Ácido alfacetoglutárico

Ácido alfacetoglutárico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido 2-oxopentanedióico
Outros nomes	Alfa-cetoglutamato Ácido 2-cetoglutárico Ácido alfa-cetoglutárico 2-Oxoglutamato Ácido 2-oxoglutárico Ácido oxoglutárico
Identificadores
Número CAS	328-50-7
PubChem	51
MeSH	alpha-ketoglutaric+acid
SMILES	OC(=O)CCC(=O)C(O)=O
Propriedades
Fórmula molecular	C5H6O5
Massa molar	146,11 g/mol
Ponto de fusão	113,5
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido glutárico (pentanodioico) Ácido oxaloacético (2-oxo-butanodioico)
Compostos relacionados	Ácido oxalosuccínico (um -COOH no carbono 3)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Predefinição:Portal-bioquímica O ácido alfa-cetoglutárico é um dos dois derivados cetona do ácido glutárico. O termo "ácido cetoglutárico" é quase sempre aplicado à variante alfa. O ácido beta-cetoglutárico difere apenas na posição do grupo funcional cetona, e é muito menos usual.

O anião do ácido alfa-cetoglutárico, o alfa-cetoglutarato (também denominado oxoglutarato) é um composto de importante actividade biológica. É o cetoácido produzido na desaminação do glutamato e um intermediário no ciclo dos ácidos tricarboxílicos.

Funções

Ciclo dos ácidos tricarboxílicos

O alfa-cetoglutarato é um intermediário chave no ciclo dos ácidos tricarboxílicos (também conhecido como ciclo de Krebs), sendo neste o produto da descarboxilação do oxalosuccinato e o precursor imediato do succinil-CoA. O ciclo pode ser alimentado neste ponto por reacções anapleróticas que sintetizem alfa-cetoglutarato.

Formação de aminoácidos

Uma das suas funções inclui a síntese de ácido glutâmico e depois glutamina através da incorporação de amónia.

Transportador de azoto

Outra função é a captura de azoto no meio celular, evitando o seu excesso.

O alfa-cetoglutarato é um dos transportadores de azoto mais importantes em vias metabólicas. Grupos amina de aminoácidos ligam-se ao alfa-cetoglutarato por transaminação, sendo transportados até ao fígado, para degradação através do ciclo da ureia.

O alfa-cetoglutarato é transaminado, junto com a glutamina, para formar o neurotransmissor excitatório glutamato. O glutamato pode ser então descarboxilado (numa reacção que requer a presença de vitamina B₆) a ácido gama-aminobutírico (GABA), um neurotransmissor inibitório.

Relação com o dioxigénio

Agindo como cosubstrato, o alfa-cetoglutarato tem uma função importante em reacções de oxidação envolvendo o dioxigénio (oxigénio molecular, O₂).

O O₂ oxida de forma directa diversos compostos, em reacções catalisadas por oxigenases. São assim produzidos compostos úteis num organismo, como por exemplo antibióticos Em diversas oxigenases, o alfa-cetoglutarato ajuda a reacção ao ser oxidado concomitantemente com o substrato principal.

Suplemento na dieta

O ácido alfa-cetoglutárico é vendido como suplemento nutricional sob a designação AKG ou a-KG.

Produção

O alfa-cetoglutarato pode ser produzido por

• Descarboxilação oxidativa do isocitrato, pela enzima isocitrato desidrogenase.
• Desaminação oxidativa do glutamato, pela glutamato desidrogenase.

Referências

Merck Index, 13th Edition, 5320.