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Antocianina

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(Redirecionado de Protoantocianidina)
As antocianinas proporcionam a cor vermelha às folhas de Acer palmatum (bordo japonês) no outono.

Antocianinas (do grego ἀνθός (anthos): flor; κυανός (kyanos): azul) são derivados de sais flavílicos, solúveis em água, que na natureza estão associados a moléculas de açúcar. São derivadas das antocianidinas,[1] que não apresentam grupos glicosados. São pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides responsáveis por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo, roxo e azul. Em particular, são os responsáveis pela cor rubi-violácea (cor "bordô") do vinho tinto jovem. Sua função é a proteção das plantas, suas flores e seus frutos contra a luz ultravioleta (UV) e evitam a produção de radicais livres. São sempre encontradas na forma de glicosídeos facilmente hidrolisados por aquecimento em meio ácido, resultando em açúcares e agliconas, denominadas antocianidinas.[2]

São largamente distribuídos entre as plantas nas quais são encontrados em muitas frutas escuras como o açaí, framboesa, amora, cereja, uva, mirtilo, morango, jabuticaba, acerola, entre outras:

Antocianidina R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Coloração Fonte Íon flavílio
Aurantinidina -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Cianidina -OH -OH -H -OH -OH -H -OH Vermelha Cereja, jamelão, uva,[3] morango, amora, figo, cacau, açaí
Delfinidina -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH Beringela, romã, maracujá, uva[3]
Europinidina -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidina -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidina -H -OH -H -OH -OH -H -OH Vermelha-alaranjada Morango, bananeira, acerola, pitanga, gerânio, amora, ameixa
Malvidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH Violeta Uva,[3] feijão, acerola
Peonidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH Púrpura Cereja, Jabuticaba, uva, repolho roxo[3]
Petunidina -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH Violeta Uva,[3] petúnia
Rosinidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3
Íon flavílio, estrutura básica das antocianinas

As antocianinas apresentam como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirílio ou, mais simplificadamente, cátion flavílio. As diferentes antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anéis nas posições 3' (R1), 4' (R2), 5' (R3), 3 (R4), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser átomos de hidrogênio, hidroxilas ou metoxilos.

Potencial de uso

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Segundo estudos[vago] da Ohio State University, a antocianina (que é derivado da antocianidina) é importante na prevenção da degeneração das células dos mamíferos e humanos[necessário esclarecer]. Em combinação com o ácido elágico desenvolve uma potente prevenção contra certos tipos de cânceres.

Sobre o ácido elágico, de acordo com a American Cancer Society, essas alegações não foram provadas[4] e esse ácido entra na Lista de Tratamentos Contra Câncer Não Comprovados e Refutados[5]).

Referências

  1. Okumura F.,Soares M.H.F.B., Cavalheiro E.T.G.; Química Nova 2004, Vol. 25.
  2. [1]
  3. a b c d e «Estabilidade da matéria corante dos vinhos de regiões de clima quente» (PDF). Centro nacional de Pesquisa em Uva e Vinho. 17 ago 2004. Consultado em 19 de março de 2010. Arquivado do original (PDF) em 11 de dezembro de 2009 
  4. «Ellagic Acid». American Cancer Society, Novembro de 2008. 
  5. «List of unproven and disproven cancer treatments». Wikipedia (em inglês). 6 de janeiro de 2018 

Ligações externas

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