Genisteína

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A genisteína é um fitoestrogênio da formula C15H10O5 que pertence à categoria das isoflavonas. A genisteína foi isolada pela primeira vez em 1899 a partir da vassoura-de-tintureiro, Genista tinctoria; daí, o nome químico derivado do genérico. O composto do núcleo foi estabelecido em 1926, quando se verificou ser idêntico prunetol. Foi sintetizado quimicamente em 1928.[1]

Ocorrências naturais[editar | editar código-fonte]

Isoflavonas como a genisteína e daidzeína são encontrados em uma série de plantas, incluindo tremoço, fava, soja, kudzu e psoralea ,sendo a principal fonte de alimento,também nas plantas fitoterapicas, Flemingia vestita Macrophylla e café. Também pode ser encontrada na Maackia amurensis e culturas celulares.[2][3]

Extracção e purificação[editar | editar código-fonte]

A maioria das isoflavonas nas plantas estão presentes numa forma glicosilada . As formas não glicosiladas agliconas pode ser obtidas através de diversos meios, tais como o tratamento com o enzima glicosidase-β, o tratamento de feijões de soja, seguido por extracção com solvente ácido, ou por meios químicos como a synthesia. O tratamento com ácido é um método rigoroso como ácidos inorgânicos concentrados são utilizados. Tanto o tratamento enzimático quanto a síntese química são dispendiosos. Um processo mais econômico que consiste de fermentação para a in situ, é a produção de β-glicosidase para isolar genisteína que foi investigado recentemente.[4]

Efeitos biológicos[editar | editar código-fonte]

Além de funcionar como antioxidante e anti-helmínticos , muitas isoflavonas têm sido mostradas para interagir com animais e humanos nos receptores de estrogênios, causando efeitos no corpo semelhantes às causadas pelo hormônio estrogênio natural. As isoflavonas também produzem efeitos não-hormonais.

Funções Biomoleculares[editar | editar código-fonte]

A genisteína tem múltiplas influências biológicas em células vivas:[5][6][7]

  • agonista da proteína GPER (GPR30);
  • ativação dos PPARs;
  • inibição de várias tirosina-quinases;
  • inibição da topoisomerase;
  • antioxidante direta com algumas características proxidativas;
  • ativação de Nrf2 com resposta antioxidante;
  • estimulação da autofagia;
  • ativação do receptor de estrógeno beta;
  • inibição em mamíferos da hexose transporter GLUT1;
  • contração dos vários tipos de músculos lisos;
  • modulação do canal CFTR, potencializando a sua abertura em baixa concentração e inibindo-o de doses mais elevadas;
  • inibição de metilação da citosina;
  • inibição da metiltransferase de ADN;

A ativação do PPAR[editar | editar código-fonte]

Isoflavonas genisteína e daidzeína ligar e transativar todas as três isoformas de PPAR, α, δ e γ. Por exemplo, o ensaio de membrana ligada PPARy de ligação mostraram que a genisteína pode interagir diretamente com o domínio de ligação do ligando PPAR e tem um valor de Ki mensurável de 5,7 mM. do gene repórter ensaios mostraram que a genisteína, a concentrações entre 1 e 100 uM em PPAR ativados uma forma dependente da dose na KS483 células progenitoras mesenquimais, células MCF-7 do cancro da mama, células de células T47D e MDA-MD-231, células de macrófagos de murino RAW 264.7 como, células endoteliais e nas células Hela. Vários estudos têm mostrado que ambas as ERs e PPARs influenciado o outro e, portanto, induzir efeitos diferenciais de uma forma dependente da dose. Os efeitos biológicos finais da genisteína são determinadas pelo equilíbrio entre estas ações fitoterápicas.

Inibidor da tirosina quinase[editar | editar código-fonte]

A principal atividade conhecida de genisteína é inibidor da tirosina quinase , a maioria de receptor do fator de crescimento epidérmico (EGFR). Tirosina quinases são menos difundido do que o seu ser / thr homólogos, mas implicado em quase todo o crescimento celular e cascatas de sinais de proliferação.

Redox-ativo - não só antioxidante[editar | editar código-fonte]

A genisteína pode actuar directamente como antioxidante , semelhante a muitas outras isoflavonas , e, assim, podem aliviar os efeitos prejudiciais de radicais livres nos tecidos. A mesma molécula de genisteína, semelhante a muitas outras isoflavonas , por geração de radicais livres do veneno de topoisomerase II, uma enzima importante para manter a estabilidade do ADN. As células humanas ligar benéfica, detoxyfying Nrf2 fator em resposta ao insulto genisteína. Esta via pode ser responsável pela manutenção da saúde observados properities de pequenas doses de genisteína.

