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'''5-MeO-DMT''' ( '''5-metoxi-''N'',''N-''dimetiltriptamina''' ) ou '''O-metil-bufotenina''' é um [[Droga psicodélica|psicodélico]] da classe das triptaminas. É encontrado em uma ampla variedade de espécies de plantas e em pelo menos uma espécie de sapo, o [[Bufo alvarius|sapo do deserto de Sonora]] . Como seus parentes próximos [[Dimetiltriptamina|DMT]] e [[bufotenina]] (5-HO-DMT), tem sido usado como [[enteógeno]] na [[América do Sul]] . <ref>{{Citar periódico |titulo=The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review |data=August 2015 |paginas=1151–73 |doi=10.1007/s00204-015-1513-x |pmid=25877327 |vauthors=Araújo AM, Carvalho F, Bastos M, Guedes de Pinho P, Carvalho M |volume=89 |journal=Archives of Toxicology}}</ref> Os termos de gíria incluem Five-methoxy, The power e Toad venom. <ref>{{Citar web |url=https://thethirdwave.co/psychedelics/5-meo-dmt/ |titulo=Ultimate Guide to 5-MeO-DMT - Experience, Benefits, & Side Effects}}</ref>

== Características químicas ==
O 5-MeO-DMT foi [[Síntese orgânica|sintetizado]] pela primeira vez em 1936. É um dos [[Droga psicoativa|compostos psicoativos]] das sementes de ''[[Anadenanthera peregrina]]'', tradicionalmente usadas na preparação do [[rapé]] de Yopo, e de onde foi isolado pela primeira vez em 1959. Inicialmente, acreditava-se que o 5-MeO-DMT era o principal [[psicoativo]] do rapé, mas estudos posteriores avaliaram que devido à quantidade limitada ou até inexistente contida nas sementes, isso seria improvável. Assim, sua psicoatividade é atribuída ao [[metabólito]] ''O''-[[Desmetilação|desmetilado]] do 5-MeO-DMT - a[[bufotenina]].<ref>{{Citar periódico |titulo=Pharmañopo-psychonautics: human intranasal, sublingual, intrarectal, pulmonary and oral pharmacology of bufotenine |data=July–September 2001 |paginas=273–81 |doi=10.1080/02791072.2001.10400574 |pmid=11718320 |vauthors=Ott J |volume=33 |journal=Journal of Psychoactive Drugs}}</ref> É [[Metabolismo|metabolizado]] principalmente pela enzima [[CYP2D6]] . <ref name="Shen">{{Citar periódico |titulo=Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions |data=October 2010 |paginas=659–66 |doi=10.2174/138920010794233495 |pmc=3028383 |pmid=20942780 |vauthors=Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM |volume=11 |journal=Current Drug Metabolism}}</ref>

== Usos ==
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=== Uso religioso ===
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== Farmacologia ==
5-MeO-DMT é um [[Derivado (química)|derivado]] [[Metoxilo|metoxilado]] da [[dimetiltriptamina]] (DMT). Ensaios clínicos em ratos sugerem que seu mecanismo de ação seja mediado principalmente pelos [[Receptor 5-HT|receptores de serotonina]], com alta afinidade para os subtipos 5-HT<nowiki><sub id="mwSA">2</sub></nowiki> e [[Receptor 5-HT1A|5-HT<sub>1A.</sub>]]<ref>{{Citar periódico |titulo=The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats |data=December 2006 |paginas=319–29 |doi=10.1007/s00213-006-0566-1 |pmid=17013638 |vauthors=Krebs-Thomson K, Ruiz EM, Masten V, Buell M, Geyer MA |volume=189 |journal=Psychopharmacology}}</ref> Mecanismos de ação secundários, como a inibição de recaptação de monoaminas, também podem estar relacionados a efeitos farmacológicos significativos.<ref>{{Citar periódico |titulo=The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain |data=March 2007 |paginas=132–7 |doi=10.1016/j.ejphar.2006.11.075 |pmid=17223101 |vauthors=Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K |volume=559 |journal=European Journal of Pharmacology}}</ref> Um estudo de 2019 com 42 voluntários concluiu que uma única insuflação da droga produziu aumento significativo da satisfação com a vida e alívio da [[ansiedade]], [[Transtornos do humor|depressão]] e de sintomas do [[transtorno de estresse pós-traumático]] (TEPT).<ref name="pmid30982127">{{Citar periódico |titulo=A single inhalation of vapor from dried toad secretion containing 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) in a naturalistic setting is related to sustained enhancement of satisfaction with life, mindfulness-related capacities, and a decrement of psychopathological symptoms |data=September 2019 |paginas=2653–2666 |doi=10.1007/s00213-019-05236-w |pmc=6695371 |pmid=30982127 |vauthors=Uthaug MV, Lancelotta R, van Oorsouw K, Kuypers KP, Mason N, Rak J, Šuláková A, Jurok R, Maryška M, Kuchař M, Páleníček T, Riba J, Ramaekers JG |volume=236 |doi-access=free |journal=Psychopharmacology}}</ref>

