Ácido acetoacético
| Ácido acetoacético Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | 3-oxobutanóico, ácido diacético |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| SMILES |
O=C(C)CC(=O)O
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| InChI | InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H6O3 |
| Massa molar | 102.09 g/mol |
| Aparência | Sólido cristalino ou líquido viscoso1 |
| Ponto de fusão |
36.5 °C |
| Ponto de ebulição |
Decompõe-se |
| Solubilidade em água | Solúvel1 |
| Acidez (pKa) | 3.582 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Acetoacetamida |
| Cetoácidos relacionados | Ácido 2-oxobutírico (isômero) Ácido alfa-hidroxiacetoacético (mais uma hidroxila no carbono 2) Ácido 2-metilacetoacético (mais um metil no carbono 2) Ácido 3-oxopentanoico e ácido levulínico (4-oxopentanoico) |
| Compostos relacionados | Ácido beta-hidroxibutírico (cetona reduzida a álcool) 3-Oxobutanal (ácido reduzido a aldeído) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Ácido acetoacético é o nome usual do ácido 3-Oxobutanóico. Já foi também comumente designado como ácido diacético, termo atualmente em desuso.
Índice |
Obtenção e preparação [editar]
O ácido acetoacético é obtido por saponificação (hidrólise) do acetoacetato de etila e acidificação do acetoacetato salino obtido3 .
Outra possibilidade para sua síntese é a oxidação do ácido butírico com peróxido de hidrogênio.
Propriedades [editar]
No ácido acetoacético ocorre a chamada tautomeria cetoenólica. como consequencia do efeito indutivo do grupamento cetônico, o ácido acetoacético é mais ácido que o seu homólogo, o ácido butírico.
Utilização [editar]
O ácido acetoacético puro é raramente utilizado, já que se decompõe facilmente por descarboxilação formando acetona e dióxido de carbono, sobretudo em temperaturas mais altas.
- CH3C(O)CH2CO2H --> CH3C(O)CH3 + CO2
Em geral, o ácido acetoacético é gerado a 0 °C e usado in situ imediatamente.4 A forma ácida tem uma meia vida de 140 minutos a 37°C em meio aquoso, enquanto a forma básica (o ânion) tem meia vida de 130 horas, ou seja, decompõe-se 50 vezes mais lentamente.5 Muito mais estáveis e importantes, como intermediários sinteticos e reagentes, são os seus ésteres e sais.
Significado biológico [editar]
O ácido acetoacético é, tal como seu isômero, o ácido 2-oxobutanóico, produto intermediário no metabolismo doa ácidos graxos. É um dos chamados corpos cetônicos e tem significado especial na fisiologia da desnutrição e da dieta. Em estado de desnutrição, a escassez de intermediários do ciclo de Krebs procedentes do metabolismo de glicídeos ou de aminoácidos, leva ao acúmulo de acetilcoenzima A, dando origem ao processo conhecido como cetose
Referências
- ↑ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Robert C. Krueger. (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. DOI:10.1021/ja01141a521.
- ↑ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-?-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
- ↑ Hay, R. W.; Bond, M. A.. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. DOI:10.1071/CH9671823.
Literatura [editar]
- Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie E III 3; 1178
Referências
- ↑ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Robert C. Krueger. (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. DOI:10.1021/ja01141a521.
- ↑ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-?-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
- ↑ Hay, R. W.; Bond, M. A.. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. DOI:10.1071/CH9671823.
