Anabasina

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Anabasina
Alerta sobre risco à saúde
Anabasin.svg
Nome IUPAC 3-(2-piperidil)piridina
InChI InChI=1/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2
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Anabasina é um alcaloide do grupo das piridinas presente em diversas plantas da família das Solanaceae com destaque para a espécie Nicotiana glauca, aparentada com as espécies utilizadas nas produção de tabaco. Está presente em quantidades vestigiais no fumo do tabaco, podendo ser utilizada como traçador para determinar a exposição de uma pessoa ao fumo de tabaco[1] . Apresenta fortes semelhanças químicas com as nicotina, tendo sido usada na produção de um insecticida.

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

A anabasina actua como agonista dos receptores acetilcolino-nicotínicos e em doses elevadas produz o bloqueio por despolarização da transmissão nervosa, a qual pode causar sintomas semelhantes aos do envenenamento por nicotina e, eventualmente, a morte por assistolia[2] . em grandes quantidades é teratogénico em suínos[3] .

A LD50 por injecção intravenosa de anabasina varia de 11 mg/kg a 16 mg/kg em ratos, dependendo do enantiómero[4] .

Rerferências[editar | editar código-fonte]

  1. P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz. (1999). "Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes". Am J Public Health 89 (5): 731–736. DOI:10.2105/AJPH.89.5.731. PMID 10224986.
  2. Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z.. (2000). "Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry". Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736–741. PMID 10855991.
  3. Notes on poisoning: Nicotiana tabacum Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada (2008-03-18). Página visitada em 2008-05-01.
  4. Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc; Pfister, James (2006-02-20). Neurotoxicology and Teratology USDA. Página visitada em 2008-05-01.