== Pesquisas clínicas ==
5-MeO-DMT está sendo estudado para potenciais usos terapêuticos em pacientes que sofrem de [[depressão resistente a tratamento]].<ref>https://www.ghres.com</ref><ref>https://www.ghres.com/pipeline</ref>

* [https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal38.shtml TiHKAL #38 no Erowid]
* [https://www.erowid.org/chemicals/5meo_dmt/5meo_dmt.shtml Erowid's 5-MeO-DMT Vault]
* [https://isomerdesign.com/PiHKAL/read.php?domain=tk&id=38 Entrada 5-MeO-DMT no TiHKAL • informações]
*
* [https://5meodmt.org Fóruns de redução de danos 5-MeO-DMT]
[[Categoria:Drogas psicodélicas]]
[[Categoria:Agonistas do receptor de serotonina]]
[[Categoria:Triptaminas psicodélicas]]
[[Categoria:Enteógenos]]
[[Categoria:Ayahuasca]]
[[Categoria:Alcaloides triptamínicos]]
[[Categoria:Drogas sintéticas]]

Revisão das 02h18min de 8 de maio de 2021

5-MeO-DMT ( 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina ) ou O-metil-bufotenina é um psicodélico da classe das triptaminas. É encontrado em uma ampla variedade de espécies de plantas e em pelo menos uma espécie de sapo, o sapo do deserto de Sonora . Como seus parentes próximos DMT e bufotenina (5-HO-DMT), tem sido usado como enteógeno na América do Sul . [1] Os termos de gíria incluem Five-methoxy, The power e Toad venom. [2]

Características químicas

O 5-MeO-DMT foi sintetizado pela primeira vez em 1936. É um dos compostos psicoativos das sementes de Anadenanthera peregrina, tradicionalmente usadas na preparação do rapé de Yopo, e de onde foi isolado pela primeira vez em 1959. Inicialmente, acreditava-se que o 5-MeO-DMT era o principal psicoativo do rapé, mas estudos posteriores avaliaram que devido à quantidade limitada ou até inexistente contida nas sementes, isso seria improvável. Assim, sua psicoatividade é atribuída ao metabólito O-desmetilado do 5-MeO-DMT - abufotenina.[3] É metabolizado principalmente pela enzima CYP2D6 . [4]

Usos

Pode ter efeitos ansiolíticos e antidepressivos.[5][6]

Uso religioso

A extinta Igreja da Árvore da Vida, fundada em 1971 na Califórnia por John Mann, considerava o uso de 5-MeO-DMT como um sacramento.[7][8] Entre 1970 e 1990, fumar 5-MeO-DMT misturado com salsa era uma das duas formas mais comuns de administração da droga nos Estados Unidos.

