Gás mostarda

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Gás Mostarda
Alerta sobre risco à saúde
Sulfur-mustard-2D-skeletal.png
Sulfur-mustard-3D-balls.png
Sulfur-mustard-3D-vdW.png
Nome IUPAC 1-cloro-2-[(2-cloroetil)sulfanil]etano
Outros nomes HD (Destilado de Gás mostarda). H (Gás mostarda). ZL. Mostarda de enxofre. R-744. Kampfstoff. Yperite. VIR. Y1. Y2. Y5. Senfgas; BB; DESA; DESAV; D-lost; Doppellost; Doppel-Lost; HBV; HBVD; S-Iperita; Y-15; Yellow no.1; Amarelo nú.1; Zählost; zähyperite O; Oxo-Lost; Perdido; Cruz amarela; Psoriazin; Sulfeto de vinila Dihidroclórica. EA-1033
Propriedades
Fórmula molecular C4H8Cl2S
Massa molar 159 g/mol
Aparência Incolor quando puro.
Normalmente varia de
amarelo claro a marrom escuro.
Leve odor de alho ou rábano[1]
Densidade 1,27 g/ml, líquido
Ponto de fusão

14,4 °C

Ponto de ebulição

217 °C (Decompõe a 150°C)

Solubilidade em água Desprezível
Pressão de vapor 0.11 mmHg a 25°C
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Vesicante
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
Ponto de fulgor 105 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Sesquimostarda
Compostos relacionados Mostarda nitrogenada
Gás mostarda 2
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Um soldado canadense após uma leve exposição ao gás mostarda.

Gás Mostarda[2][3][4], EA-1033[5], iperita, Kampfstoff, Mostarda de enxofre, pelos códigos HD, código dado a mistura com pureza de 90% para 99%, código que significa Destilado de gás mostarda, ou H, código dado a uma forma mais impura do gás mostarda, simplesmente dado ao agente não destilado, tendo uma pureza abaixo dos 90%, entre 70 e 80%. É um agente químico de fórmula [Cl(CH2)2]2S. É uma arma química de ação vesicante pelas lesões que causa na pele. Foi produzido pela primeira vez em 1822, na Inglaterra por Despretz na mistura de Etileno e Dicloreto de enxofre. É um líquido oleoso incolor e sem cheiro quando puro, emite fumos incolores em temperatura ambiente, Destilado de gás mostarda possui um odor agradável de temperos, Gás mostarda com grau de pureza de 98% para 99% possui um cheiro levemente doce característico, o agente impuro ( a baixo de 90% de pureza) varia de tons de amarelo para marrom possuindo odor de mostarda predominante, ou um cheiro de mostarda recém cortada com coloração amarela característica, devido a sua alta volatilidade sua cor em liquido é levado também em vapor, mas a cor do vapor vai depender em geral da temperatura onde está disseminado.

Mesmo sendo muito referido como um Gás, Mostarda de enxofre possui uma taxa de volatilidade de apenas 610 mg/m3 a 20 graus Celsius, com taxa de volatilidade calculada em 141 ppm a 25 graus Celsius, sendo 7,35 vezes menos volátil que Lewisite, 123 vezes menos volatil que Metildicloroarsina, é aproximadamente 1450 vezes mais volátil que O-mostarda e algumas vezes menos volátil que a Mostarda nitrogenada 1 e 2[6].

Possui um ponto de fusão de 14 graus Celsius e um ponto de ebulição de 217 graus Celsius (com decomposição acima de 150 graus Celsius originando em Sesquimostarda e 1,2-Dicloroetano[7]), podendo ser destilado a 95 graus Celsius em 11 mmHg, os vapores emitidos em temperatura ambiente pelo Gás mostarda já o destila, o agente é carcinogênico, algo comum nos agentes vesicantes, mas de pouca significância militar. Persiste em ambiente propícios em média de 3 meses, em condições normais persiste por algumas semanas, grandes concentrações do agente podem aumentar este período para 30 dias devido a formação de complexos, alguns complexos formados aumenta a sua persistência por anos em ambientes fechados, o cheiro de alho e mostarda é característico de locais muito contaminados pelo agente, o cheiro de alho é proveniente de seus derivados oxidados, como o Sulfona de gás mostarda, Sulfeto de vinila, Sulfóxido de gás mostarda e diversos outros derivados. Seu uso em ambientes frios não é efetivo devido a seu ponto de fusão, porém, em ambientes frios o agente permanece "dormente" por um longo período. Mostarda de enxofre é utilizada em mistura com mostardas nitrogenadas, Oxigenadas, Lewisites, em pouca parte com outras versões como a O-mostarda, Sesquimostarda e com outros agentes como as Sabatinas e agentes alquil clorados de tálio.[8]

