamidobenzoato de dimetilamônioetanol, mas foi descontinuado, devido a medicamentos mais eficientes tornarem-se disponíveis. A administração de p-acetamidobenzoato de dimetilamônioetanol apresentou competição entre colina pela captação da corrente sanguínea no cérebro[14]. Isso pode explicar os resultados de laboratórios que descrevem aumentos na acetilcolina cerebral ou melhora clínica em pacientes com discinesia tardia após o tratamento com produtos a base de deanol.
Métodos de produção
É preparado pela etoxilação do óxido de etileno em dimetilamina, pela alquilação da dimetilamina pela etilcloridrina, via hidrólise ácida da etilenodiamina com posterior alquilação do resultante usando a sua base hidrolisada, devidamente alcalinizada, como agente redutor. É extraído a partir das ovas do salmão com etanol, seguidas de acidificação e centrifugação do extrato e usando métodos de extração com solventes lipofílicos[15]. É obtido a partir da hidrólise do Dimetilaminocloroetano na presença de base aquosa.
Referências
- ↑ Littel, RJ; Bos, M; Knoop, GJ (1990). «Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K» (PDF). Journal of Chemical and Engineering Data. 35 (3): 276–77. doi:10.1021/je00061a014. INIST:19352048
- ↑ 2-Dimethylaminoethanol http://datasheets.scbt.com/sc-238021.pdf
- ↑ Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0] and Selected Salts and Esters https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/dmae_update_110002_508.pdf
- ↑ «2-DIMETHYLAMINOETHANOL - National Library of Medicine HSDB Database». toxnet.nlm.nih.gov. Consultado em 5 de setembro de 2019
- ↑ a b DMAE BITARTARATO https://www.dermomanipulacoes.com.br/assets/uploads/DMAE.pdf
- ↑ Lopez, Renata Fonseca Vianna; Gelfuso, Guilherme Martins; Gratieri, Taís. «Princípios básicos e aplicação da iontoforese na penetração cutânea de fármacos». Química Nova. 31 (6): 1490–1498. ISSN 0100-4042. doi:10.1590/S0100-40422008000600040
- ↑ Beta-dimethylaminoethyl ester of parachlorophenoxy acetic acid and its pharmaceutically acceptable acid addition salts (em inglês), 12 de abril de 1960, consultado em 5 de setembro de 2019
- ↑ «Dimethylethanolamine - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com. Consultado em 5 de setembro de 2019
- ↑ R I S K P R O F I L E Dimethyl MEA (DMAE) https://www.mattilsynet.no/kosmetikk/stoffer_i_kosmetikk/risk_profile_dimethyl_mea.9957/binary/Risk%20Profile%20Dimethyl%20Mea
- ↑ Honegger, Ruth; Honegger, Conrad G. (agosto de 1959). «Occurrence and Quantitative Determination of 2-Dimethylaminoethanol in Animal Tissue Extracts». Nature (em inglês). 184 (4685): 550–552. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/184550a0
- ↑ Zahniser, N. R.; Chou, D.; Hanin, I. (março de 1977). «Is 2-dimethylaminoethanol (deanol) indeed a precursor of brain acetylcholine? A gas chromatographic evaluation». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 200 (3): 545–559. ISSN 0022-3565. PMID 850128
- ↑ https://pdfs.semanticscholar.org/2562/1175ab271bfedd602050824ec2f2c8ddcd66.pdf
- ↑ Millington, William R.; McCall, Anthony L.; Wurtman, Richard J. (1978). «Deanol acetamidobenzoate inhibits the blood-brain barrier transport of choline». Annals of Neurology (em inglês). 4 (4): 302–306. ISSN 1531-8249. doi:10.1002/ana.410040403
- ↑ Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara (31 de julho de 2012). Patty's Toxicology, 6 Volume Set (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. pp. página 500. ISBN 9780470410813
- ↑ Honegger, Ruth; Honegger, Conrad G. (fevereiro de 1960). «Volatile Amines in Brain». Nature (em inglês). 185 (4712): 530–532. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/185530b0