Bufotenina

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Bufotenina
Alerta sobre risco à saúde
Bufotenin.svg
Bufotenin-3d-sticks.png
Nome IUPAC 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol
Outros nomes 5-hidroxi-dimetiltriptamina
Identificadores
Número CAS 487-93-4
PubChem 10257
ChemSpider 9839
SMILES
InChI InChI=1/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula química C12H16N2O
Massa molar 204.26 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Parenteral
Classificação legal


Schedule I (US)

Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 5-Fluoro-DMT (5-fluor-dimetiltriptamina)
5-MeO-DMT (5-metóxi-dimetiltriptamina)
Triptaminas relacionados N,N-dimetiltriptamina (sem a hidroxila)
Psilocina (isômero, 4-hidroxi-dimetiltriptamina)
4,5-MDO-DMT (4,5-metilenodioxi-dimetiltriptamina)
Bufotenidina (zwitterion, 5-hidroxi-N,N,N-trimetiltriptamônio)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

A bufotenina (N-dimetil-5-hidroxitriptamina) é um alcalóide com efeitos alucinogénos, derivado da serotonina, por dimetilação do seu grupo amina.

Pode ser encontrado na pele de determinados sapos do género Bufo, como o Bufo marinus. Pode também ser encontrada em pelo menos duas espécies do género Anadenanthera, árvore que cresce no noroeste da Argentina, sul da Bolívia, Peru e provavelmente em outras regiões da América.

É um potente enteógeno, que actua por via inalatória ou digestiva, sobre os receptores específicos do córtex cerebral.

História[editar | editar código-fonte]

Sua toxicidade era conhecida desde século I dC como atesta a referência do poeta romano Decimus Junius Juvenal (60-128 dC). O nome bufotenina foi sugerido em 1893 por cientistas franceses Auguste Phisalix Césaire (1852-1906) e Gabriel Bertrand (1867-1962) sendo a substancia primeiramente isolada, a partir de pele de sapo, e oficialmente nomeada pelo químico austríaco Handovsky (1888-1959) [1] , na Universidade de Praga durante Segunda Guerra Mundial.[2] [3]

A estrutura da bufotenina foi confirmada pela primeira vez em 1934, pelo laboratórie de Heinrich Wieland (1877-1957), em Munique, e o primeiro relato da sua síntese, por Toshio Hoshino and Kenya Shimodaira em 1936.[2]

Galeria[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Handovsky, H. (1920). Ein Alkaloid in Gifte von Bufo vulgaris. Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie 86, 138-158.
  2. a b Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE. (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61-69.
  3. Blom, Jan Dirk. A Dictionary of Hallucinations. NY, Springer, 2010 Google Books Abril, 2011
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