É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos. Provoca irritação nos olhos e feridas na pele. Se for inalado, pode matar por asfixia. Foi muito utilizado nos últimos anos da 1ª Guerra Mundial como arma química tanto pela Tríplice Entente como pela Tríplice Aliança. Atualmente a utilização do gás mostarda está regulada pela Convenção de Armas Químicas (em inglês: CWC Chemical Weapons Convention) como uma substância de Classe 1, ou seja, sem outro uso a não ser Guerra química.

História[9][10][11][12][editar | editar código-fonte]

Substância descrita pela primeira vez a 1822 por César-Mansuète Despretz (1798-1863) e descrita como substância tóxica, pela primeira vez, a 1860 por Albert Niemann (1834-1861). Durante vários anos vários cientistas contribuíram para melhorar a sua caracterização e aperfeiçoar a sua síntese, tornando-a mais eficiente. Destes destacam-se os ingleses Frederick Guthrie e Hans T. Clarke e o alemão Victor Meyer. Durante a 1ª Grande Guerra e com base no método de síntese Meyer-Clarke, o Levinstein, a Alemanha foi capaz de produzir a mostarda sulfurada em grande escala e usá-la como arma química pela primeira vez. Ypres, uma cidade belga, foi o primeiro alvo desta nova arma química, na altura denominada de Hun Stoffe (abreviação: HS, ou apenas H). Nesta altura devido ao baixo conhecimento acerca dos efeitos tóxicos desta substância, os soldados alemães eram apenas equipados com máscaras de proteção, ficando a pele desprotegida e somando assim mais de 1,3 milhões de mórbidos, dos quais 90 mil se encontravam num estado muito muito grave. Posterior ao seu uso na 1ª Guerra Mundial, o gás mostarda, foi também usado noutras situações, somando muitos milhões de mortos e feridos. Destas são exemplo a conquista da Etiópia pela Itália (1935-1936), a conquista da China pelo Japão (1937-1945), a 2ª Guerra Mundial (1939-1945), desta vez usada pelos países Aliados, a guerra civil de Yemen (Egipto) e ainda o conflito Irão-Iraque (1983-1988). Após o início da 2ª Grande Guerra, com receio que o gás mostarda voltasse a ser usada pela Alemanha numa nova guerra química, o Departamento de Guerra de Yale criou uma equipa que, em segredo, se dedicasse ao estudo desta substância, a partir de então designada de "Substância X". Nesta equipa, integrava um farmacologista, Alfred Gilman, e um físico e farmacologista, Louis S. Goodman, que juntos deram uma reviravolta na história do gás mostarda. Foi graças aos seus estudos que a substância até então responsável apenas por morte e terror foi associada à terapia do cancro. A inicial substância, uma mostarda sulfurada, foi alvo de uma alteração estrutural. Nesta, o átomo de enxofre (S) foi substituído por um azoto metilado (N-CH3), resultando numa mostarda nitrogenada, designada de Mecloretamina. A descoberta da Mecloretamina provocou uma revolução na área da quimioterapia para o tratamento do cancro dado que esta é o composto Líder a partir do qual foi possível obter diferentes análogos com utilidade na terapêutica anticancerígena. Destes análogos destacam-se o Clorambucilo, o Melfalano, a Ciclofosfamida e a Isofosfamida. Para além destes, os estudos na descoberta de novas estruturas que possam oferecer uma melhor resposta em questões de seletividade e toxicidade para as células tumurais com diminuição dos efeitos secundários encontram-se ainda em desenvolvimento.

Vias de exposição[editar | editar código-fonte]

Via Dérmica: Principal via de exposição ocupacional.

Via Oral: Potencial via de exposição através da ingestão de água contaminada.

Inalação: Potencial via de exposição da população em geral e ainda uma via importante da exposição ocupacional.

Efeitos fisiológicos[13][14][15][editar | editar código-fonte]

  • cegueira
  • abertura dos poros da pele
  • rompimento dos vasos sanguíneos (veias e artérias)
  • morte dolorosa de 3 a 5 minutos se estiver em contato direto com o mesmo.

