Beta-alanina
β-Alanine
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| Nomes | |||||||||||||||
| Nome IUPAC | 3-Aminopropanoic acid | ||||||||||||||
| Outros nomes | β-Alanina Ácido 3-aminopropiônico | ||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||
Beta-alanina (ou β-alanina) é um beta-aminoácido, isômero de posição da alanina. Ocorre naturalmente, sendo um aminoácido no qual o grupo amino encontra-se na posição β do grupo carboxilato (dois átomos afastados). O nome IUPAC para a β-alanina é ácido 3-aminopropanóico. Diferentemente de sua contraparte normal, a α-alanina, a β-alanina não tem estereocentro.
A β-alanina não é usada na biossíntese de qualquer proteína ou enzima importante. É formada in vivo pela degradação de diidrouracila e carnosina. É um componente dos peptídeos carnosina e anserina, que ocorrem naturalmente e também do ácido pantotênico (vitamina B5), o qual é um componente da coenzima A. sob condições normais, β-alanina é metabolizada em ácido acético.
β-alanina é o precursor limitante de taxa da carnosina, o que significa dizer que os níveis de carnosina estão limitadas pela quantidade de β-alanina disponível. A suplementação com β-alanina tem sido evidenciada como propiciando o aumento da concentração de carnosina nos músculos, reduzindo a fadiga em atletas e aumentando o trabalho muscular total realizado.[1][2]
Tipicamente, estudos tem usado estratégias de suplementação de múltiplas doses de 400 mg ou 800 mg, administradas em intervalos regulares de até oito horas, em períodos variando de 4 a 10 semanas.[2][3] Após uma estratégia de suplementação de dez semanas, o incremento relatado da carnosina intramuscular ficou numa média de 80,1% (variando de 18 a 205%).[2]
Biossíntese e rota industrial
[editar | editar código]É biossintetizado pela degradação de di-hidrouracilo e carnosina. éster etílico de β-alanina é o éster do grupo etilo que é hidrolisado dentro do organismo para formar β-alanina.[4] É produzido industrialmente pela reação de amoníaco com β-propiolactona.[5]
Entre as fontes de β-alanina estão o catabolismo da pirimidina da citosina e do uracilo.
Referências
- ↑ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E. (9 de agosto de 2007). «Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters». J Appl Physiol. 103 (5). 1736 páginas. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007
- ↑ a b c Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA. (2007). «Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity». Amino Acids. 32 (2): 225–33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4
- ↑ Harris, RC; Tallon, MJ; Dunnett, M; Boobis, L; Coakley, J; Kim, HJ; Fallowfield, JL; Hill, CA; Sale, C; et al. (2006). «The absorption of orally supplied β-alanine and its effect on muscle carnosine synthesis in human vastus lateralis». Amino Acids. 30 (3): 279–289. PMID 16554972. doi:10.1007/s00726-006-0299-9
- ↑ Wright, Margaret Robson (1969). «Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester». Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039/J29690000707
- ↑ Miltenberger, Karlheinz (2005). «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_507
