Estradiol

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Estrutura química de Estradiol
Oestradiol-3D-balls.png
Estradiol
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-
6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro
cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Identificadores
CAS 50-28-2
ATC G03CA03
PubChem 5757
ChemSpider 5554
Informação química
Fórmula molecular C18H24O2 
Massa molar 272.39
SMILES Oc1ccc2c(CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]32)c1
Farmacocinética
Biodisponibilidade 97-99%
Metabolismo Fígado
Meia-vida ~ 13 horas
Excreção Urina
Considerações terapêuticas
Administração Oral, transdérmico
DL50  ?

Estradiol, ou, 17β-estradiol, é um hormônio sexual e esteroide, o principal hormônio sexual feminino. É importante na regulação do ciclo estral e do ciclo menstrual. O estradiol é essencial para o desenvolvimento e manutenção dos tecidos reprodutivos femininos[1] mas também tem efeitos importantes em muitos outros tecidos, incluindo o ósseo. Enquanto os níveis de estrogênio nos homens são mais baixos em comparação com as mulheres, estrógenos têm funções essenciais em homens também. O estradiol é encontrado na maioria dos vertebrados, bem como muitos crustáceos, insetos, peixes e outras espécies animais.[2] [3]

Efeitos[editar | editar código-fonte]

Reprodução masculina[editar | editar código-fonte]

O efeito do estradiol (e estrógenos) sobre a reprodução masculina é complexo. O estradiol é produzido por ação da aromatase, principalmente nas células de Leydig dos testículos dos mamíferos, mas também por algumas células germinativas e células de Sertoli de mamíferos imaturos.[4] Sua função (in vitro) mostrou ser impedir a apoptose das células do sêmen.[5]

Vários estudos têm observado que a contagem de espermatozoides têm diminuído em muitas partes do mundo e a exposição ao estrogênio no meio ambiente tem sido postulada como sendo a causa.[6] A supressão da produção de estradiol em uma subpopulação de homens subférteis mostrou melhorar a análise do sêmen.[7]

Homens com condições genéticas de cromossomos sexuais, como a síndrome de Klinefelter, têm um maior nível de estradiol.[8]

Ossos[editar | editar código-fonte]

O estradiol tem um efeito profundo sobre os ossos. Indivíduos sem ele (ou outros estrogênios) se tornam altos e eunucoides, já que o fechamento epifisário está atrasado ou inexiste. A estrutura óssea é também afetada, o que resulta em osteoporose e osteopenia precoce.[9] Além disso, mulheres que passaram da menopausa têm uma perda acelerada da massa óssea devido a relativa deficiência de estrogénio.[10]

Notas e referências

  1. Ryan KJ. (agosto de 1982). "Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology". Cancer Res. 42: 3342s–3344s. PMID 7083198.
  2. Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL. (setembro). "Estrogens in insects". Cellular and Molecular Life Sciences 40: 942–944. DOI:10.1007/BF01946450.
  3. David R. Idler (1972). Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Elsevier. p. 393. ISBN 978-0-323-14098-0.
  4. Carreau S, Lambard S, Delalande C, Denis-Galeraud I, Bilinska B, Bourguiba S. . "Aromatase expression and role of estrogens in male gonad : a review" 1: 35. DOI:10.1186/1477-7827-1-35. PMID 12747806.
  5. Pentikäinen V, Erkkilä K, Suomalainen L, Parvinen M, Dunkel L. (2000). "Estradiol acts as a germ cell survival factor in the human testis in vitro". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 85: 2057–67. DOI:10.1210/jc.85.5.2057. PMID 10843196.
  6. Sharpe RM, Skakkebaek NE. (1993). "Are oestrogens involved in falling sperm counts and disorders of the male reproductive tract?". Lancet 341: 1392–5. DOI:10.1016/0140-6736(93)90953-E. PMID 8098802.
  7. Raman JD, Schlegel PN. (2002). "". The Journal of Urology 167: 624–9. DOI:10.1016/S0022-5347(01)69099-2. PMID 11792932.
  8. Visootsak J, Graham JM. (2006). "Klinefelter syndrome and other sex chromosomal anueploidies". Orphanet Journal of Rare Diseases 1 p. 42. DOI:10.1186/1750-1172-1-42. PMID 17062147.
  9. Carani C, Qin K, Simoni M, Faustini-Fustini M, Serpente S, Boyd J, Korach KS, Simpson ER. (1997). "Effect of testosterone and estradiol in a man with aromatase deficiency". The New England Journal of Medicine 337: 91–5. DOI:10.1056/NEJM199707103370204. PMID 9211678.
  10. Albright, Fuller; Smith Patricia H., Richardson Anna M.. . "Postmenopausal Osteoporosis: Its Clinical Features" 116: 2465–2474. DOI:10.1001/jama.1941.02820220007002.
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