Gás mostarda é um potente agente vesicante de velocidade de ação mediana, uma vez exposto ao Gás Mostarda, os indivíduo não mostra efeitos imediatos em pele, a exposição dérmica não traz sintomas imediatos e as áreas contaminadas podem parecer completamente normais, indivíduos expostos a quantidades  fatais de Gás mostarda por via dérmica seca não morrem em imediato, tal efeitos e velocidade de ação do agente são aumentados rapidamente quando em contato com com tecidos molhados ou úmidos, sendo assim, quantidades fatais por tecidos úmidos matam o indivíduo de forma rápida.

Em 6 a 36 horas após a exposição as vítimas apresentam forte irritação intensa, feridas e surgem gradualmente as bolhas na pele, contendo um líquido amarelo,  as bolhas químicas são ocasionadas pela interação corrosiva do agente com a pele, pode haver bolhas em qualquer tipo de tecido.

Os sintomas provenientes da intoxicação por gás mostarda podem demorar em surgir ou surgir imediatamente após a exposição, tudo dependendo da umidade do tecido e solvente usado com o Gás mostarda, continuando a agir em média de 48 horas depois da exposição, Gás mostarda demora consideravelmente para agir e possui uma vida média ativa no corpo da pessoa por bastante tempo, por isso intoxicações com esta categoria de agentes sempre deve ser retirado a roupa para impedir morte por envenenamento. 

Os olhos expostos ao agente serão rapidamente afetados, começando com intensa irritação, ocasionando em conjuntivite, os efeitos progridem para sensação de secura ocular, dolorosas sensações de picadas oculares, visão comprometida, fechamento voluntario pelo excesso de dor, cegueira temporária, lesões oculares e cegueira permanente, Gás mostarda age em imediato quando em contato com os olhos e  por isso são os primeiros a serem afetados e os mais afetados.

Se o Gás mostarda for inalado em concentrações elevadas causam sangramento e formação de vesículas também nas vias respiratórias danificando a mucosa e causando edema pulmonar, a exposição do agente por via inalatória ocasiona em efeitos rápidos para imediatos, mesmo em pequenas quantidades, causando em coceira no pulmão, tosse e espirros, dores no pulmão, produção de excessiva de fluídos, afogamento, espirros e tosses dolorosas, com saída de sangue pelo nariz e boca, as dores e feridas no trato respiratório e nasal pode fazer com que o indivíduo tente respirar com a boca e causar feridas e queimaduras severas na língua e gengiva, causando sangramento rápido da gengiva e formação de dolorosas bolhas que comumente são estouradas pelo excesso de movimentos faciais.

Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o gás mostarda variam entre primeiro e segundo grau, podendo chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo a morte em algumas horas, dias ou até semanas após exposição, o tempo de morte irá depender da umidade do local exposto, o solvente utilizado com o Gás mostarda e o local exposto.

Qualquer tamanho de exposição ao gás mostarda necessita de tratamento médico, considerados demorados e dolorosos. Mesmo sendo pequena a quantidade de Gás mostarda que o indivíduo for exposto, as chances de contrair câncer são maiores, muito por causa de o Gás mostarda reagir com o DNA, causando citotoxicidade. É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos e peróxido de ácidos graxos. Possui uma dose letal é de 2400 miligramas, 8 gramas causam uma morte em menos de 24 horas, 2 miligramas do agente já pode causar efeitos vesicantes, 200 miligramas causam incapacitação e vesicações em menos de 36 horas. 150 miligramas em contato com os olhos causam severas lesões[16].

Uso em combate[editar | editar código-fonte]

É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina, por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes. Comumente se utiliza uma mistura de Lewisite (L) com Mostarda de enxofre (H ou HD) para uma disseminação em maiores alturas sem haver a congelação do agente, tal mistura possui um cheiro forte de alho e um ponto de fusão a baixo de -10 graus Celsius[17][18], recebendo o código de (HL). Gelbkreuz (Yellowcross) era constituído por uma mistura de 65 mililitros de mostardas de enxofre, 10 mililitros de Tetracloreto de carbono ou Clorobenzeno, podendo ser diminuído 40 mililitros de HD (mostarda de enxofre) para adicionar 40 mililitros Etildicloroarsina ou algum outro tipo de Arsina clorada. Gás mostarda (HD) e Lewisite (L1) em proporções de 50% e 50%, Gás mostarda (HD). Metildicloroarsina (MD) e Gás mostarda (70%HD e 30%MD). Uma mistura de mostarda nitrogenada com Gás mostarda (50%HD-agentes/50%HN-Agentes). Uma mistura de Gás mostarda com O-mostarda (80% ou 30% O-Mostarda e resto HD), tal mistura é similar a Runcol, com provavel ponto de fusão entre 0 graus Celsius, Gás mostarda comumente é disseminado, armazenado e estocado com seu solvente de síntese, o Clorofórmio, foi inicialmente estocado na forma não destilada, recebendo a denominação e código H, é modernamente estocado na forma destilada, recebendo o nome de Destilado de gás mostarda, (HD). Também é usado em mistura com agentes vesicantes espessantes, tal como a mistura Runcol (HT) ou Destilado de Runcol (HDT), uma mistura constituída por 60% Gás mostarda (H ou HD) e por 40% O-mostarda (T ou TD), uma proporção de 60 mililitros de HD para 40 mililitros de T, a mistura resultante é um liquido viscoso incolor, levemente solúvel em água, com um ponto de fusão de 0 graus Celsius com uma dose letal de 1000 para 1400 miligramas, com ação irritante já com 1,52 miligramas, com efeitos de exposição atrasados[19][20].

