Teofilina

Teofilina
Nomes
Nome IUPAC	1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
Teofilina Identificadores Número CAS 58-55-9 PubChem 2153 DrugBank APRD00082 ChemSpider 2068 Código ATC [[Código ATC |]]DA04 SMILES   CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
Teofilina Propriedades Fórmula química C7H8N4O2 Massa molar 180.153 g mol-1 Ponto de fusão 275 °C (Forma I) 271 °C (Forma II) Solubilidade em água pouco solúvel Solubilidade pouco solúvel em etanol e éter dietílico muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos Acidez (pKa) 8,6
Teofilina Farmacologia Biodisponibilidade 100% Via(s) de administração oral, intravenosa Metabolismo hepático a Ácido 1-metil-úrico Meia-vida biológica 5-8 houras Ligação plasmática 40%, primariamente a albumina Classificação legal P (UK) ℞-only (US) Riscos na gravidez e lactação A(AU) C (EUA)
Teofilina Riscos associados Frases R R22 Frases S - LD50 225 mg·kg-1 (rato, oral)
Teofilina Compostos relacionados Metilxantinas relacionados Teobromina (3,7-Dimetilxantina) Paraxantina (1,7-Dimetilxantina) Cafeína (1,3,7-Trimetilxantina) 3-Isobutil-1-metilxantina (IBMX) Compostos relacionados 8-Cloroteofilina 8-Fenilteofilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Arbusto do Chá, cujas folhas são ricas em teofilina

A Teofilina é uma dimetilxantina relacionada com a cafeína, que está presente no cacau e no chá. É também um fármaco do grupo dos antiasmáticos.

Usos clínicos

• Asma.
• DPOC doença pulmonar obstrutiva crónica.
• Estimulante do sistema nervoso central (preparados contra constipação/resfriado)
• Broncodilatador

Mecanismo de acção

Molécula de Teofilina

Os seus efeitos são devidos à inibição da fosfodiesterase com aumento dos mediadores celulares cAMP e cGMP. Antagonistas dos receptores do neurotransmissor depressor adenina no cérebro.

Efeitos

Os seus efeitos podem ser benéficos ou adversos de acordo com o objectivo terapêutico ou do consumidor.

• Gastrointestinais: estimulam a secreção de ácido e enzimas pelo estômago. Diarréia, vômitos, náuseas.
• Renais: são diuréticos fracos.
• Cardíacos: estimulam a contração, aumentam a taxa de batimentos. Em doses altas pode causar arritmias
• Cerebrais: estimulação do córtex, aumento da vigília, menos fadiga. Ansiedade e tremores. Em doses altas, convulsões.
• Musculares: relaxam o músculo liso dos brônquios; são estimulantes das contrações do músculo esquelético e cardíaco.
• Pulmonares: são broncodilatadores, facilitam a respiração ao estimularem o diafragma, inibem a liberação de histamina.

Interações

Hábitos tabágicos diminuem o nível de teofilina sistémica:

• Antibióticos (macrólidos e quinolonas)
• Antifúngicos (fluconazol e cetoconazol)
• Antivírais (ritonavir)
• Antidepressivos (fluvoxamina)
• Bloqueadores dos canais de cálcio (diltiazem, verapamil)
• Antiulcerosos (cimetidina)
• Analgésicos (rofecoxib)
• Antiepilépticos (carbamazepina, fenobarbital, fenitoína e primidona)
• Contraceptivos orais
• Ticlopidina
• zafirlucaste
• dissulfiram

Compostos semelhantes

• Cafeína: chá, café, chocolate.
• Teobromina: outra dimetil xantina, encontrada no chocolate.

Cuidados

A margem entre a dose terapêutica e dose tóxica é muito estreita, sendo necessário a monitorização terapêutica dos níveis séricos. (entre 10 a 20 microgramas/ml).