Ácido 4-hidroxifenilacético

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Ácido 4-hidroxifenilacético
Alerta sobre risco à saúde
4-Hydroxyphenylacetic acid.svg
Nome IUPAC 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
Outros nomes Ácido p-hidroxifenilacético
Identificadores
Número CAS 156-38-7
PubChem 127
ChemSpider 124
ChEBI 18101
SMILES
Propriedades
Fórmula química C8H8O3
Massa molar 152.13 g mol-1
Ponto de fusão

148-151 °C[1]

Compostos relacionados
Derivados do ácido acético relacionados Ácido fenilacético
Ácido 3-hidroxifenilacético (isômero)
Ácido 3,4-diidroxifenilacético
Compostos relacionados Ácido 4-hidroxibenzoico
Ácido florético (ácido 3-(4-hidroxifenil)propiônico)
4-Hidroxifenilacetaldeído (ácido reduzido a aldeído)
Tirosol (ácido duplamente reduzido a álcool)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 4-hidroxifenilacético é um composto químico com fórmula química C8H8O3,encontrado no azeite de oliva.[2]

Seu excesso na urina causa a acidúria 4-hidroxifenilacética, que é normalmente causada pela deficiência da enzima ácido 4-hidroxifenilpirúvico oxidase.[3]

É um produto metabólico da tirosina associado com crescimento excessivo de bactérias gastrointestinais ou doenças do intestino delgado. Também pode indicar doença celíaca.[4] Sua presença excessiva na urina também tem sido detectada em pacientes com absorção de aminoácidos prejudicada e fibrose cística.[5]

Referências

  1. 4-Hydroxyphenylacetic acid - www.chemicalbook.com
  2. (1991) "Antioxidant effect of natural phenols on olive oil". Journal of the American Oil Chemists Society 68 (9): 669. DOI:10.1007/BF02662292.
  3. 4-hydroxyphenylacetic aciduria - www.rightdiagnosis.com
  4. van der Heiden C, Wauters EA, Duran M, et al. Gas chromatographic analysis of urinary tyrosine and phenylalanine metabolites in patients with gastrointestinal disorders. Clin Chim Acta 1971;34:289-296.
  5. C. van Der Heiden, S.K. Wadman, D. Ketting, P.K. de Bree; Urinary and faecal excretion of metabolizes of tyrosine and phenylalanine in a patient with cystic fibrosis and severely impaired amino acid absorption; Clinica Chimica Acta; Volume 31, Issue 1, January 1971, Pages 133–141.