Cianeto de benzila

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Cianeto de benzila
Alerta sobre risco à saúde
Benzyl-cyanide.png
Benzyl-cyanide-3D-balls.png
Nome IUPAC Phenylacetonitrile[1]
Outros nomes Benzyl cyanide[1]
2-Fenilacetonitrila
α-Tolunitrila
Benzilnitrila
Cianureto de benzila (obsoleto)
Identificadores
Número CAS 140-29-4
PubChem 8794
ChemSpider 13839308
KEGG C16074
ChEBI 25979
SMILES
InChI
1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
Propriedades
Fórmula molecular C8H7N
Massa molar 117.15 g/mol
Aparência Líquido incolor oleoso
Densidade 1.015 g/cm3
Ponto de fusão

-24 °C, 249 K, -11 °F

Ponto de ebulição

233 a 234 °C

Susceptibilidade magnética -76.87·10−6 cm3/mol
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cianeto de benzila (abreviado na literatura como BnCN) é um composto orgânico com a fórmula química C6H5CH2CN. Este líquido oleoso incolor aromático é um importante precursor para numerosos compostos em síntese orgânica.[2]

Preparação[editar | editar código-fonte]

Cianeto de benzila pode ser produzido via síntese de nitrila de Kolbe entre cloreto de benzila e cianeto de sódio[3] e por decarboxilação oxidativa de fenilalanina.[4]

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

Cianeto de benzila pode ser hidrolisado resultando em ácido fenilacético[5] ou usado na reação de Pinner rendendo ésteres de ácido fenilacético.[6] O composto também forma uma "unidade metileno ativa" no carbono entre o anel aromático e o grupo funcional nitrila. Este carbono ativo, como referente a um ânion nitrila, é um intermediário de reação útil para a formação de novas ligações carbono-carbono.[7][8][9]

Usos[editar | editar código-fonte]

Cianeto de benzila é usado como um solvente[10] e como um material de partida na síntese de Fungicidas,[11] fragrâncias (álcool fenetílico), antibióticos,[2] e outros fármacos. A hidrólise parcial de BnCN resulta em 2-fenilacetamida,[12] um conhecido anticonvulsivo.

Fármacos[editar | editar código-fonte]

Cianeto de benzila é um precursor útil para inúmeros fármacos. Exemplos incluem:

Regulação[editar | editar código-fonte]

Devido ao cianeto de benzila ser um precursor útil para numerosas drogas com potencial uso recreacional, muitos países regulam rigorosamente o composto.

Estados Unidos[editar | editar código-fonte]

Cianeto de benzila é regulado nos Estados Unidos como uma substância química listada pelo DEA.

Segurança[editar | editar código-fonte]

Cianeto de benzila, como derivados benzilo relacionados, é irritante para a pele e olhos.[2] É um composto tóxico e produz o mortalmente venenoso cianeto de hidrogênio quando queimado.

Referências

  1. a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 16. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001 
  2. a b c Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). «Nitriles». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a17_363 
  3. Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). «Benzyl cyanide». Organic Syntheses. 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009 
  4. Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). «Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid». Synthetic Communications. 34 (19): 3449–3453. doi:10.1081/SCC-200030958 
  5. Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). «Phenylacetic acid». Organic Syntheses. 2: 59. doi:10.15227/orgsyn.002.0059 
  6. Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). «Ethyl Phenylacetate». Organic Syntheses. 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027 
  7. Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). «Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile». Organic Synthesis. 55: 91. doi:10.15227/orgsyn.055.0091 
  8. Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). «New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile». Organic Syntheses. 6: 199. doi:10.15227/orgsyn.059.0095 
  9. Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). «α-Phenylcinnamonitrile». Organic Syntheses. 3: 715. doi:10.15227/orgsyn.029.0083 
  10. Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). «Anthraquinone Dyes and Intermediates». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 29. doi:10.1002/14356007.a02_355 
  11. Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). «Fungicides, Agricultural». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_085 
  12. «PHENYLACETAMIDE». Organic Syntheses. 32. 92 páginas. 1952. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.032.0092 
  13. a b c d e f g h i William Andrew Publishing (2008). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia 3rd ed. Norwich, NY: Elsevier Science. pp. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. ISBN 9780815515265 
  14. Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). «The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion». Synthetic Communications. 10 (12): 939–945. doi:10.1080/00397918008061855 
  15. Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). «Cough Remedies». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_013 
  16. Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). «Diuretics». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_029 
  17. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. pp. 1174–1179. ISBN 9780582462366 
  18. Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). «Spasmolytics». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a24_515 

Ligações externas[editar | editar código-fonte]