Epicloridrina

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(±)-Epicloridrina
Alerta sobre risco à saúde[1]
Epichlorohydryna.svg
Epichlorohydrin-3D-balls.png
Nome IUPAC chloromethyloxirane
Outros nomes epicloridrina
1-cloro-2,3-epoxipropano
óxido de γ-cloropropileno
cloreto de glicidil
Identificadores
Número CAS 106-89-8,[(RS)-epicloridrina]
67843-74-7 [(S)-epicloridrina]
51594-55-9 [(R)-epicloridrina]
PubChem 7835
ChemSpider 13837112
KEGG C14449
ChEBI 37144
SMILES
InChI InChI=1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2
Propriedades
Fórmula química C3H5ClO
Massa molar 92.52 g mol-1
Densidade 1,18 g·cm-3 (20 °C)[2]
Ponto de fusão

-48 °C[2]

Ponto de ebulição

116 °C[2]

Solubilidade em água moderadamente solúvel (60 g·l-1[2] )
Solubilidade solúvel em benzeno, tetraclorometano, éter dietílico e etanol[3]
Pressão de vapor 16 hPa (20 °C)[2]
Riscos associados
MSDS External MSDS (em inglês)
Classificação UE Tóxico
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
2
 
Frases R R45, R10, R23/24/25, R34, R43
Frases S S53, S45
Compostos relacionados
Epóxidos relacionados Glicidol (-OH no lugar do -Cl)
Óxido de propileno (-H no lugar do -Cl)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Epicloridrina (abreviada como ECH, do inglês epichlorohydrin) é um composto organoclorado e um epóxido. É um líquido incolor com um odor pungente similar ao alho, moderavelmente solúvel em água, mas miscível com a maioria dos solventes orgânicos polares.[4] Epicloridrina é um composto altamente reativo e é usado na produção de glicerol, plásticos, adesivos e resinas epóxi, e elastômeros. Em contato com água, epicloridrina hidrolisa-se a 3-MCPD, um carcinógeno encontrado em alimentos.

Produção[editar | editar código-fonte]

Epicloridrina é produzida a partir do cloreto de alila em dois passos, iniciando com a hidrocloração usando ácido hipocloroso, o qual proporciona uma mistura de dois álcoois:[5]

CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl e, ou ClCH2CH(OH)CH2Cl
Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

No segundo passo, esta mistura é tratada com uma base para dar o epóxido:

HOCH2CHClCH2Cl and, or ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

Desta maneira, mais de 700 mil toneladas de epicloridrina são produzidas anualmente.[6]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Síntese de glicerol e resinas epóxi[editar | editar código-fonte]

Epicloridrina é principalmente convertida a éter bisfenol A diglicidila, um "bloco de construção" na produção de resinas epóxi. É também um precursos para monômeros para outras resinas e polímeros.

Outro uso é a conversão a glicerol sintético:

CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl

Entretanto, o rápido crescimento da produção de biodiesel, onde o glicerol é um subproduto, tem levado a um excedente no mercado de glicerol, tornando este processo inviável para o mercado de massa. Glicerol sintético agora é usado somente em fármacos sensíveis, aplicações técnicas e pessoais cuidadosas onde os padrões de qualidade são muito altos.[7] De fato, meios para realizar o processo inverso estão sendo agora pesquisados, para produzir epicloridrina do mais barato glicerol natural, um processo agora comercializado pela Solvay SA com uma planta experimental produzindo 10 mil toneladas anualmente

Aplicações menores e específicas[editar | editar código-fonte]

A epicloridrina é um percursos versátil na síntese de muitos compostos orgânicos. Por exemplo, é convertida a nitrato de glicidila, um ligante enérgico usado em explosivos e composições de propelentes.[8] A epicloridrina é reagida com um nitrato alcalino, tal como o nitrato de sódio, produzindo nitrato de glicidila e cloreto alcalino. É usada como um solvente para celulose, resinas e tintas, e tem encontrado uso como um fumigante para insetos.[9]

A epicloridrina é usada no reforço de papel (por exemplo na indústria de alimento para fabricar saquinhos de chá, filtros de café, revestimentos de embutidos diversos, como as salsichas e salame) e na purificação de água.[10]

Uma importante aplicação bioquímica da epicloridrina é seu uso como um agente de reticulação para a produção de resinas cromatográficas de exclusão por tamanho de dextranos Sephadex.[11]

Segurança[editar | editar código-fonte]

Epicloridrina é irritante e moderadamente tóxica assim como um carcinógeno.[4]

Referências

  1. Merck Index, 12th Edition, 3648.
  2. a b c d e Registo de Epichlorhydrin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  3. Felix Geldsetzer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. a b EPA consumer factsheet Epa.gov. Página visitada em 2011-12-02.
  5. Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.
  7. Glycerine Information by The DOW Chemical Company http://www.dow.com/glycerine/advantage/index.htm
  8. Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966
  9. Suburban Water Testing Labs:Epichlorohydrin Fact Sheet H2otest.com. Página visitada em 2011-12-02.
  10. [1][ligação inativa]
  11. GE Healthcare Life Sciences - Instructions for Sephadex Media .gelifesciences.com. Página visitada em 2011-12-02.

Ver também[editar | editar código-fonte]