Ioimbina

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Ioimbina
Alerta sobre risco à saúde
Yohimbine structure.svg
Yohimbin.svg
Nome IUPAC 17α-hydroxy-yohimban-16α-
carboxylic acid methyl ester
Outros nomes (+)-17α-Hydroxy-3α,15α,20β-yohimban- 16α-methylester; quebrachine; corynine; aphrodine
Identificadores
Número CAS 146-48-5
PubChem 8969
ChemSpider 8622
Código ATC G04BE04
DCB n° 05000
Propriedades
Fórmula química C21H26N2O3
Massa molar 354.43 g mol-1
Ponto de fusão

241 °C[1]
302 °C (cloridrato)[2]

Solubilidade em água pouco solúvel (277 mg·l-1 a 25 °C)[1]
Solubilidade solúvel no álcool e clorofórmio.[3]
Farmacologia
Via(s) de administração oral
Riscos associados
Frases R R23/24/25
Frases S S22, S36/37/39, S45
LD50 43 mg·kg-1 (camundongo, per os)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ioimbano (o grupo heterocíciclico de cinco anéis)
Ajmalicina (sem a hidroxila, com uma ligação dupla a mais e um oxigênio em um anel hexagonal)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A ioimbina é um fármaco antagonista seletivo dos receptores alfa-2 adrenérgicos. É utilizado como estimulante sexual, na impotência masculina, apesar de falta de comprovações científicas.[4] Melhora a fluxo sanguíneo da região sexual dos homens. A ioimbina produz uma gama de efeitos colaterais de ordem psíquica e alterações da pressão arterial.[5] Quimicamente, é um alcaloide. Pode se encontrada na planta da espécie Pausinystalia johimbe, conhecida em português como pau-de-cabinda. Também ocorre de forma natural na espécie Rauwolfia serpentina, juntamente com outros alcaloides activos. A ioimbina tem sido utilizada como suplemento dietético de venda directa sob a forma de extracto herbal e também como um medicamento sob prescrição médica na sua forma pura, para o tratamento da disfunção sexual.

História[editar | editar código-fonte]

Foi descoberto na Alemanha em 1896 por Spiegel e é derivada da planta da espécie Pausinystalia johimbe. Inicialmente os testes com a substância produziram ereções em pacientes de um sanatório de idosos. Na década de 1950 conseguiu-se sua síntese. Nos anos 1980 a substância foi testada em roedores e notou-se a produção de 50 ereções por hora. No entanto, só era eficaz em impotências psicológicas.[6]

Indicações[editar | editar código-fonte]

Sexuais[editar | editar código-fonte]

O NIH afirma que o cloridrato de ioimbina é a forma padrão da ioimbina que está disponível como medicamento de prescrição médica, no Estados Unidos da América. Também afirma que se mostrou eficaz em estudos envolvendo humanos, ser eficaz para o tratamento da impotência masculina.[7]

Estudos controlados sugerem que nem sempre é um tratamento eficiente para a impotência, e a evidência relativa ao aumento da libido é muito baixa.[8]

A iombina mostrou-se eficaz na reversão da exaustão sexual em ratos do sexo masculino.[9] Também foi mostrado que a ioimbina aumenta o volume de sémen ejaculado em cães, como efeito a durar pelo menos cinco horas após a administração.[10] Foi mostrado que a ioimbina é eficaz no tratamento da disfunção orgásmica em homens.[11]

Outros usos[editar | editar código-fonte]

A ioimbina tem sido utilizada para o tratamento de efeitos colaterais de natureza sexual, causados por alguns tipos de antidepressivos, para a disfunção sexual feminina, como agente causador do aumento da pressão sanguínea, para a xerostomia e como sonda da actividade noradrenérgica.

A adição de ioimbina a fluoxetina e venlafaxina também se mostrou potenciar a acção antidepressiva de ambos os agentes.[12]

A ioimbina tem sido utilizada como agente que facilita a recordação de memórias traumáticas, no tratamento do transtorno de estresse pós-traumático.[13] O uso de ioimbina fora mecanismos terapêuticos pode não ser apropriada para pessoas que sofram deste transtorno.[14]

De acordo com uma estudo, o uso de ioimbina por via oral como suplemento, pode levar a uma perda de peso substancial em atletas.[15] Algumas lojas na internet vendem caras formulações de ioimbina para uso transdérmico com vista a uma diminuição localizada de tecido adiposo, apesar de não haver evidência experimental de que é efectiva para tal.

Em medicina veterinária, a ioimbina é utilizada para reverter anestesias por via da droga xilazina, em pequenos e grandes animais.

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

A ioimbina tem elevada afinidade para o receptor adrenérgico alfa 2; moderada afinidade para o receptor adrenérgico alfa 1 e para os receptores 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT1F, 5-HT2B e D2; e uma afinidade baixa para os receptores 5-HT1E, 5-HT2A, 5-HT5A, 5-HT7 e D3.[16] [17] Actua como antagonista nos α1-adrenérgicos, α2-adrenérgicos, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2A, 5-HT2B e D2, e como agonista parcial nos 5-HT1A.[16] [18] [19] [20] As suas actividades intrínsecas noutros locais listados não são claras ou são desconhecidas, mas provavelmente mais do tipo antagonista.

