Antocianina

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Aas antocianinas proporcionam a cor vermelha às folhas de Acer palmatum (bordo japonês) no outono.

Antocianinas (do grego ἀνθός (anthos): flor; κυανός (kyanos): azul) são derivados de sais flavílicos, solúveis em água, que na natureza estão associados a moléculas de açúcar. São derivadas das antocianidinas[1], que não apresentam grupos glicosados. São pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides responsáveis por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo, roxo e azul. Em particular, são os responsáveis pela cor rubi-violácea (cor "bordô") do vinho tinto jovem. Sua função é a proteção das plantas, suas flores e seus frutos contra a luz ultravioleta (UV) e evitam a produção de radicais livres. São sempre encontradas na forma de glicosídeos facilmente hidrolisados por aquecimento em meio ácido, resultando em açúcares e agliconas, denominadas antocianidinas.[2]


Ocorrência

São largamente distribuídos entre as plantas nas quais são encontrados em muitas frutas escuras como o açaí, framboesa, amora, cereja, uva, mirtilo, morango, jabuticaba, acerola, entre outras.

Antocianidina R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Coloração Fonte Íon flavílio
Aurantinidina -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Cianidina -OH -OH -H -OH -OH -H -OH Vermelha Cereja, jamelão, uva,[3] morango, amora, figo, cacau, açaí
Delfinidina -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH Beringela, romã, maracujá, uva[3]
Europinidina -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidina -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidina -H -OH -H -OH -OH -H -OH Vermelha-alaranjada Morango, bananeira, acerola, pitanga, gerânio, amora, ameixa
Malvidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH Violeta Uva,[3] feijão, acerola
Peonidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH Púrpura Cereja, Jabuticaba, uva, repolho roxo[3]
Petunidina -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH Violeta Uva,[3] petúnia
Rosinidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3

Estrutura

Íon flavílio, estrutura básica das antocianinas.

As antocianinas apresentam como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirílio ou, mais simplificadamente, cátion flavílio. As diferentes antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anéis nas posições 3' (R1), 4' (R2), 5' (R3), 3 (R4), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser átomos de hidrogênio, hidroxilas ou metoxilos.

Potencial de uso

Segundo estudos da Ohio State University, a antocianina é importante na prevenção da degeneração das células dos mamíferos e humanos. Em combinação com o ácido elágico desenvolve uma potente prevenção contra certos tipos de cânceres.

Referências

  1. Okumura F.,Soares M.H.F.B., Cavalheiro E.T.G.; Química Nova 2004, Vol. 25.
  2. http://ojs.c3sl.ufpr.br/ojs2/index.php/alimentos/article/view/5294/3924
  3. a b c d e «Estabilidade da matéria corante dos vinhos de regiões de clima quente» (PDF). Centro nacional de Pesquisa em Uva e Vinho. 17 ago 2004. Consultado em 19 de março de 2010 

Ligações externas