Amarelo de metilo

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Amarelo de metilo
Alerta sobre risco à saúde
Methyl yellow.png
Methylgelb.png
Nome IUPAC p-Dimethylaminoazobenzene
Outros nomes 4-Dimetilaminoazobenzeno, N,N-Dimetil-4-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-p-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-4-aminoazobenzeno, Amarelo manteiga, Amarelo solvente 2, C.I. 11020
Identificadores
Número CAS 60-11-7
PubChem 6053
Número EINECS 200-455-7
Número RTECS BX7350000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C14H15N3
Massa molar 225.289 g.mol-1
Aparência cristais amarelos
Ponto de fusão

113–117 °C (decompõe-se)[1]

Solubilidade em água insolúvel (0,23 mg·l-1 a 25 °C)[2]
Solubilidade solúvel em etanol[1]
log P 4.58 [carece de fontes?]
Acidez (pKa) 2,96[2]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Tóxico (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R25, R40
Frases S S36/37, S45
LD50 200 mg·kg-1 (rato, per os)[2]
Compostos relacionados
Azo-compostos relacionados Amarelo de anilina (4-amino-azobenzeno)
Azobenzeno
Alaranjado de metila (ácido p-dimetilamino-azobenzenosulfônico)
Vermelho de metila (ácido 2-[4-(dimetilamino)fenilazo]benzoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Amarelo de metilo, Amarelo de metila, 4-dimetilaminoazobenzene ou C.I. 11020, é um composto químico de fórmula C14H15N3, o qual pode ser usado como um indicador de pH.

A temperatura ambiente se apresenta como um sólido castanho com odor tênue.

É um composto tóxico.

Em solução aquosa a baixo pH, o amarelo de metilo é vermelho. Entre pH 2.9 e 4.0, o amarelo de metilo atravessa uma transição, e torna-se amarelo acima de pH 4.0. São citadas transições na faixa de pH de 2.8 a 4.4.[3] [4]

Indicadores de pH são listados no verbete indicadores de pH.

Como corante chamado de "amarelo manteiga" esta substância foi usada como um aditivo alimentar até sua toxicidade ser reconhecida.[5]

Amarelo de Metilo (indicador de pH)
pH abaixo de 2.9 pH acima de 4.0
vermelho amarelo

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com N,N-dimetilanilina.

Preparação da solução do indicador[editar | editar código-fonte]

Dissolve-se 1 grama de indicador em 1 litro de etanol a 80 % em água,[6] ou 0,1 g em 90 mL de etanol e acrescenta-se 10 mL de água,[4] ou ainda, dissolve-se 0,1 g em etanol a 90% em água.[3]

Um indicador modificado, numa solução contendo 0,8 gramas de amarelo de metilo e 0,04 gramas de azul de metileno em 1 litro de etanol, a qual se utiliza 1 mL para cada 100 mL de solução a analisar é indicada para titulações de soluções de carbonato de sódio.[7]

Técnicas de detecção em alimentos[editar | editar código-fonte]

Métodos sensíveis e específicos por ligação à enzimas imunossorventes (teste ELISA) foram desenvolvidos para o detecção deste corante, conjuntamente com o também ilegal em alimentos rodamina B.[8]

Referências

  1. a b Registo de 4-Dimethylamino-azobenzol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 29 de Dezembro de 2007
  2. a b c (en) « Amarelo de metilo » em ChemIDplus
  3. a b Acid Base Indicators - ifs.massey.ac.nz (em inglês)
  4. a b Preparation of Acid-Base Indicators - www.csudh.edu
  5. Eugene L. Opie. The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow. The Journal of Experimental Medicine, Vol 80, 231-246, 1944.
  6. Mendham, J.; Denney, R.C.; Barnes, J.D. & Thomas, M.J.K. - Vogel: Análise Química Quantitativa. 4a. edição (Traduzido por Aïda Espinola, COPPE - UFRJ), Rio de Janeiro, Guanabara Dois (1981), 690pp
  7. Walter R. Carmody; Modified Methyl Yellow Indicator for Direct Titration of Sodium Carbonate; Ind. Eng. Chem. Anal. Ed., 1945, 17 (3), pp 141–142 - DOI: 10.1021/i560139a004
  8. Michalina Oplatowska and Christopher T. Elliott; Development and validation of rapid disequilibrium enzyme-linked immunosorbent assays for the detection of Methyl Yellow and Rhodamine B dyes in foods; Analyst, 2011,136, 2403-2410 - DOI: 10.1039/C0AN00934B

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]