Ácido isoftálico
Ácido isoftálico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Ácido benzeno-1,3-dicarboxílico Ácido m-ftálico |
Identificadores | |
Número CAS | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H4(COOH)2 |
Massa molar | 166.14 g/mol |
Aparência | sólido branco cristalino |
Densidade | 1.526 g/cm3, Sólido |
Ponto de fusão |
345-348°C |
Ponto de ebulição |
Sublima-se |
Solubilidade em água | Insolúvel em água |
Acidez (pKa) | 3.46, 4.46[1] |
Riscos associados | |
Classificação UE | não listado |
Compostos relacionados | |
ácidos carboxílicos relacionados | Ácido benzoico (benzocarboxílico) Ácido ftálico (isômero orto) Ácido tereftálico (isômero para) Ácido trimesico (benzeno-1,3,5-tricarboxilico) |
Compostos relacionados | M-xileno |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O ácido isoftálico, ou ácido benzeno-1,3-dicarboxílico, ou ainda ácido 1,3-benzoldicarboxílico, é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula química C6H4(COOH)2.
É um isômero do ácido ftálico e ácido tereftálico.
Propriedades
[editar | editar código-fonte]É insolúvel em água fria e tem solubilidade escassa na água em ebulição,[2] livremente solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter de petróleo.[3] É solúvel na proporção de 4,0 g para cada 100 g de metanol 25 °C, 1,7 g/100 g de propanol a 25 °C, 2,7 g/100 g a 50 °C e em ácido acéticoglacial 0,23 g/100 g a 25 °C.[4]
Obtenção
[editar | editar código-fonte]É obtido em escala industrial, acima de um milhão de toneladas por ano pela oxidação do meta-xileno usando-se oxigênio.[5] O processo emprega um catalisador de cobalto-manganês.
Em laboratório pode ser obtido pela oxidação do m-xileno usando-se como agente oxidante o ácido crômico, ou pela fusão do m-sulfobenzoato de potássio, ou m-bromobenzoato de potássio, cor formato de potássio (sendo que ácido tereftálico é também formado nesse último caso).
O sal de bário (com seu hexaidrato) é muito solúvel (uma distinção entre ácidos ftálicos e tereftálicos). Ácido uvítico, ácido 5-metilisoftálico, é obtido pela oxidação de mesitileno ou por condensação de ácido pirorracêmico com água de barita.
Aplicações
[editar | editar código-fonte]Ácidos dicarboxílicos aromáticos são usados como precursores (na forma de cloretos de acila) para polímeros comercialmente importantes, e.g. o material resistente ao fogo Nomex. Misturado com ácido tereftálico, o ácido isoftálico é usado na produção de resinas para garrafas plásticas para bebidas. O polímero de alta performance polibenzimidazol é produzido a partir do ácido isoftálico.[5] Além disso, o ácido é usado como um contribuinte importante para a produção de materiais isolantes. É utilizado em polímeros de condensação.[6]
Ligações externas
[editar | editar código-fonte]- «International Chemical Safety Card 0500» (em inglês)
- «Ácido isoftálico-Guidechem.com» (em inglês)
Ver também
[editar | editar código-fonte]- Ácido 2,4-piridinodicarboxílico e ácido 3,5-piridinodicarboxílico, análogos contendo um anel piridina no local do anel de benzeno.
- 2,4-Dicarboxibenzaldeído, que pode ser entendido como um derivado do ácido isoftálico, acrescido de um grupo aldeído na posição 1, composto intermediário na síntese do corante rodamina WT.
Referências
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Ácido isoftálico
- ↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 899
- ↑ Park CM, Sheehan RJ; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (1999-2011). New York, NY: John Wiley & Sons; Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids. Online Posting Date: Dec 4, 2000.
- ↑ a b Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a26_193
- ↑ F. G. Lum, E. F. Carlston; Isophthalic Acid - Application in Condensation Polymers. Ind. Eng. Chem., 1952, 44 (7), pp 1595–1600 - DOI: 10.1021/ie50511a032