Síntese[editar | editar código-fonte]

É sintetizado de forma mais clássica e conhecida perante reação de Despretz, na qual se utiliza uma reação entre dois mol de Etileno com Dicloreto de enxofre, este processo possui diversas maneiras de serem feitas para a obtenção do agente HD, a mais comum destes métodos de Despretz é utilizar uma reação bruta entre as proporções calculadas de Etileno e Dicloreto de enxofre para serem colocadas em recipiente Autoclave, estes são mantidos em pressão a baixas temperaturas até o inicio do término da pressão no recipiente, quando ocorrer isto, a Autoclave é aquecida dos 60 graus Celsius ou 80 graus Celsius até a pressão no recipiente diminuir quase que totalmente, a Autoclave então é aberta para a saída de gases e o conteúdo é retirado para destilação a vácuo. Este processo produz quantidades de Gás mostarda impuro, o Destilado de Gás mostarda obtido, ou HD, possui uma pureza abaixo dos 90%[21][22].

É sintetizado de forma mais fácil pela reação com Dicloreto de dienxofre, ou Levistein processo[23]. O processo de obtenção no qual se utiliza este método é bem simples, começando pela preparação do Dicloreto de dienxofre perante acréscimo de dois mol de enxofre em pó em uma solução de Diclorometano, Clorofórmio, 1,2-Dicloroetano, ou outro solvente não reativo, sendo utilizado geralmente Diclorometano, a mistura é feita reagir com 1 mol de Cloro gasoso em recipiente fechado com vigorosa agitação até toda a absorção do Cloro.

O Dicloreto de dienxofre obtido na primeira etapa é feita reagir com Etileno em uma proporção de 1 mol do produto obtido na primeira etapa e 2 mol de Etileno, o material pode ser liberado na mistura aos poucos até ser totalmente absorvido e dar a sua quantidade, ou liberado na solução em recipiente fechado até o término da reação, com efetuação de processo similar ao do Dicloreto de enxofre, o material logo após isso é filtrado para a retirado do Enxofre formado na reação e depois é destilado o solvente, neste caso, Diclorometano, o produto final ou bruto, referido apenas como Gás mostarda, é colocado para destilação a vácuo para a obtenção do Destilado de Gás mostarda (HD). O produto destilado possui uma pureza de 90%[24][25].

Outro processo bastante conhecido, Meyer-Clarke método[26], utiliza uma reação de Ácido clorídrico concentrado com Tiodiglicol em uma proporção de 2/1 para a conversão do Glicol em Gás mostarda. O processo é muito maior e mais amplo em produção industrial, começando pela mistura de Sulfeto de sódio ou Sulfeto de potássio, sendo usado o Sulfeto de sódio com 9 mol de água fria e destilada, o sal absorve a água para a formação de Sulfeto de sódio nonahidratado, o agente obtido se solidifica.

E diretamente é feito reagir com dois mol de Cloroetanol a 60 graus Celsius para a fundição do sal hidratado e sua reação com o Cloroetanol, a mistura se torna um liquido unifásico com parte dos 2 mol do sal (Cloreto de sódio) no fundo do recipiente, estes são filtrados.

a mistura unifásica é diretamente feita reagir com uma solução concentrada de 2 mol de Ácido clorídrico, ou por meio de borbulho de 2 mol de Cloreto de hidrogênio anidro para a formação de uma solução de Ácido clorídrico 31,04% na qual converte o Tiodiglicol em Gás mostarda rapidamente, o Cloreto de sódio não atrapalha na reação.