Produção[editar | editar código-fonte]

A ioimbina é o principal alcaloide encontrado na casca do pau-de-cabinda, da família Rubiaceae. Existem outros 31 alcaloides derivados encontrados nessa mesma planta. Em África, a planta tem sido tradicionalmente usada como o afrodisíaco. De notar que os termos ioimbina, cloridrato de ioimbina e extrato de casca de ioimbina são relacionados mas não são sinónimos.

Os níveis de ioimbina que estão presentes no extracto da casca são variáveis e muitas vezes muito baixos. Portanto, apesar de a casca de ioimbina ser utilizado tradicionalmente para reduzir a disfunção eréctil masculina, não existe suficiente evidência científica para tomar uma conclusão definitiva sobre esta matéria.

Efeitos adversos[editar | editar código-fonte]

A ioimbina tem significantes efeitos colaterais. Um exemplo é o desencadear de reacções de ansiedade. Existem evidências de que a substância pode ser perigosa quando tomada em quantidades excessivas.[21] Doses mais elevadas de ioimbina tomada por via oral criam numerosos efeitos adversos como a aceleração do ritmo cardíaco, o aumento da pressão sanguínea, sobre-estimulação, insónias e ou estados de sono. Alguns efeitos em casos raros incluem ataques de pânico, alucinações, dores de cabeça e tonturas.[22] Efeitos adversos mais sérios podem incluir convulsões e insuficiência renal. A ioimbina não deve ser consumida por pessoas que tenham doenças do fígado, rim, coração ou tenham disturbios psicológicos. Isto pode também levar à precipitação de reacções de pânico.

Notas e referências

  1. a b c (en) « Ioimbina » em ChemIDplus
  2. Chemistryworld.de: YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID (em alemão)
  3. The Merck Index
  4. HowStuffWorks. Como funciona a disfunção erétil. Visitado em 15/07/2010.
  5. CAPASSO, Francesco. Fitoterapia: Impiego razionale delle droghe vegetali. Itália: Springer, 2006
  6. FELIPPE, Gil. No rastro de Afrodite: plantas afrodisíacas e culinária. São Paulo: Ateliê Editorial, 2004
  7. Yohimbe bark extract (Pausinystalia yohimbe Pierre ex Beille Rubiaceae). National Institutes of Health.
  8. Andersson KE. (setembro 2001). "Pharmacology of penile erection". Pharmacological Reviews 53 (3): 417–50. PMID 11546836.
  9. Fernández-Guasti A, Rodríguez-Manzo G. (julho 2003). "Pharmacological and physiological aspects of sexual exhaustion in male rats". Scandinavian Journal of Psychology 44 (3): 257–63. DOI:10.1111/1467-9450.00343. PMID 12914589.
  10. Yonezawa A, Yoshizumii M, Ebiko M, Amano T, Kimura Y, Sakurada S. (outubro 2005). "Long-lasting effects of yohimbine on the ejaculatory function in male dogs". Biomedical Research 26 (5): 201–6. DOI:10.2220/biomedres.26.201. PMID 16295696.
  11. Adeniyi AA, Brindley GS, Pryor JP, Ralph DJ. (maio 2007). "Yohimbine in the treatment of orgasmic dysfunction". Asian Journal of Andrology 9 (3): 403–7. DOI:10.1111/J.1745-7262.2007.00276.x. PMID 17486282.
  12. Effect of addition of yohimbine (alpha-2-receptor antagonist) to the antidepressant activity of fluoxetine or venlafaxine in the mouse forced swim test. Pharmacology. 2007;80(4):239-43. Epub 2007 Jul 6.
  13. van der Kolk, Bessel A.. In: Bessel A.. Extreme stress and communities: impact and intervention. Boston: Kluwer Academic Publishers, 1995. 421–44 pp. ISBN 978-0-7923-3468-2.
  14. Morgan CA, Grillon C, Southwick SM, et al.. (fevereiro 1995). "Yohimbine facilitated acoustic startle in combat veterans with post-traumatic stress disorder". Psychopharmacology 117 (4): 466–71. DOI:10.1007/BF02246220. PMID 7604149.
  15. Ostojic SM. (2006). "Yohimbine: the effects on body composition and exercise performance in soccer players". Research in Sports Medicine 14 (4): 289–99. DOI:10.1080/15438620600987106. PMID 17214405.
  16. a b Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, et al.. (fevereiro 2000). "Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states". Synapse 35 (2): 79–95. DOI:<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X 10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X. PMID 10611634.
  17. PDSP Ki Database.
  18. Arthur JM, Casañas SJ, Raymond JR. (junho 1993). "Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors". Biochemical Pharmacology 45 (11): 2337–41. PMID 8517875.
  19. Kaumann AJ. (junho 1983). "Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 323 (2): 149–54. PMID 6136920.
  20. Baxter GS, Murphy OE, Blackburn TP. (maio 1994). "Further characterization of 5-hydroxytryptamine receptors (putative 5-HT2B) in rat stomach fundus longitudinal muscle". British Journal of Pharmacology 112 (1): 323–31. PMID 8032658.
  21. Nippoldt, Todd B. Herbal viagra': Is it safe? Mayo Clinic
  22. Prescription for Nutritional Healing, fourth edition Phyllis A. Balch, CNC

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]