Histamina

Histamina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-(3H-imidazol-4-il)etanamina
Identificadores
Número CAS	51-45-6
PubChem	774
MeSH	Histamina
SMILES	C1=C(NC=N1)CCN
Propriedades
Fórmula molecular	C5H9N3
Massa molar	111,145 u
Ponto de fusão	356,5 K (83,5 °C)
Ponto de ebulição	482,5 K (209,5 °C)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Histidina (precursor biológico, histamina produzida por decarboxilação)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Histamina, formula química C₅H₉N₃, é amina biogênica vasodilatadora envolvida em processos bioquímicos de respostas imunológicas. Exerce também função reguladora na fisiológica intestinal além de atuar como neurotransmissor. Encontrada também no organismo humano, é produto da descarboxilação da histidina, aminoácido presente nos mastócitos e basófilos.

É substância de aspecto cristalino, incolor, solúvel em água, com ação vasodilatadora e constritora de músculos lisos. A histamina age em receptores H1, H2 e H3 centrais e periféricos. É um importante mediador das respostas alérgicas na pele, no nariz e nos olhos, e causa vasodilatação, aumento da permeabilidade vascular (edema) e contração da musculatura lisa (brônquica e gastrointestinal) através da ativação dos receptores H1. Tem papel importante na inflamação de locais e tecidos lesionados, que surge em resposta à excitação do sistema imunológico associada.

Síntese e metabolismo

Histamina, uma amina hidrofílica e vasoativa, origina-se da descarboxilação do aminoácido histidina, devidamente biossíntetisada pela enzima L-histidina decarboxilase, conforme expressa a equação de reação seguinte:

Conversão de histidina em histamina enzima-ativada por L-histidina decarboxilase

Uma vez formada, histamina ou é armazenada ou rapidamente inativada. Histamina porventura depositada nas sinapses é decomposta pela enzima acetaldeido dehidrogenase.

É precisamente a deficiência dessa enzima que "desencadeia" (ou "dispara") a reação alérgica como um acúmulo de histaminas nas sinapses. Histamina é, então, decomposta por histamina-N-metiltransferase e diamina oxidase. Efetivamente, algumas formas de disfunções alimentares, especificamente as chamadas "intoxicações alimentares" devem-se à conversão de histidina em histamina em alimentos deteriorados, como, por exemplo, peixes.

Efeitos fisiológicos

Efeitos sobre o coração

A histamina aumenta a força de contração atrial e ventricular (efeito inotrópico positivo) por aumentar o influxo de íons cálcio, e aumenta frequência cardíaca (efeito cronotrópico positivo) por encurtar a despolarização diastólica no nódulo sinoatrial. Estes efeitos são atribuídos aos receptores H2. A histamina ainda atua diretamente, em receptores H1 no coração, reduzindo a velocidade de condução atrioventricular, especialmente em doses altas, induzindo arritmias. As ações sobre o coração são desprezíveis em doses usuais e inexistentes em condições fisiológicas.

Efeitos sobre o sistema vascular

A histamina exerce um efeito vasodilatador predominantemente sobre os vasos sanguíneos finos, resultando aumento da permeabilidade vascular, em rubor, queda da resistência periférica total e redução da pressão sanguínea. A vasodilatação é o efeito biológico mais importante no homem. Ela envolve tanto receptores β1 quanto β2 distribuídos através dos vasos de maior resistência. Os receptores β1 são estimulados por concentrações baixas e apresentam maior afinidade pela histamina. Quando estimulados apresentam uma resposta dilatadora de aparecimento rápido e de curta duração. Por outro lado, a ativação dos receptores β2 causa uma dilatação de desenvolvimento mais lento e mais duradoura. Por isso, os bloqueadores β1 são capazes de bloquear, eficazmente, apenas pequenas respostas dilatadoras. Quando estão presentes doses mais altas de histamina os bloqueadores β1 conseguem apenas bloquear a fase inicial, mas não os efeitos dilatadores tardios causados pela estimulação dos receptores β2. Os efeitos de doses maior de histamina somente são completamente bloqueados pela combinação de antagonistas β1 e β2. Após a injeção de histamina no homem, a vasodilatação é mais aparente na face e partes superiores do corpo (área de rubor), que se torna quente e avermelhada.

Outros efeitos

Relatado pesquisa feita em pessoas com cânceres de mamas que possuíam algum problema cardíaco, e tomavam regularmente histamina, vieram a constatar regressão significativa nos indivíduos com câncer em desenvolvimento. Pesquisa feita com mais de 20000 pacientes. A histamina também é produzida por bactérias entéricas a partir da histidina e está presente no bolo fecal.

A histamina é liberada na ocorrência de picadas de insetos, caso haja reação alérgica, o sistema imunológico ativa os mastócitos, liberando histamina e outros agentes defensores que por sua vez irritam a pele, deixando-a avermelhada e causando coceiras eventuais.

Receptores Histamínicos

Árvore pulmonar: H3; coração: H1, H2 e H3; estômago: H2; intestinos: H1; m. liso bronquiolar: H1; sistema nervoso central (SNC): H1, H2 e H3; vasos sanguineos: H1 e H2.

Ver também

• Choque anafiláctico
• Anti-histamínico

Referências

http://mundoestranho.abril.com.br/materia/por-que-picada-de-pernilongo-coca