Cloreto de benzenodiazônio

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Cloreto de benzenodiazônio
Alerta sobre risco à saúde
Benzenediazonium-chloride-2D-skeletal.png
Benzenediazonium-chloride-xtal-3D-vdW.png
Benzenediazonium-3D-balls.png
Nome IUPAC Benzenediazonium chloride
Outros nomes Cloreto de fenildiazônio
Identificadores
Número CAS 100-34-5
PubChem 60992
Número EINECS 202-842-6
ChemSpider 54953
SMILES
InChI InChI=1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
Propriedades
Fórmula química C6H5ClN2
Massa molar 140.57 g mol-1
Aparência cristais incolores
Ponto de fusão

decompõe-se

Ponto de ebulição

decompõe-se

Solubilidade em água muito solúvel, higroscópico
Riscos associados
Principais riscos
associados
instável, possivelmente explosivo
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Cloreto de benzenodiazônio é um composto orgânico com a fórmula [C6H5N2]Cl. É um sal de um cátion de diazônio e cloreto. Existe como um sólido incolor que é solúvel em solventes polares. É um composto representativo de uma família de compostos arildiazônio que são usados para produzir corantes azo.[1]

Síntese[editar | editar código-fonte]

Método 1[editar | editar código-fonte]

Este composto é facilmente preparado por métodos ordinários de diazotação pela dissolução de anilina em ácido clorídrico resfriado com gelo, seguido pela adição de nitrito de sódio.[2] Esta mistura produz ácido nitroso (HNO2), o qual procede uma reação com a anilina:

C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2]Cl + 2 H2O

A temperatura deve ser controlada para evitar a decomposição do produto. Devido a esta instabilidade, este sal não é disponível comercialmente.

Método 2[editar | editar código-fonte]

Cloreto de diazônio é também preparado pelo tratamento de ésteres nitrito com anilina na presença de HCl. Ésteres nitrito são formados de álcool com ácido nitroso.[3]

C5H11ONO + HCl + C6H5NH2 → [C6H5N2]Cl + C5H11OH + H2O

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

O cloreto de benzenodiazônio é uma sólido cristalino incolor. É facilmente solúvel em água mas menos solúvel em etanol. Torna-se castanho quando exposto ao ar.

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

O grupo diazo (N2) pode ser substituído por muitos outros grupos resultando numa variedade de derivados substituídos de fenilo:

C6H5N+ + Nu- → C6H5Nu + N2

Estas transformações estão associados com muitas reações nomeadas incluindo a reação de Schiemann, reação de Sandmeyer e reação de Gomberg-Bachmann. Uma ampla variedade de grupos pode ser usada para substituir o grupo N2 incluindo haletos, SH-, CO2H- e OH-. De valor prático considerável na indústria de corantes são as reações de acoplamentos diazoicos.

Segurança[editar | editar código-fonte]

Trabalhadores tem mencionado a violenta decomposição deste composto.[4]

Referências

  1. March, J.. Advanced Organic Chemistry. 4th ed. New York: J. Wiley and Sons, 1992. ISBN 0-471-60180-2
  2. Flood, D. T. (1933), "Fluorobenzene", Org. Synth. 13: 46, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0295 ; Coll. Vol. 2: 295  This procedure described the tetrafluoroborate salt of phenyldiazonium.
  3. Jain, S. K.. Conceptual Chemistry for class XII. New Delhi: S. Chand & Company, 2009. 1179–1183 pp. ISBN 81-219-1623-2
  4. Nesmajanow, A. N. (1932), "β-Naphthylmercuric chloride", Org. Synth. 12: 54, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0432 ; Coll. Vol. 2: 432