Farmacologia

5-MeO-DMT é um derivado metoxilado da dimetiltriptamina (DMT). Ensaios clínicos em ratos sugerem que seu mecanismo de ação seja mediado principalmente pelos receptores de serotonina, com alta afinidade para os subtipos 5-HT<sub id="mwSA">2</sub> e 5-HT1A.[9] Mecanismos de ação secundários, como a inibição de recaptação de monoaminas, também podem estar relacionados a efeitos farmacológicos significativos.[10] Um estudo de 2019 com 42 voluntários concluiu que uma única insuflação da droga produziu aumento significativo da satisfação com a vida e alívio da ansiedade, depressão e de sintomas do transtorno de estresse pós-traumático (TEPT).[11]

Pesquisas clínicas

5-MeO-DMT está sendo estudado para potenciais usos terapêuticos em pacientes que sofrem de depressão resistente a tratamento.[12][13]

  1. ↑ Araújo AM, Carvalho F, Bastos M, Guedes de Pinho P, Carvalho M (August 2015). «The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review». Archives of Toxicology. 89: 1151–73. PMID 25877327. doi:10.1007/s00204-015-1513-x  Verifique data em: |data= (ajuda)
  2. ↑ «Ultimate Guide to 5-MeO-DMT - Experience, Benefits, & Side Effects» 
  3. ↑ Ott J (July–September 2001). «Pharmañopo-psychonautics: human intranasal, sublingual, intrarectal, pulmonary and oral pharmacology of bufotenine». Journal of Psychoactive Drugs. 33: 273–81. PMID 11718320. doi:10.1080/02791072.2001.10400574  Verifique data em: |data= (ajuda)
  4. ↑ Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM (October 2010). «Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions». Current Drug Metabolism. 11: 659–66. PMC 3028383Acessível livremente. PMID 20942780. doi:10.2174/138920010794233495  Verifique data em: |data= (ajuda)
  5. ↑ Davis, Alan K.; So, Sara; Lancelotta, Rafael; Barsuglia, Joseph P.; Griffiths, Roland R. (March 2019). «5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) used in a naturalistic group setting is associated with unintended improvements in depression and anxiety». The American Journal of Drug and Alcohol Abuse. 45: 161–169. PMC 6430661Acessível livremente. PMID 30822141. doi:10.1080/00952990.2018.1545024  Verifique data em: |data= (ajuda)
  6. ↑ Davis, Alan K; Barsuglia, Joseph P; Lancelotta, Rafael; Grant, Robert M; Renn, Elise (30 April 2018). «The epidemiology of 5-methoxy-N, N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) use: Benefits, consequences, patterns of use, subjective effects, and reasons for consumption». Journal of Psychopharmacology. 32: 779–792. PMC 6248886Acessível livremente. PMID 29708042. doi:10.1177/0269881118769063  Verifique data em: |data= (ajuda)
  7. ↑ John Mann; Adam Gottlieb (2015) [First published 1970]. «back cover». The Book of Sacraments: Ritual Use of Magical Plants. [S.l.]: Ronin Publishing. ISBN 978-1-57951-210-1 
  8. ↑ «5-MeO-DMT Timeline». Erowid 
  9. ↑ Krebs-Thomson K, Ruiz EM, Masten V, Buell M, Geyer MA (December 2006). «The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats». Psychopharmacology. 189: 319–29. PMID 17013638. doi:10.1007/s00213-006-0566-1  Verifique data em: |data= (ajuda)
  10. ↑ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (March 2007). «The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain». European Journal of Pharmacology. 559: 132–7. PMID 17223101. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075  Verifique data em: |data= (ajuda)
  11. ↑ Uthaug MV, Lancelotta R, van Oorsouw K, Kuypers KP, Mason N, Rak J, Šuláková A, Jurok R, Maryška M, Kuchař M, Páleníček T, Riba J, Ramaekers JG (September 2019). «A single inhalation of vapor from dried toad secretion containing 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) in a naturalistic setting is related to sustained enhancement of satisfaction with life, mindfulness-related capacities, and a decrement of psychopathological symptoms». Psychopharmacology. 236: 2653–2666. PMC 6695371Acessível livremente. PMID 30982127. doi:10.1007/s00213-019-05236-wAcessível livremente  Verifique data em: |data= (ajuda)
  12. ↑ https://www.ghres.com
  13. ↑ https://www.ghres.com/pipeline
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