Anti-helmíntico[editar | editar código-fonte]

A raiz tubérculo casca extrato da planta leguminosa Felmingia vestita é o tradicional anthelmitic das tribos Khasi da Índia. Ao investigar a sua actividade anti-helmíntico, genisteína foi encontrada ser a principal isoflavona responsável pela desparasitação propriedade. A genisteína foi subsequentemente demonstrado ser altamente eficaz contra parasitas intestinais, tais como as aves de capoeira cestóide Raillietina echinobothrida, o porco trematode Fasciolopsis buski, e a ovelha fígado acaso Fasciola hepatica. Ele exerce sua atividade anti-helmíntico, inibindo as enzimas da glicólise e glicogenólise, e perturbar a homeostase do Ca2 + e NO atividade nos parasitas. Também foi investigado em vermes humanos tais como Echinococcus multilocularis, e E. granulosus metacestóides que a genisteína e seus derivados, e Rm6423 Rm6426, são potentes cestocides.

Receptor de estrógeno - mais links de câncer[editar | editar código-fonte]

Devido à sua semelhança estrutura para 17β-estradiol (estrógeno), a genisteína pode competir com ele e se ligam a receptores de estrogênio . No entanto, a genisteína mostra muito mais elevada afinidade para com β receptor de estrogênio do que para receptores de estrogénio α. Os dados in vitro e in vivo confirma que a genisteína, a pesquisa pode aumentar a taxa de crescimento de alguns ER expressam cancros da mama. A genisteína foi encontrado para aumentar a taxa de proliferação dependente de estrogênio-cancro da mama, quando não cotreated com um antagonista de estrogênio. Verificou-se também a diminuir a eficiência de tamoxifeno e letrozol - fármacos comumente utilizados no cancro da mama terapia. A genisteína inibe a resposta imunitária em relação a células cancerosas que permitem a sua sobrevivência.

Efeitos nos machos[editar | editar código-fonte]

As isoflavonas podem agir como estrogênio , estimulando o desenvolvimento e manutenção das características femininas, ou eles podem bloquear as células de usar primos de estrogênio. Estudos in vitro têm demonstrado que a genisteína induzir apoptose das células testiculares em certos níveis, elevando preocupações sobre os efeitos que poderia ter sobre a fertilidade masculina, no entanto, um estudo recente descobriu que as isoflavonas tinha "nenhum efeito observável em medições endócrinas, volume testicular ou parâmetros seminais ao longo do período de estudo ". no sexo masculino saudáveis ​​receberam suplementos de isoflavonas por dia, durante um período de 2 meses.

Síndrome de Sanfilippo tratamento[editar | editar código-fonte]

A genisteína diminui a acumulação patológica de glicosaminoglicanos na síndrome de Sanfilippo. in vitro os estudos clínicos e experiências com animais sugerem que os sintomas da doença podem ser atenuadas por dose adequada de genisteína. A genisteína foi encontrada também possuem propriedades tóxicas em relação a células do cérebro. Entre muitas vias estimuladas por genisteína, autofagia pode explicar a eficácia observada da substância como autofagia é significativamente prejudicada na doença.

  1. Walter, E. D. (1941). «Genistin (an Isoflavone Glucoside) and its Aglucone, Genistein, from Soybeans». Journal of the American Chemical Society. 63 (12): 3273–76. doi:10.1021/ja01857a013 
  2. Coward, Lori; Barnes, Neil C.; Setchell, Kenneth D. R.; Barnes, Stephen (1993). «Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: Antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 41 (11): 1961–7. doi:10.1021/jf00035a027 
  3. Kaufman, Peter B.; Duke, James A.; Brielmann, Harry; Boik, John; Hoyt, James E. (1997). «A Comparative Survey of Leguminous Plants as Sources of the Isoflavones, Genistein and Daidzein: Implications for Human Nutrition and Health». The Journal of Alternative and Complementary Medicine. 3 (1): 7–12. PMID 9395689. doi:10.1089/acm.1997.3.7 
  4. Patravale, VB; Pandit, NT (2011). «Design and optimization of a novel method for extraction of genistein». Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. 73 (2): 184–92. PMC 3267303Acessível livremente. PMID 22303062. doi:10.4103/0250-474x.91583 
  5. Patisaul, Heather B.; Melby, Melissa; Whitten, Patricia L.; Young, Larry J. (2002). «Genistein Affects ERβ- But Not ERα-Dependent Gene Expression in the Hypothalamus». Endocrinology. 143 (6): 2189–2197. ISSN 0013-7227. doi:10.1210/endo.143.6.8843 
  6. Green, Sarah E (2015), In Vitro Comparison of Estrogenic Activities of Popular Women’s Health Botanicals 
  7. Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (2014). «Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities». Molecular and Cellular Endocrinology. 389 (1–2): 71–83. ISSN 0303-7207. PMC 4040308Acessível livremente. PMID 24530924. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002