Ácido acetoacético

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Ácido acetoacético
Alerta sobre risco à saúde
Acetoacetic acid.png
Acetoacetic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC 3-oxobutanóico, ácido diacético
Identificadores
Número CAS 541-50-4
PubChem 96
ChemSpider 94
KEGG C00164
SMILES
InChI InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
Propriedades
Fórmula molecular C4H6O3
Massa molar 102.09 g/mol
Aparência Sólido cristalino ou líquido viscoso[1]
Ponto de fusão

36.5 °C

Ponto de ebulição

Decompõe-se

Solubilidade em água Solúvel[1]
Acidez (pKa) 3.58[2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Acetoacetamida
Cetoácidos relacionados Ácido 2-oxobutírico (isômero)
Ácido alfa-hidroxiacetoacético (mais uma hidroxila no carbono 2)
Ácido 2-metilacetoacético (mais um metil no carbono 2)
Ácido 3-oxopentanoico e ácido levulínico (4-oxopentanoico)
Compostos relacionados Ácido beta-hidroxibutírico (cetona reduzida a álcool)
3-Oxobutanal (ácido reduzido a aldeído)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido acetoacético é o nome usual do ácido 3-Oxobutanóico. Já foi também comumente designado como ácido diacético, termo atualmente em desuso.

Obtenção e preparação[editar | editar código-fonte]

O ácido acetoacético é obtido por saponificação (hidrólise) do acetoacetato de etila e acidificação do acetoacetato salino obtido[3] .

Outra possibilidade para sua síntese é a oxidação do ácido butírico com peróxido de hidrogênio.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

No ácido acetoacético ocorre a chamada tautomeria cetoenólica. Como consequência do efeito indutivo do grupamento cetônico, o ácido acetoacético é mais ácido que o seu homólogo, o ácido butírico.

Utilização[editar | editar código-fonte]

O ácido acetoacético puro é raramente utilizado, já que se decompõe facilmente por descarboxilação formando acetona e dióxido de carbono, sobretudo em temperaturas mais altas.

CH3C(O)CH2CO2H --> CH3C(O)CH3 + CO2

Em geral, o ácido acetoacético é gerado a 0 °C e usado in situ imediatamente.[4] A forma ácida tem uma meia vida de 140 minutos a 37°C em meio aquoso, enquanto a forma básica (o ânion) tem meia vida de 130 horas, ou seja, decompõe-se 50 vezes mais lentamente.[5] Muito mais estáveis e importantes, como intermediários sinteticos e reagentes, são os seus ésteres e sais.

Significado biológico[editar | editar código-fonte]

O ácido acetoacético é, tal como seu isômero, o ácido 2-oxobutanóico, produto intermediário no metabolismo doa ácidos graxos. É um dos chamados corpos cetônicos e tem significado especial na fisiologia da desnutrição e da dieta. Em estado de desnutrição, a escassez de intermediários do ciclo de Krebs procedentes do metabolismo de glicídios ou de aminoácidos, leva ao acúmulo de acetilcoenzima A, dando origem ao processo conhecido como cetose.

Referências

  1. a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. Robert C. Krueger. (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. DOI:10.1021/ja01141a521.
  4. George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-?-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
  5. Hay, R. W.; Bond, M. A.. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. DOI:10.1071/CH9671823.

Literatura[editar | editar código-fonte]

Referências