Isoaminila

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Estrutura química de Isoaminila
Isoaminila
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
4-(dimethylamino)-2-isopropyl-2-phenylpentanenitrile
Identificadores
CAS 77-51-0
ATC R05DB04
PubChem 6481
DrugBank DB08944
ChemSpider 6236
Informação química
Fórmula molecular C16H24N2 
Massa molar 244.375 g/mol
SMILES N#CC(c1ccccc1)(C(C)C)CC(N(C)C)C
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo ?
Meia-vida ?
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração ?
DL50 ?

Isoaminila é um antitússico (supressor da tosse) usado sob o nome comercial Peracon.[1]

A dose terapêutica normal é 40–80 mg do sal ciclamato, com um máximo de cinco doses em um período de 24 horas.[carece de fontes?] Além dos seus efeitos antitussivos centrais, é também um anticolinérgico, exibindo tanto ações antimuscarínico e ações antinicotínico.[carece de fontes?]

A atividade antitussiva da isoaminila foi descoberta por Krause, que utilizou a tosse provocada por meio da estimulação elétrica da mucosa traqueal de cobaias sob anestesia com uretano. Seu ED50 foi determinado como sendo como sendo de 5.4mg/kg i.v..[2][3]

Síntese[editar | editar código-fonte]

Trata-se o cianeto de benzila com [amida de sódio]] e cloreto de isopropila, obtendo a 3-metil-2-fenil-butironitrila, que com novo tratamento com amida de sódio e cloreto de 2-metilamino-propila conduz a Isoaminila.[4]

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Apresenta LD50: 55 mg/kg (camundongos, i.v.); 48,4 mg/kg (cães, i.v.). [4]

Alguns casos de intoxicações agudas do uso compulsivo de isoaminila são relatados, sendo que encontrou na Itália um certo sucesso como substituto de narcóticos pesados, mas resultados experimentais demonstram que isoaminila não determina dependência física; com ligeira atividade de liberação de íons CN- ocorrendo in vivo apenas com altas doses.[5]

Derivados[editar | editar código-fonte]

Derivados utilizados e suas características [4]

Citrato (1:1)
Fórmula: C16H24N2 • C6H8O7
Massa molecular: 436,51 g/mol
Número CAS: 28416-66-2
Número EINECS: 249-011-4
Ciclamato (1:1)
Fórmula: C16H24N2 • C6H13NO3S
Massa molecular: 423.62 g/mol
Número CAS: 10075-36-2
Número EINECS: 233-207-1
LD50: 57 mg/kg (camundongos, i.v.); 298 mg/kg (camundongos, p.o.); 270 mg/kg (ratos, p.o.); 84 mg/kg (cães, i.v.)

Referências

  1. Chappel, C. I.; von Seeman, C. (1963). «Antitussive Drugs». In: Ellis, G. P.; West, G. B. Progress in Medicinal Chemistry. 3. [S.l.]: Butterworth. pp. 114–115. ISBN 978-0-444-53322-7. doi:10.1016/S0079-6468(08)70117-6. Consultado em 12 de setembro de 2013 
  2. Krause, D.: Arzneim.-Forsch. (ARZNAD) 8, 553 (1958).
  3. G.P. Ellis & G.B. West; Progress in Medicinal Chemistry, Volume 3; Butterworth-Heinemann, 1963. pg 115.
  4. a b c Isoaminile - Pharmaceutical Substances - Thieme
  5. M. Marigo, S. D. Ferrara, L. Cima, P. Giusti, M. Floreani; Some cases of acute intoxications from compulsive use of isoaminile; Archives of Toxicology; September 1979, Volume 42, Issue 4, pp 295–301.