Bisfenol S

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Bisphenol S
Alerta sobre risco à saúde
Bisphenol S.svg
Nome IUPAC 4,4'-Sulfonyldiphenol
Outros nomes BPS, 4,4'-sulfonilbisfenol,
bis(4-hidroxiphenil)sulfona
Identificadores
Número CAS 80-09-1
PubChem 6626
ChemSpider 6374
KEGG C14216
SMILES
InChI InChI=1/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H
Propriedades
Fórmula molecular C12H10O4S
Massa molar 250.275 g/mol
Aparência sólido incolor a branco; forma cristais em forma de agulha em água
Densidade 0,5-0,6 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

245–250 °C[2] [3]

Solubilidade em água solúvel (1,1 g·l-1 a 20 °C)[2]
Solubilidade solúvel em etanol
Riscos associados
Frases R R36 [4] [5]
Frases S S26 [6]
LD50 4556 mg·kg-1 (oral rato)[7]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Dapsona (-NH2 no lugar dos -OH)
4,4'-Diclorodifenil sulfona (-Cl no lugar dos -OH)
Bisfenóis relacionados Bisfenol A (2,2-bis(4-hidroxifenil)propano)
Bisfenol AF (2,2-bis(4-hidroxifenil)hexafluoropropano)
Bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano)
Bisfenol B (2,2-bis(4-hidroxifenil)butano)
Bisfenol C (2,2-bis(3-metil-4-hidroxifenil)propano)
Bisfenol E (1,1-bis(4-hidroxifenil)etano)
Compostos relacionados 2,4'-Sulfonildifenol (isômero)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Bisfenol S (abreviado BPS) é um composto orgânico com a fórmula (C6H4OH)2SO2. Tem dois grupos funcionais fenol de cada lado de um grupo sulfonil. É comumente usado como um reagente e, reações epóxi, e é usado na cura rápida na secagem de colas a base de resina epóxi.

História e uso[editar | editar código-fonte]

Bisfenol S é usado na cura de colas a base de resinas epóxi de secagem rápida, e como um anti-corrosivo. Também é comumente usado como reagente em reações de polímeros, como desenvolvedor de papel sensíveis ao calor, na produção de polímeros sulfona, retardadores de fogo, acopladores para a fotografia, agentes de curtimento de couros e peles, em produtos químicos de galvanização, como intermediários de corantes, produtos farmacêuticos (medicamentos antilepróticos) e outros compostos, como modificadores de fibras de couro.[8]

Os bisfenóis são amplamente utilizado tanto como solvente de extração como solvente de reações bem como intermediários para a síntese de produtos químicos têxteis e produtos farmacêuticos e agroquímicos.

Como um composto organossulfona os bisfenóis são amplamente utilizados em refinarias, unidades de produção de vapor, extração de compostos aromáticos e na indústria petroquímica, onde agem como catalisadores de hidrotratamento, catalisadores iniciais de beneficiamento, fonte de enxofre em síntese orgânica, catalisador pré-sulfetação, na recuperação de enxofre do gás natural (dessulfurização).

Os compostos organosulfonas compostos também são usados ​​em síntese orgânica como fontes de compostos organosulfurados em "moléculas-alvo" orgânicas para o fabrico de produtos farmacêuticos, biocidas, adesivos e produtos agrícolas. Na produção de polímeros, lubrificantes e aditivos de funcionalidade para combustíveis operando a extrema pressão. São também usadas no tratamento de metais e como fungicidas.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Bisfenol S é preparado pela reação de dois equivalentes de fenol com um equivalente de ácido sulfúrico.

2 C6H5OH + 2 H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O

Reações químicas par a produção de bisfenol S

Esta reação também pode produzir 2,4'-sulfonildifenol.


Questões ambientais[editar | editar código-fonte]

Devido ao crescente uso de bisfenóis na indústria e sua presença em produtos, estudos sobre a sua biodegradabilidade tem sido realizados, buscando desenvolver-se processos que permitam a continuidade de sua aplicação sem danos ao ambiente.[9]

Referências

  1. Registo de CAS RN 80-09-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. a b Predefinição:ChemBlink
  3. www.sigmaaldrich.com [1]
  4. Sigma Aldrich, Risk Phrases
  5. Bisfenol S-Guidechem.com
  6. Sigma Aldrich, Safety Phrases
  7. Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em 25 de fevereiro de 2011.
  8. BISPHENOL-S - chemicalland21.com (em inglês)
  9. Erica Danzl, Kazunari Sei, Satoshi Soda, Michihiko Ike, and Masanori Fujita; Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater]; Int J Environ Res Public Health. 2009 April; 6(4): 1472–1484.; DOI: 10.3390/ijerph6041472

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Registo de CAS RN 80-09-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. a b Predefinição:ChemBlink
  3. www.sigmaaldrich.com [1]
  4. Sigma Aldrich, Risk Phrases
  5. Bisfenol S-Guidechem.com
  6. Sigma Aldrich, Safety Phrases
  7. Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em 25 de fevereiro de 2011.
  8. BISPHENOL-S - chemicalland21.com (em inglês)
  9. Erica Danzl, Kazunari Sei, Satoshi Soda, Michihiko Ike, and Masanori Fujita; Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater]; Int J Environ Res Public Health. 2009 April; 6(4): 1472–1484.; DOI: 10.3390/ijerph6041472