Bisfenol S

Bisphenol S Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	4,4'-Sulfonyldiphenol
Outros nomes	BPS, 4,4'-sulfonilbisfenol, bis(4-hidroxiphenil)sulfona
Identificadores
Número CAS	80-09-1
PubChem	6626
ChemSpider	6374
KEGG	C14216
SMILES	O=S(=O)(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2
InChI	1/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H
Propriedades
Fórmula molecular	C12H10O4S
Massa molar	250.275 g/mol
Aparência	sólido incolor a branco; forma cristais em forma de agulha em água
Densidade	0,5-0,6 g·cm-3
Ponto de fusão	245–250 °C
Solubilidade em água	solúvel (1,1 g·l-1 a 20 °C)
Solubilidade	solúvel em etanol
Riscos associados
Frases R	R36
Frases S	S26
LD50	4556 mg·kg-1 (oral rato)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Dapsona (-NH2 no lugar dos -OH) 4,4'-Diclorodifenil sulfona (-Cl no lugar dos -OH)
Bisfenóis relacionados	Bisfenol A (2,2-bis(4-hidroxifenil)propano) Bisfenol AF (2,2-bis(4-hidroxifenil)hexafluoropropano) Bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano) Bisfenol B (2,2-bis(4-hidroxifenil)butano) Bisfenol C (2,2-bis(3-metil-4-hidroxifenil)propano) Bisfenol E (1,1-bis(4-hidroxifenil)etano)
Compostos relacionados	2,4'-Sulfonildifenol (isômero)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Bisfenol S (abreviado BPS) é um composto orgânico com a fórmula (C₆H₄OH)₂SO₂. Tem dois grupos funcionais fenol de cada lado de um grupo sulfonil. É comumente usado como um reagente e, reações epóxi, e é usado na cura rápida na secagem de colas a base de resina epóxi.

História e uso

Bisfenol S é usado na cura de colas a base de resinas epóxi de secagem rápida, e como um anti-corrosivo. Também é comumente usado como reagente em reações de polímeros, como desenvolvedor de papel sensíveis ao calor, na produção de polímeros sulfona, retardadores de fogo, acopladores para a fotografia, agentes de curtimento de couros e peles, em produtos químicos de galvanização, como intermediários de corantes, produtos farmacêuticos (medicamentos antilepróticos) e outros compostos, como modificadores de fibras de couro.

Os bisfenóis são amplamente utilizado tanto como solvente de extração como solvente de reações bem como intermediários para a síntese de produtos químicos têxteis e produtos farmacêuticos e agroquímicos.

Como um composto organossulfona os bisfenóis são amplamente utilizados em refinarias, unidades de produção de vapor, extração de compostos aromáticos e na indústria petroquímica, onde agem como catalisadores de hidrotratamento, catalisadores iniciais de beneficiamento, fonte de enxofre em síntese orgânica, catalisador pré-sulfetação, na recuperação de enxofre do gás natural (dessulfurização).

Os compostos organosulfonas compostos também são usados ​​em síntese orgânica como fontes de compostos organosulfurados em "moléculas-alvo" orgânicas para o fabrico de produtos farmacêuticos, biocidas, adesivos e produtos agrícolas. Na produção de polímeros, lubrificantes e aditivos de funcionalidade para combustíveis operando a extrema pressão. São também usadas no tratamento de metais e como fungicidas.

Síntese

Bisfenol S é preparado pela reação de dois equivalentes de fenol com um equivalente de ácido sulfúrico.

2 C₆H₅OH + 2 H₂SO₄ → (C₆H₄OH)₂SO₂ + 2 H₂O

Esta reação também pode produzir 2,4'-sulfonildifenol.

Questões ambientais

Devido ao crescente uso de bisfenóis na indústria e sua presença em produtos, estudos sobre a sua biodegradabilidade tem sido realizados, buscando desenvolver-se processos que permitam a continuidade de sua aplicação sem danos ao ambiente.

Ver também

• Bisfenol A
• Bisfenol AF