A formação do agente é reconhecida pela formação de duas fases, na qual a inferior é o Gás mostarda, sendo lentamente hidrolisado pela água contida na fase superior, a fase inferior é extraída por funil de separação, ou a fase superior é extraída. O Gás mostarda obtido é Destilado a vácuo e purificado por meio de sua dissolução em solvente apropriado e no acréscimo de Cloreto de cálcio para a absorção da água contida no agente, o sal é posteriormente filtrado e o solvente destilado (Diclorometano).

Outro processo bastante simples, Meyer Método[27], utiliza uma reação calculada entre Tricloreto de fósforo e Tiodiglicol, o processo é primeiramente feito de forma similar para a obtenção do Tiodiglicol.

O Tiodiglicol é filtrado para a retirada do Cloreto de sódio, a água é destilada perante leve vácuo, os sólidos são filtrados novamente, com isso, acrescenta-se Cloreto de cálcio para a absorção restante da água, os insolúveis então são filtrados.

Acrescenta-se em em uma quantidade boa de Diclorometano, um mol de fósforo vermelho, o material é aquecido a 45 graus Celsius para originar refluxo, então é acrescentado 1,5 mol de Cloro gasoso lentamente, a mistura é agitada até o gás for inteiramente dissolvido e absorvido pelo Fósforo, conclui-se a reação com o término de insolúveis no fundo da reação.

A solução é esfriada para o acréscimo de 1,5 mol de Tiodiglicol, a mistura é aquecida novamente para ocorrer refluxo, a interação de Tiodiglicol com Tricloreto de fósforo origina em Ácido fosforoso e Gás mostarda, a reação é compreendida como reação de Alcoólise, sendo assim, os produtos podem voltar a reagir e originar complexos malodorantes e a emissão de Cloreto de hidrogênio. O término da reação é feita medindo em uma média de peso dos sais precipitados, os insolúveis são filtrados, o solvente destilado e o agente bruto destilado em vácuo.

Gás mostarda é obtido facilmente perante dois processos, o primeiro inicia para a preparação de Fosgênio, Fosgênio é rapidamente preparado perante interação de Monóxido de Carbono com Cloro gasoso, em uma proporção de um mol de Cloro gasoso e um mol de Monóxido de carbono, acrescenta-se uma quantidade superior de Cloro para agir como Solvente, a reação é feita perante uma temperatura que deixe o Cloro gasoso liquido, o Monóxido de carbono então é lentamente liberado sobre a solução onde é precipitado rapidamente o Fosgênio, terminado a absorção da quantia determinada, o solvente é destilado abaixo dos 0 graus Celsius, Fosgênio pode ser trocado pelo mais seguro Cloreto de tionila, ou por precursores de Gás mostarda, como Dicloreto de enxofre, ou Dicloreto de dienxofre.

O Fosgênio obtido é diretamente dissolvido em Tetracloreto de carbono, a mistura é então feita reagir com meio mol de Tiodiglicol, a mistura é refluxada a 40 graus Celsius com direta destilação, ou emissão do Cloreto de hidrogênio e Dióxido de carbono. A reação produz aproximadamente meio mol Gás mostarda dissolvido em uma solução ácida de Tetracloreto de carbono, a mistura é refluxada para a emissão do Cloreto de hidrogênio restante. O solvente é destilado e o Gás mostarda é posteriormente destilado em vácuo, esta reação é considerada parte do método meyer.

Nota: Acrescenta-se um excesso de Fosgênio para seu uso em mistura com Gás mostarda em combate, o uso desta mistura tende a ser muito mais tóxica, a mistura de ambos vem junto com Tetracloreto de carbono, no qual da maior estabilidade em hidrólise.

Um processo novo para a síntese de Gás mostarda utiliza uma reação entre um mol de Enxofre e dois mol de 1,2-Dicloroetano, produzindo Gás mostarda e Cloro gasoso, não se sabe como é feito o processo, mas provavelmente seja efetuado em refluxo com direta emissão do Cloro.

Gás mostarda é produzido perante reação entre Sulfeto de etileno com 1,2-Dicloroetano em refluxo.

Gás mostarda é produzido perante reação entre 1,4-Oxatiano com Halogenantes, tais como Ácido clorídrico, Dicloreto de enxofre, Dicloreto de dienxofre, Cloreto de tionila, Fosgênio, Tricloreto de fósforo, Tricloreto de fosforila, Pentacloreto de fósforo e etc.

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Referências

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2. http://martaamcosta.wixsite.com/gasmostarda

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