Antraceno

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Antraceno
Alerta sobre risco à saúde[1]
Anthracene2.png
Anthracene3D.png
Nome IUPAC Antraceno
Outros nomes Paranaftalina
Identificadores
Número CAS 120-12-7
PubChem 8418
SMILES
Propriedades
Fórmula química C14H10
Massa molar 178.23 g mol-1
Aparência Colorless
Densidade 1,25 g·cm−3 [2]
Ponto de fusão

217 °C [3]

Ponto de ebulição

340 °C [3]

Solubilidade em água insolúvel[4]
Solubilidade solúvel em benzeno em ebulição[4]
pouco solúvel em etanol, clorofórmio, éter dietílico e benzeno frio [4]
Pressão de vapor 8 mPa (25 °C)[5]
Riscos associados
Classificação UE Dangerous for the Environment
Frases R R36/37/38 R35
Frases S S26 S60 S61
Compostos relacionados
Hidrocarbonetos aromáticos relacionados Naftaleno (dois aneis)
Fenantreno (três aneis, não-lineares)
Tetraceno (quatro aneis, lineares)
Compostos relacionados 2-Metilantraceno
9-Metilantraceno
9-Hidroxiantraceno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico. A temperatura ambiente, é um sólido incolor que sublima facilmente. O antraceno é incolor, mas mostra uma coloração azul fluorescente quando é submetido a radiação ultravioleta.

História[editar | editar código-fonte]

O antraceno foi descoberto em 1832 por Antoine Laurent e Jean Dumas a partir do alcatrão de hulha. Por oxidação do antraceno, Laurent conseguiu em 1836 a primeira síntese da antraquinona e do ácido ftálico.

Reatividade[editar | editar código-fonte]

Ainda que o antraceno seja um produto completamente aromático, o anel central mostra também reatividade do dieno sendo susceptível de reações de Diels-Alder. O anel central também é mais facilmente oxidado ou reduzido, devido a ação dos dois átomos centrais que conservam dois anéis fenílicos com seu sistema aromático intacto, tornando esta situação energeticamente mais favorável.

A irradiação com luz ultravioleta consegue também la dimerização do antraceno, formando a ligação dos carbonos dos anéis centrais das moléculas de antraceno. De todas as formas, o dímero é termicamente instável.

Síntese[editar | editar código-fonte]

O antraceno é obtido a partir do óleo antracênico existente no alcatrão e pode ser sintetizado a partir de benxoquinona, 1,3-butadieno e por redução da antraquinona com zinco. Rotas alternativas passam pelo anidrido do ácido ftálico e benzeno em reação de Friedel-Crafts ou por desidratação de 2-metil-benzofenona.

Aplicação[editar | editar código-fonte]

Quase todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona, produto básico para muitos corantes (como a alizarina), inseticidas, conservantes, entre outros. A ausência de indústrias produtoras de antraquinona no Brasil fazem com que quase toda a produção de óleo antracênico seja destinada a fabricação de negro de fumo.

Referências

  1. NIST Chemistry WebBook Anthracene.
  2. Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 2, VCH, 4. Aufl., Weinheim, 1985, ISBN 3-527-20102-5.
  3. a b Registo de CAS RN 120-12-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  4. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  5. Catálogo da Merck Anthracen zur Synthese acessado em 31. Mai 2013

Referencias externas[editar | editar código-fonte]

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Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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