Uracilo

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Uracilo
Alerta sobre risco à saúde
Uracil.svg
Nome IUPAC Pirimidino-2,4(1H,3H)-diona
Outros nomes Uracil, 2-oxi-4-oxi pirimidina,
2,4(1H,3H)-pirimidinodiona,
2,4-diidroxipirimidina,
2,4-pirimidinodiol
Identificadores
Número CAS 66-22-8
PubChem 1174
DrugBank DB03419
Número RTECS YQ8650000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H4N2O2
Massa molar 112.08676 g/mol
Aparência Sólido
Densidade 1.32 g/cm³
Ponto de fusão

335 °C[1]
341 °C[2]

Ponto de ebulição

decompõe-se

Solubilidade em água moderadamente solúvel em água fria[3]
pouco solúvel em água quente[2]
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
−429,4 kJ/mol[4]
Riscos associados
Principais riscos
associados
carcinógeno e teratógeno em exposição crônica.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Ponto de fulgor não inflamável
Compostos relacionados
Pirimidinas relacionados Timina (5-Metil-uracil)
Ácido orótico (6-Carboxil-uracil)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Uracilo ou uracila é uma base nitrogenada. Representada pela letra U no código genético, é uma base de anel simples, pirimídica, capaz de realizar duas ligações de hidrogênio, assim como a timina. Substitui a timina na transcrição do ADN para ARN, de modo a ser complementar à adenina. É uma base exclusiva do ARN, isto é, não ocorre no ADN. Trata-se de uma forma

O termo "uracila" foi cunhado em 1885, pelo químico alemão Robert Behrend ao realizar experimentos que buscavam sintetizar derivados do ácido úrico.[5] Isolado em 1900, por hidrólise de um núcleo de levedura[6], também foi encontrado no timo e no baço de bovinos, no esperma de arenques e no germe de trigo.[7] O uracilo é uma substância planar e insaturada que é capaz de absorver luz.[8]

Com base nas proporções isotópicas de 12C e 13C, encontradas no meteorito de Murchison, acredita-se que uracila, xantina moléculas similares também podem ser formadas em regiões extraterrestres.[9]

Em 2012, análises de dados da Missão Cassini mostraram a existência de uracila na possível composição da superfície de Titã, uma das sessenta e duas luas de Saturno.[10]

Referências

  1. Richard L. Myers, Rusty L. Myers: The 100 most important chemical compounds, 92-93 link
  2. a b Catálogo da Merck Uracil acessado em 14. April 2010
  3. Base de dados Uracil por AlfaAesar, consultado em 14. April 2010 .
  4. Predefinição:CRC Handbook
  5. Robert Behrend (1885) "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" (Experimentos sobre a síntese de substãncias da série do ácido úrico, Annalen der Chemie, 229 : 1–44. Da página 11: "Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: [molecular structure of uracil] welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar." (Assim, o mesmo [composto] é representado pela derivação metílica do composto [ilustração da estrutura da uracila], a qual arbitrariamente nomearei "uracila")
  6. Alberto Ascoli (1900) "Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" (Um novo produto de clivagem de ácido nucleico de levedura), Zeitschrift für Physiologische Chemie, 31 : 161–164.
  7. D. J. Brown, R. F. Evans, W. B. Cowden, and M. D. Fenn (1994). Edward C. Taylor, ed. Heterocyclic Compounds: The Pyrimidines. (Compostos Heterocíclicos: As Pirimidinas). Vol 52. Wiley (New York).
  8. Horton, Robert H.; et al.Principles of Biochemistry. (Princípios da Bioquímica). Terceira edição. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall, 2002.
  9. «Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite». 2008. Consultado em 25 de abril de 2018. 
  10. Clark; Pearson, N.; Brown, R. H.; Cruikshank, D. P.; Barnes, J.; Jaumann, R.; Soderblom, L.; Griffith, C.; Rannou, P.; Rodriguez, S.; Le Mouelic, S.; Lunine, J.; Sotin, C.; Baines, K. H.; Buratti, B. J.; Nicholson, P. D.; Nelson, R. M.; Stephan, K.; et al. (2012). "The Surface Composition of Titan". (A Composição da Superfície de Titã) American Astronomical Society. Smithsonian/NASA Astrophysics Data System. 44.
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